N^ω-allyl-N^ω-hydroxy-L-arginine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^ω-allyl-N^ω-hydroxy-L-arginine
• 英文别名: (2S)-2-amino-5-[[amino-[hydroxy(prop-2-enyl)amino]methylidene]amino]pentanoic acid
• 化学式: C₉H₁₈N₄O₃
• 分子量: 230.267
• InChiKey: DXTXYNQBHOBGMO-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^ω-allyl-N^ω-hydroxy-L-arginine 在 nitric-oxide synthase (NADPH) 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 calcium chloride 、 calmodulin 作用下， 生成 L-瓜氨酸 、 丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  Deuterium isotope effects and product studies for the oxidation of N ω -allyl- l -arginine and N ω -allyl- N ω -hydroxy- l -arginine by neuronal nitric oxide synthase

  摘要：

  The nitric oxide synthases (NOS), which require heme, tetrahydrobiopterin, FMN, FAD, and NADPH, catalyze the O-2-dependent conversion of L-arginine to L-citrulline and nitric oxide. N-omega-Allyl-L-arginine, a mechanism-based inactivator of neuronal NOS, also is a substrate, producing L-arginine, acrolein, and H2O (Zhang, H. Q., Dixon, R. P.; Marletta, R I. A.; Nikolic, D.; Van Breemen, R.; Silverman, R. B. J. Am. Chem. SOC. 1997, 119, 10888). Two possible mechanisms for this turnover an proposed, one initiated by allyl C-I-I bond cleavage and the other by guanidino N-H cleavage, and these mechanisms are investigated with the use of N omega-allyl-L-arginine (1), N-omega-[1,1-H-2(2)]allyl-L-arginine (7), N-omega-allyl-L-hydroxy-L-alginine (2) and N-omega-[1,1-H-2(2)]allyl-N-omega-hydroxy-L-arginine (8) as substrates. Significant isotope effects on the two kinetic parameters, k(cat) and k(cat)/k(m) are observed in case of 1 and 7 during turnover, but not with 2 and 8. No kinetic isotope effects are observed for either compound in their role as inactivators. These results support a mechanism involving initial CH bond cleavage of N-omega-allyl-L-arginine followed by hydroxylation and beakdown to products. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00154-1
• 作为产物：
  描述：

  N^α-Boc-N^δcyano-L-ornithine tert-butyl ester 、 O-acetyl-N-allylhydroxylamine 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 生成 N^ω-allyl-N^ω-hydroxy-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  Nω-烯丙基-l-精氨酸灭活神经元一氧化氮合酶的机制

  摘要：

  Nω-烯丙基-l-精氨酸被证明是牛脑一氧化氮合酶 (nNOS) 的竞争性可逆抑制剂和时间依赖性灭活剂。底物的存在、O2 的不存在或 NADP+ 被 NADPH 取代，可保护酶免于失活。NADPH 吸收光谱被转换为伴随失活的 NADP+ 吸收光谱。后两个结果表明灭活需要氧化还原化学。Nω-烯丙基-Nω-羟基-l-精氨酸被合成并显示为nNOS的竞争性抑制剂和时间依赖性灭活剂，表明它是灭活过程中的可行中间体。用 Nω-烯丙基-[14C]-l-精氨酸或 Nω-[3H] 烯丙基-l-精氨酸灭活 nNOS，然后进行凝胶过滤或透析，不会导致与酶结合的放射性。分光光度法和 HPLC 显示血红素在灭活过程中被修饰为四种不同的物种。电感耦合等离子体原子发射分光光度法是...

  DOI：

  10.1021/ja964160f