N-hydroxy-N-(t-butoxycarbonyl)-glycine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-N-(t-butoxycarbonyl)-glycine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)(hydroxy)amino)acetate；Methyl 2-[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate；methyl 2-[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: SPXCUWMSLNDWPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-N-(t-butoxycarbonyl)-glycine methyl ester 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 silica gel 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-(tert-butyloxycarbonylamino)-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  稳定的亚胺代用品，用于一锅法和催化不对称合成α-氨基酯/酮

  摘要：

  N，O-双（叔丁氧基羰基）羟胺很容易以亚胺代用品形式获得，具有台架稳定性，可以定量生成相应的亚胺用于原位应用。报道了一种从新型亚胺代孕酸酯，N，O-双（叔丁氧基羰基）羟胺合成α-氨基酯和酮的无催化催化不对称方法，以及其初步的机理研究。以优异的产率和对映选择性（高达99％的产率和＞ 99％的ee）获得了多种光学富集的产物。

  DOI：

  10.1039/d0cc06055k
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸甲酯 在 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到N-hydroxy-N-(t-butoxycarbonyl)-glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二恶英酮氧化天然靶标。第4部分：†使用二恶英酮合成N-羟基氨基酸的新方法

  摘要：

  描述了一种以高对映体过量合成N-羟基氨基酸的有效方法。这涉及在温和条件下用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷将N -Boc保护的伯氨基酸酯进行高产率的选择性N-羟基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02107-9

文献信息

• Oxidation of natural targets by dioxiranes. Part 4: A novel approach to the synthesis of N-hydroxyamino acids using dioxiranes
  作者：Antonia Detomaso、Ruggero Curci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02107-9

  日期：2001.1

  An efficient approach to the synthesis of N-hydroxyamino acids in high enantiomeric excess is described; this involves the high-yielding selective N-hydroxylation of N-Boc protected primary amino acid esters with methyl(trifluoromethyl)dioxirane under mild conditions.

  描述了一种以高对映体过量合成N-羟基氨基酸的有效方法。这涉及在温和条件下用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷将N -Boc保护的伯氨基酸酯进行高产率的选择性N-羟基化。
• Bench-stable imine surrogates for the one-pot and catalytic asymmetric synthesis of α-amino esters/ketones
  作者：Huacheng Xu、Adila Nazli、Cheng Zou、Zhi-Peng Wang、Yun He

  DOI：10.1039/d0cc06055k

  日期：——

  xylamines are readily accessible as imine surrogates, which are bench stable and could quantitatively generate the corresponding imines for in situ applications. An unpresented catalytic asymmetric method for the synthesis of α-amino esters and ketones from novel imine surrogates, N,O-bis(tert-butoxycarbonyl)hydroxylamines, as well as its preliminary mechanistic studies are reported. A variety of optically

  N，O-双（叔丁氧基羰基）羟胺很容易以亚胺代用品形式获得，具有台架稳定性，可以定量生成相应的亚胺用于原位应用。报道了一种从新型亚胺代孕酸酯，N，O-双（叔丁氧基羰基）羟胺合成α-氨基酯和酮的无催化催化不对称方法，以及其初步的机理研究。以优异的产率和对映选择性（高达99％的产率和＞ 99％的ee）获得了多种光学富集的产物。