calcium salt of L-5-methylfolate | 26560-38-3

• 物质功能分类: 原料药 - 抗肿瘤药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: calcium salt of L-5-methylfolate
• 英文别名: (6R,S)-N-[4-[[(2-amino-1,4,5,6,7,8-hexahydro-methyl-4-oxo-5-methyl-pteridinyl)methyl]amino]benzoyl]-L-glutamic acid calcium salt；(6R,S)-N-[4-[[(2-amino-1,4,5,6,7,8-hexahydro-4-oxo-5-methyl-pteridin-6-yl)methyl]amino]benzoyl]-L-glutamic acid calcium salt；Calcium N5-methyltetrahydrofolate；calcium;(2S)-2-[[4-[(2-amino-5-methyl-4-oxo-3,6,7,8-tetrahydropteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 26560-38-3
• 化学式: C₂₀H₂₃N₇O₆*Ca
• 分子量: 497.524
• InChiKey: VWBBRFHSPXRJQD-ZEDZUCNESA-L

物化性质

• 溶解度：
  酸水溶液（少量溶解）、碱水溶液（少量溶解）、甲醇（少量溶解）、水（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.31
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 海关编码：
  2936290090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性方面，钙叶酸甲基四氢叶酸（NSC173328）是左氧氟马酸的钙盐，可用于治疗心血管疾病以及乳腺癌和结直肠癌。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  calcium salt of L-5-methylfolate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-5-甲基四氢叶酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] RESOLUTION OF TETRAHYDROFOLIC ACID DERIVATIVES
  [FR] SÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE TÉTRAHYDROFOLIQUE

  摘要：

  制备（6S）-四氢叶酸衍生物的过程包括将外消旋（6RS）-四氢叶酸衍生物与N-烷基-D-葡糖胺反应，形成（6RS）-四氢叶酸衍生物的N-烷基-D-葡糖胺盐，分离出（6S）-四氢叶酸衍生物的N-烷基-D-葡糖胺盐，去除N-烷基-D-葡糖胺阳离子，并纯化（6S）-四氢叶酸衍生物。然后，纯化的（6S）-四氢叶酸衍生物可以转化为相应的碱金属或碱土金属盐。

  公开号：

  WO2013025203A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 folate 在 sodium tetrahydroborate 、 edetate disodium 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以91.35%的产率得到calcium salt of L-5-methylfolate
  参考文献：
  名称：

  [EN] RESOLUTION OF TETRAHYDROFOLIC ACID DERIVATIVES
  [FR] SÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE TÉTRAHYDROFOLIQUE

  摘要：

  制备（6S）-四氢叶酸衍生物的过程包括将外消旋（6RS）-四氢叶酸衍生物与N-烷基-D-葡糖胺反应，形成（6RS）-四氢叶酸衍生物的N-烷基-D-葡糖胺盐，分离出（6S）-四氢叶酸衍生物的N-烷基-D-葡糖胺盐，去除N-烷基-D-葡糖胺阳离子，并纯化（6S）-四氢叶酸衍生物。然后，纯化的（6S）-四氢叶酸衍生物可以转化为相应的碱金属或碱土金属盐。

  公开号：

  WO2013025203A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE DIASTEREOISOMERIC RESOLUTION OF 5-METHYLTETRAHYDROFOLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉSOLUTION DIASTÉRÉOISOMÉRIQUE D'ACIDE 5-MÉTHYLTÉTRAHYDROFOLIQUE
  申请人：GNOSIS SPA

  公开号：WO2009103333A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention relates to a process for the diastereoisomeric resolution of 5-methyltetrahydrofolic acid; it discloses also a crystalline amine salt of 5-methyltetrahydrofolic acid and is further directed to a process for the transformation of the single diastereoisomers of the 5-methyltetrahydrofolic amine salts obtained by the process of the invention into the corresponding free acid or into an alkaline earth metal salt. The invention provides a simple, economically advantageous and efficient process and allows to obtain stable and pure (6R) and ( 6S) -diastereoisomers of 5-methyltetrahydrofolic acid in a good yield and diastereoisomeric purity.

  本发明涉及一种对5-甲基四氢叶酸进行对映异构体分离的方法；还揭示了5-甲基四氢叶酸的晶态胺盐，并进一步针对本发明所得的5-甲基四氢叶酸胺盐的单一对映异构体进行转化成相应的游离酸或碱土金属盐的方法。本发明提供了一种简单、经济优势和高效的方法，并允许以良好的产率和对映异构体纯度获得稳定和纯净的(6R)和(6S)-5-甲基四氢叶酸对映异构体。