(2E,5E)-3,7-dimethylocta-2,5-diene-1,7-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,5E)-3,7-dimethylocta-2,5-diene-1,7-diol
• 英文别名: 3,7-Dimethyl-2,5-octadien-1,7-diol
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: RIEVYMMWQZWVIF-KRHXFINASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以12 mg的产率得到(2E,5E)-3,7-dimethylocta-2,5-diene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  苦丁茶中的两种新的单萜糖苷。酰基辅酶A的抑制剂：胆固醇酰基转移酶（ACAT）。

  摘要：

  从Ku-Ding-Cha（女贞子REHD。）中分离了两个新的单萜糖苷kudingosides A和B，以及一个已知的单萜糖苷（S）-脂质体B-III和三个已知的苯乙酮苷。通过光谱学和化学方法阐明了它们的结构。Kudingosides A和B，以及（S）-脂质体B-III抑制酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT），IC50值分别为2.70 x 10（-3）M，2.88 x 10（-3）M和2.69 x 10 （-4）M。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2173

文献信息

• Isoprenoid Alcohols are Susceptible to Oxidation with Singlet Oxygen and Hydroxyl Radicals
  作者：Joanna Komaszylo née Siedlecka、Magdalena Kania、Marek Masnyk、Piotr Cmoch、Iwona Lozinska、Zbigniew Czarnocki、Karolina Skorupinska-Tudek、Witold Danikiewicz、Ewa Swiezewska

  DOI：10.1007/s11745-015-4104-y

  日期：2016.2

  characterized. In this study, chemical oxidation of isoprenoid alcohols (Prenol-2 and -10) was performed using singlet oxygen (generated in the presence of hydrogen peroxide/molybdate or upon photochemical reaction in the presence of porphyrin), oxygen (formed upon hydrogen peroxide dismutation) or hydroxyl radical (generated by the hydrogen peroxide/sonication, UV/titanium dioxide or UV/hydrogen peroxide) systems

  作为所有活细胞共同成分的类异戊二烯暴露于氧化剂反应性氧，例如单线态氧或羟基自由基。尽管有这个事实，但从未对聚异戊二烯的氧化产物进行过表征。在这项研究中，使用单线态氧（在过氧化氢/钼酸盐存在下或在卟啉存在下进行光化学反应生成），氧（在过氧化氢歧化后形成）对类异戊二烯醇（Prenol-2和-10）进行化学氧化）或羟基自由基（由过氧化氢/超声处理，UV /二氧化钛或UV /过氧化氢生成）系统。借助质谱（MS）和核磁共振（NMR）方法研究了所得产物羟基，过氧和杂环衍生物的结构。此外，带有电喷雾电离的质谱似乎是检测类异戊二烯氧化产物（ESI-MS分析）以及根据选定离子的碎裂谱建立其结构的有用分析工具（ESI-MS / MS分析）。两者合计，首次显示了聚异戊二烯醇对各种氧化剂的敏感性。
• Process for preparation of nerol oxide
  申请人：Sethi Kumar Vijay

  公开号：US20060142450A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The presert invention relates to a process for the synthesis of racemic nerol oxide i.e. 3,6-dihydro-4-methyl-2-[2-methyl-1-propenyl)-2H-pyran from monoterpene alcohol nerol i.e. cis-3,7-dimethylocta-2,6-diene-1-ol.

  本发明涉及一种从单萜醇nerol即顺式-3,7-二甲基辛-2,6-二烯-1-醇合成外消旋nerol氧化物，即3,6-二氢-4-甲基-2-[2-甲基-1-丙烯基）-2H-吡喃。
• (<i>S</i>)-3,7-Dimethyl-5-octene-1,7-diol and Related Oxygenated Monoterpenoids from Petals of <i>Rosa </i><i>damascena</i> Mill.
  作者：Holger Knapp、Markus Straubinger、Selenia Fornari、Noriaki Oka、Naoharu Watanabe、Peter Winterhalter

  DOI：10.1021/jf970987x

  日期：1998.5.1

  The methanolic extract obtained from rose flowers was subjected to XAD-8 adsorption chromatography. Prefractionation of the methanolic eluate using multilayer coil countercurrent chromatography (MLCCC) yielded five subfractions. From the least polar subfraction V, a major amount of the key odorants of rose oil, that is, isomeric rose oxides 1a/b, was liberated upon heat treatment at pH 2.5. Further chromatographic workup of fraction V led, for the first time, to the identification of the genuine rose oxide precursor (S)-3,7-dimethyl-5-octene-1,7-diol (2). In addition to diol 2, the following monoterpene diols have been identified: 3,7-dimethyl-7-octene-1,6-diol (3), 2,6-dimethyl-1,7-octadiene-3,6-diol (4), (2E,5E)-3,7-dimethyl-2,5-octadiene-1,7-diol (5), (2E)-3,7-dimethyl-2,7octadiene-1,6-diol (6), (2Z,5E)-3,7-dimethyl-2,5-octadiene-1,7-diol (7), (2Z)-3,7-dimethyl-2,7-octadiene-1,6-diol (8), (Z)-2,6-dimethyl-2-octene-1,8-diol (9), (E)-2,6-dimethyl-2-octene-1,8-diol(10), (2)-2,6-dimethyl-2,7-octadiene-1 ,6-diol(ll), (E)-2,6-dimethyl-2,7-octadiene-1,6-diol (12), (2E,GE)-2,6-dimethyl-2 ,6-octadiene-1,8-diol(13), (2E,6Z)-2,6-dimethyl-2,6-octadiene-1,8-diol(14), 2,6-dimethyloctane-1,8-diol(15), 2,6-dimethyl-7-octene-1,6-diol (16), (E)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol (17), (Z)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol (18), 3,7-dimethyloctane-1,7-diol (19), 2,6-dimethyl-7-octene-2,6-diol (20), 3,7-dimethyl-6-octene-1,3-diol (21) and (2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadiene-1,4-diol (22).
• Photo-Oxygenation of geraniol: synthesis of a novel series of hydroxy-functionalized anti-malarial 1,2,4-trioxanes
  作者：Chandan Singh、Nitin Gupta、Sunil K Puri

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00320-7

  日期：2002.8

  Photo-oxygenation of geraniol 2, an abundantly available allylic alcohol, furnished a mixture of mono- and di-hydroperoxy products;the latter have been used for the preparation of a novel series of hydroxy-functionalized anti-malarial 1,2,4-trioxanes (7a-d, 8a-d). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Verfahren zur Photooxidation von Terpenolefinen
  申请人：HAARMANN & REIMER GMBH

  公开号：EP0659721B1

  公开（公告）日：1998-06-10