(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl 3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl 3-phenylpropanoate
• 英文别名: (E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl 3-phenylpropanoate；(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl 3-phenylpropionate；(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl-3-phenylpropionate；geranyl 3-phenylpropanoate；geraniol phenylpropionate；Benzenepropanoic acid, 3,7-dimethylocta-2,6-dienyl ester；[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] 3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: RNXGADQWNZYSFZ-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl 3-phenylpropanoate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(E)-3,7-dimethylocta-2-en-6,7-epoxy-1-yl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Gd(OTf)₃-catalyzed synthesis of geranyl esters for the intramolecular radical cyclization of their epoxides mediated by titanocene(iii)

  摘要：

  Gd(OTf)₃对于直接酯化莰醇以及通过钛茂(iii)介导的它们环氧化物的区域和立体控制自由基环化反应的催化活性被描述。

  DOI：

  10.1039/c4ob02312a
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸甲酯 在 [Cl(C₆F₁₃C₂H₄)2SnOSn(C₂H₄C₆F₁₃)2Cl]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  氟双相技术中用于酯交换反应的氟烷基二恶烷烷催化剂

  摘要：

  依靠氟双相技术，已经提出了新颖，实用的酯交换方法。氟烷基二氧杂环己烷烷催化剂能够通过使用比例为1的反应物酯和醇，在FC-72溶剂中进行酯交换反应，以提供100％的所需酯产率。该催化剂还可以在FC-72 /有机溶剂系统以及仅在甲苯中使用。可以使用许多带有各种官能团的酯和醇。催化剂可以完全回收再利用。更方便地，从反应混合物中分离出的FC-72中的催化剂溶液直接用于下一步反应。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<84::aid-adsc84>3.0.co;2-c

文献信息

• Catalytic Generation of Activated Carboxylates from Enals:  A Product-Determining Role for the Base
  作者：Stephanie S. Sohn、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ol051269w

  日期：2005.9.1

  from imidazolium or triazolium salts and bases react with enals, leading to the catalytic generation of homoenolates. The fate of these intermediates is determined by the catalytic base: strong bases such as (t)BuOK lead to carbon-carbon bond formation, while weaker bases allow protonation of the homoenolate and subsequent generation of activated carboxylates. This discovery, along with the design of a

  由咪唑鎓或三唑鎓盐和碱原位生成的N-杂环碳氧烷与烯醛反应，导致催化生成均烯酸酯。这些中间体的命运取决于催化碱：强碱（如（t）BuOK）会导致碳-碳键的形成，而较弱的碱则会使均烯酸酯质子化并随后生成活化的羧酸酯。这一发现，再加上新型三唑鎓预催化剂的设计，使烯类能够进行催化，原子经济的氧化还原酯化反应。[反应：看文字]
• Transesterification of Various Methyl Esters Under Mild Conditions Catalyzed by Tetranuclear Zinc Cluster
  作者：Takanori Iwasaki、Yusuke Maegawa、Yukiko Hayashi、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/jo800625v

  日期：2008.7.1

  A new catalytic transesterification promoted by a tetranuclear zinc cluster was developed. The mild reaction conditions enabled the reactions of various functionalized substrates to proceed in good to high yield. A large-scale reaction under solvent-free conditions proceeded with a low E-factor value (0.66), indicating the high environmental and economical advantage of the present catalysis.

  开发了由四核锌簇促进的新的催化酯交换反应。温和的反应条件使各种功能化底物的反应能够以良好或高收率进行。在无溶剂条件下的大规模反应以低E因子值（0.66）进行，表明本催化剂具有很高的环境和经济优势。
• Simple Zn(II) Salts as Efficient Catalysts for the Homogeneous Trans-Esterification of Methyl Esters
  作者：Maria E. Cucciolito、Matteo Lega、Veronica Papa、Francesco Ruffo

  DOI：10.1007/s10562-016-1733-6

  日期：2016.6

  zinc-catalyzed trans-esterification, and pointed to assess the effect of the solvent, the catalyst, its loading and the nature of the substrate. The screening disclosed the remarkable ability of zinc(II) acetate to promote the reaction in refluxing toluene at low catalyst loading. A significant improvement ensued with respect to recently results on the same reactions, in terms of less restrictive conditions

  本研究旨在优化锌催化的酯交换反应，并指出评估溶剂、催化剂、其负载和底物性质的影响。筛选揭示了乙酸锌 (II) 在低催化剂负载下在回流甲苯中促进反应的显着能力。就相同反应的最新结果而言，在限制性更少的条件和更方便的催化剂前体方面取得了显着的改进。 图形摘要
• 烟用潜香单体苯丙酸酯类的制备方法及其应用
  申请人：湖北中烟工业有限责任公司

  公开号：CN106631781A

  公开（公告）日：2017-05-10

  一种烟用单体香料苯丙酸酯的制备方法，包括如下步骤：取苯丙酸和单羟基醇溶于干燥的二氯甲烷中，搅拌10min‑30min，加入4‑二甲氨基吡啶和1‑乙基‑(3‑二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐，室温搅拌4‑12h，TLC监测反应，跟踪反应终点，向有机相中加水洗涤，分液，再用饱和氯化钠溶液洗涤，分液，有机相用无水Na2SO4干燥，浓缩得粗产物，进行柱层析分离即得烟用单体香料苯丙酸酯。本发明制备苯丙酸香叶醇酯和苯丙酸‑β‑紫罗兰醇酯较香叶醇和β‑紫罗兰醇母体物，可以显著的提高在卷烟中的添加量，而不影响卷烟的外香品种，将其作为烟草增香剂应用于卷烟中，可降低卷烟的刺激性和杂气，提高卷烟烟气圆润感和舒适性。
• Effect of acyclic monoterpene alcohols and their derivatives on TRP channels
  作者：Giorgio Ortar、Aniello Schiano Moriello、Enrico Morera、Marianna Nalli、Vincenzo Di Marzo、Luciano De Petrocellis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.012

  日期：2014.12

  A series of thirty-six geraniol, nerol, citronellol, geranylamine, and nerylamine derivatives was synthesized and tested on TRPA1, TRPM8, and TRPV1 channels. Most of them acted as strong modulators of TRPA1 channels with EC50 and/or IC50 values <1 mu M. None was able to significantly activate TRPM8 channels, while thirteen of them behaved as 'true' TRPM8 antagonists. Little or no effect was generally observed on TRPV1 channels. Some of the compounds examined, that is, compounds 1d, g, n, 2c, d, h, i, o, 3b, e exhibited an appreciable selectivity for TRPA1 subtype. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图