4-methoxybenzyl 3-(chloromethyl)-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 3-(chloromethyl)-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)methyl 3-(chloromethyl)-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₅ClN₂O₄S
• 分子量: 472.993
• InChiKey: QJUIFBSDGBYZAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  GCLE 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到4-methoxybenzyl 3-(chloromethyl)-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  温和且选择性地还原 β-内酰胺：Rh 催化的氢化硅烷化，以形成重要的药理学构件

  摘要：

  四元 N-杂环化合物表现出广泛的药理活性。在此，我们报告了一种有用的铑催化方案，用于活化苯基硅烷以减少叔 β-内酰胺。与叔酰胺的反应对仲酰胺、酯、烯烃和腈具有选择性，不会破坏立体化学。来自市售起始材料的一锅法和复杂青霉素衍生物的选择性还原证明了这种简便程序的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403655

文献信息

• A Mild and Selective Reduction of β-Lactams: Rh-Catalyzed Hydrosilylation towards Important Pharmacological Building Blocks
  作者：Christoph Bornschein、Alastair J. J. Lennox、Svenja Werkmeister、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201403655

  日期：2015.3

  broad range of pharmacological activities. Herein, we report a useful rhodium-catalyzed protocol for the activation of phenylsilane to reduce tertiary β-lactams. Reaction with the tertiary amides was selective over secondary amides, esters, olefins and nitriles, with no erosion of stereochemistry. A one-pot protocol from commercially available starting materials and a selective reduction of a complex

  四元 N-杂环化合物表现出广泛的药理活性。在此，我们报告了一种有用的铑催化方案，用于活化苯基硅烷以减少叔 β-内酰胺。与叔酰胺的反应对仲酰胺、酯、烯烃和腈具有选择性，不会破坏立体化学。来自市售起始材料的一锅法和复杂青霉素衍生物的选择性还原证明了这种简便程序的合成效用。