(R)-methyl 3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-methyl 3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-(2-amino-2-oxoethyl)-5-methylhexanoate
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: GAVADYDSIYXWMR-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoate 在 甲醇 、 溴 、 sodium methylate 、 盐酸 、 水 、 sodium chloride 、 苯酚 作用下， 生成 普瑞巴林
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEREOSELECTIVE ENZYMATIC SYNTHESIS OF (S) OR (R)-ISO-BUTYL-GLUTARIC ESTER
  [FR] SYNTHÈSE ENZYMATIQUE STÉRÉOSÉLECTIVE DE L'ESTER (S) OU (R)-ISOBUTYLGLUTARIQUE

  摘要：

  本发明涉及(S)或(R)-异丁基戊二酸酯的立体选择性酶合成，该酯是S-Pregabalin的中间体。

  公开号：

  WO2009158343A1
• 作为产物：
  描述：

  1-O-ethoxycarbonyl 5-O-methyl (3S)-3-(2-methylpropyl)pentanedioate 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (R)-methyl 3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEREOSELECTIVE ENZYMATIC SYNTHESIS OF (S) OR (R)-ISO-BUTYL-GLUTARIC ESTER
  [FR] SYNTHÈSE ENZYMATIQUE STÉRÉOSÉLECTIVE DE L'ESTER (S) OU (R)-ISOBUTYLGLUTARIQUE

  摘要：

  本发明涉及(S)或(R)-异丁基戊二酸酯的立体选择性酶合成，该酯是S-Pregabalin的中间体。

  公开号：

  WO2009158343A1

文献信息

• Processes for the preparation of R-(+)-3-(carbamoyl methyl)-5-methylhexanoic acid and salts thereof
  申请人：Hedvati Lilach

  公开号：US20070293694A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  Provided are processes for the synthesis of R-(+)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid and salts thereof, intermediates in the synthesis of S-pregabalin.

  提供了合成R-(+)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid及其盐的过程，这是合成S- pregabalin的中间体。
• STEREOSELECTIVE ENZYMATIC SYNTHESIS OF (S) OR (R)-ISO-BUTYL-GLUTARIC ESTER
  申请人：Hedvati Lilach

  公开号：US20100087525A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention relates to a stereoselective enzymatic synthesis of (S) or (R)-iso-butyl-glutaric ester, an intermediate of S-Pregabalin.

  本发明涉及(S)或(R)-异丁基戊二酸酯的立体选择性酶催化合成，该化合物是S-Pregabalin的中间体。
• METHOD FOR PREPARING PREGABALIN INTERMEDIATE (R)-3-(CARBAMOYLMETHYL)-5-METHYLHEXANOIC ACID
  申请人：Zhejiang Huahai Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP3805199A1

  公开（公告）日：2021-04-14

  A method for preparing pregabalin chiral intermediate (R)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid by a biological enzyme method. In particular, the method comprises: reacting compound (I) 3-isobutylglutaric acid, as a raw material, with a nitrogen-containing agent to produce compound (II) 3-isobutylglutarimide; and performing stereoselective ring-opening of compound (II) under the action of a biological enzyme to produce compound (III) (R)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid:

  一种通过生物酶法制备普瑞巴林手性中间体(R)-3-(氨基甲酰甲基)-5-甲基己酸的方法。具体而言，该方法包括：将化合物（I）3-异丁基戊二酸作为原料与含氮剂反应，生成化合物（II）3-异丁基戊二酰亚胺；在生物酶的作用下，对化合物（II）进行立体选择性开环反应，生成化合物（III）(R)-3-(氨基甲酰基甲基)-5-甲基己酸：
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF R-(+)-3-(CARBAMOYL METHYL)-5-METHYLHEXANOIC ACID AND SALTS THEREOF
  申请人：TEVA PHARMACEUTICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP2019817A2

  公开（公告）日：2009-02-04
• US7462738B2
  申请人：——

  公开号：US7462738B2

  公开（公告）日：2008-12-09