3,5,8-trimethyl-2H-<1>benzopyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,5,8-trimethyl-2H-<1>benzopyran-2-one
• 英文别名: 3,5,8-trimethyl-2H-chromen-2-one；3,5,8-trimethyl-2H-[1]benzopyran-2-one；3,5,8-trimethylchromen-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: WQINIDWRLXNROW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-dimethylcoumarin 、 二叔丁基过氧化物 在 copper(l) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到3,5,8-trimethyl-2H-<1>benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）以过氧化二叔丁基为甲基化试剂催化香豆素的3-位甲基化

  摘要：

  已经描述了使用二叔丁基过氧化物（DTBP）铜催化香豆素的甲基化。该反应可以以中等到良好的产率直接获得各种3-甲基香豆素。在该程序中，值得注意的是，DTBP不仅用作氧化剂，而且用作甲基源。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500836

文献信息

• 2,2′-Bifurylidene-5,5′-diones, Coumarins, 3a, 7a-dihydro-1<i>H</i>-inden-1-ones, and 5<i>H</i>-furo[3,2-<i>b</i>]pyran-5-ones from propyne and carbon monoxide
  作者：Valentin Rautenstrauch、Patrick Mégard、Betty Gamper、Bernadette Bourdin、Eric Walther、Gerald Bernardinelli

  DOI：10.1002/hlca.19890720423

  日期：1989.6.14

  were obtained 2,6-dipentyl-5 H-furo[3,2-b]pyran-5-one (13), 2,7-dipentyl–5H-furo[3,2-b]pyran-5-one (14), 3a, 7a-dihydro-2,4,7,7a-tetrapentyl-1H-inden-1-one (15). And 3a, 7a-dihydro-2,4,6,7a-tetrapentyl-1H-inden-1-one (16) from hept-1-yne, and two further types of products from two atypical 1-alkynes: 3,6,9-tri(tert-butyl)-1-oxaspiro[4.4]nona-3,6,8-trien-2-one (20) from (tert-butyl)acetylene and the exo-dimer

  重新研究了丙炔和一氧化碳在丙酮中在110°和170 bar下的[Co 2（CO）8 ]催化反应。有五种主要产物：（E）-3,4'-二甲基-2,2'-二呋喃基-5,5'-二酮（4），3,5,8-三甲基香豆素（8），3a，7a-二氢-2,4,7,7a-四甲基-1 H-茚满-1-酮（9），2,6-二甲基-5 H-呋喃[3,2，-b ]-吡喃-5-酮（11）和2,7-二甲基-5 H-呋喃3,2- b-吡喃-5-一（12）; 其中只有4个。先前已被认可。在平行实验中，获得了2,6-二戊基-5 H-呋喃[3,2 - b ]吡喃-5-酮（13），2,7-二戊基-5 H-呋喃[3,2- b ]吡喃- 5一（14），3a，7a-二氢-2、4、7、7a-四戊基-1 H-茚满-1-一（15）。和来自庚-1-炔的3a，7a-二氢-2,4,6,7a-四戊基-1 H-茚满-1-一（16）和来自两个非典型1-炔烃的另外
• Copper(I)-Catalyzed 3-Position Methylation of Coumarins by Using Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide as the Methylation Reagents
  作者：Huan Zhuang、Runsheng Zeng、Jianping Zou

  DOI：10.1002/cjoc.201500836

  日期：2016.4

  The copper‐catalyzed methylation of coumarin by using di‐tert‐butyl peroxide (DTBP) has been described. The reaction provides direct access to a wide range of 3‐methylcoumarins in moderate to good yields. In this procedure, it is noteworthy that DTBP was employed not only as the oxidant, but also as the methyl source.

  已经描述了使用二叔丁基过氧化物（DTBP）铜催化香豆素的甲基化。该反应可以以中等到良好的产率直接获得各种3-甲基香豆素。在该程序中，值得注意的是，DTBP不仅用作氧化剂，而且用作甲基源。