(Z)-1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-ene
• 英文别名: (Z)-1-chloro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene；(Z)-1-(4-Chlorophenyl)-3,3,3-trifluoro-1-propene；1-chloro-4-[(Z)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₉H₆ClF₃
• 分子量: 206.595
• InChiKey: HUUZVGMNQBUBMM-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(3,3,3-三氟丙-1-炔基)苯 在 三乙基硅烷 、 dicobalt octacarbonyl 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Remarkable access to fluoroalkylated trisubstituted alkenes via highly stereoselective cobalt-catalyzed hydrosilylation reaction of fluoroalkylated alkynes

  摘要：

  在催化剂 Co2(CO)8 的存在下，研究了各种氟烷基炔烃与 Et3SiH 的氢硅化反应。具有氟烷基和芳基的炔烃顺利发生了氢硅烷化反应，且具有良好的区域选择性（约为 80:20）。与此形成鲜明对比的是，具有氟烷基和苄基取代基的炔烃或各种丙炔醇以极好的区域和立体选择性反应生成相应的乙烯基硅烷。在 Zn(OTf)2 和 TBAF 的存在下，用各种醛处理乙烯基硅烷，可以得到产率很高的偶联产物。

  DOI：

  10.1039/b819476a

文献信息

• Sunlight-driven trifluoromethylation of olefinic substrates by photoredox catalysis: A green organic process
  作者：Munetaka Akita、Takashi Koike

  DOI：10.1016/j.crci.2015.01.013

  日期：2015.7

  types of catalytic photoredox processes following the reductive quenching cycle (RQC) and the oxidative quenching cycle (OQC), the discussion is focused on organic transformations based on OQC, in particular the trifluoromethylation of olefinic substrates with electrophilic trifluoromethylating reagents furnishing solvolytic addition products and substitution products. It is concluded that catalytic

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。
• Practical Photocatalytic Trifluoromethylation and Hydrotrifluoromethylation of Styrenes in Batch and Flow
  作者：Natan J. W. Straathof、Sten E. Cramer、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.201608297

  日期：2016.12.12

  represent a challenging class of substrates for current radical trifluoromethylation and hydrotrifluoromethylation methods due to a myriad of potential side reactions. Herein, we describe the development of mild, selective and broadly applicable photocatalytic trifluoromethylation and hydrotrifluoromethylation protocols for these challenging substrates. The methods use fac‐Ir(ppy)3, visible light and

  由于大量潜在的副反应，对于目前的自由基三氟甲基化和氢三氟甲基化方法，苯乙烯代表了具有挑战性的一类底物。在这里，我们描述了针对这些具有挑战性的底物的温和，选择性和广泛适用的光催化三氟甲基化和氢三氟甲基化方案的发展。该方法使用fac-Ir（ppy）3，可见光和廉价的CF 3 I，可应用于多种乙烯基芳烃基材。使用连续流光化学反应条件可以减少反应时间并提高反应选择性。
• Cu(III)–CF₃ Complex Enabled Unusual (<i>Z</i>)-Selective Hydro-trifluoromethylation of Terminal Alkynes
  作者：Song-Lin Zhang、Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01586

  日期：2018.9.21

  syn-difunctionalization of alkynes using Cu(III)–CF3 complexes/a nucleophilic reagent we developed recently that are also in contrast to the previous anti-difunctionalization chemistry, Cu(III)–CF3 complexes are demonstrated to show distinct reactivity properties compared to conventional CF3 reagents (Togni’s reagents and Umemoto-type reagents) and may thus enable the development of other interesting reactions

  开发了一种有效且选择性的末端炔烃加氢三氟甲基化方法，以使DMF中的末端炔烃，硅烷和Cu（III）-CF 3络合物能够合成1,2-二取代的三氟甲基化Z-烯烃。不同寻常的Z选择性和各种官能团的相容性使该反应与以前的乙烯基CF 3键形成方法互补，从而主要生成E产物或E，Z-异构体的混合物。大量的机理研究表明，该反应可能涉及迁移初始形成的Ar–C≡C–CF 3的关键步骤。进入LCu（I）-H中间体，然后将乙烯基铜物质加氢，最终得到Z-三氟甲基化的苯乙烯。氘标记实验表明，DMF不仅充当Z-三氟甲基化苯乙烯产品中的溶剂，而且充当α-H的来源。鉴于我们最近开发的使用Cu（III）-CF 3配合物/亲核试剂对炔烃进行新型的双功能化，这与以前的抗双功能化化学方法形成了鲜明的对比，Cu（III）-CF 3配合物被证明具有独特的与常规CF 3相比的反应活性 试剂（Togni试剂和梅本型试剂），因此可以开发其他有趣的反应。
• Convenient Synthesis of 3,3,3-Trifluoropropenyl Compounds from Aromatic Aldehydes by Means of the TBAF-Mediated Horner Reaction
  作者：Tetsuya Kobayashi、Takuya Eda、Osamu Tamura、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo0111311

  日期：2002.5.1

  A simple synthesis of 3,3,3-trifluoropropenyl compounds by means of the TBAF-mediated Horner reaction is described. The reagent, 2,2,2-trifluoroethyldiphenylphosphine oxide, was readily prepared either by Arbuzov reaction of ethyl diphenylphosphinite with 2,2,2-trifluoroethyl iodide or by treating chlorodiphenylphosphine with trifluoroacetic acid and water. Treatment of the phosphine oxide with aromatic

  描述了借助于TBAF介导的霍纳反应的3,3,3-三氟丙烯基化合物的简单合成。通过乙基二苯基次膦酸酯与2,2,2-三氟乙基碘的Arbuzov反应或通过用三氟乙酸和水处理氯二苯基膦，可以容易地制备试剂2,2,2-三氟乙基二苯基膦氧化物。在室温下在TBAF存在下用芳族醛处理膦氧化物，以良好的收率得到相应的3,3,3-三氟丙烯基化合物。就试剂的可获得性，操作简便性和产物的高产率而言，本方法对于由芳族醛制备3,3,3-三氟丙烯基化合物非常方便。
• Visible-light-induced synthesis of a variety of trifluoromethylated alkenes from potassium vinyltrifluoroborates by photoredox catalysis
  作者：Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1039/c3cc39235j

  日期：——

  of trifluoromethylated alkenes by the radical-mediated trifluoromethylation of vinyltrifluoroborates has been developed. Togni's reagent serves as a CF(3) radical precursor in the presence of the photoredox catalyst [Ru(bpy)(3)](PF(6))(2) under visible light irradiation. This new photocatalytic protocol can be applicable to a wide variety of vinylborates containing electronically diverse substituents

  已经开发了通过自由基介导的三氟硼酸乙烯基酯的三氟甲基化来容易地合成三氟甲基化的烯烃。Togni的试剂在可见光照射下，在光氧化还原催化剂[Ru（bpy）（3）]（PF（6））（2）的存在下充当CF（3）自由基前体。这种新的光催化方案可适用于多种含有电子多样性取代基和杂芳族化合物的乙烯基硼酸酯。