exo-N-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: exo-N-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide
• 英文别名: exo-N-Hydroxy-7-oxabicyclo-[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide；(3aR,4S,7R,7aS)-2-hydroxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 181.148
• InChiKey: PPVGNPSAUJFBJY-FBXFSONDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-N-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到4-hydroxyhexahydro-3H-2,6-epoxyoxireno[2,3-f]isoindole-3,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5,6-环氧去甲斑蝥素单酰胺和酰亚胺衍生物的合成及生物活性评价

  摘要：

  设计合成了一系列5,6-环氧去甲斑蝥素单酰胺和酰亚胺衍生物。MTT细胞抑制实验表明，5,6-环氧化合物与相应的5,6-烯烃化合物及其加氢产物相比具有良好的生物活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-02905-z
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 羟胺 作用下， 反应 5.0h， 以58%的产率得到exo-N-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  5,6-环氧去甲斑蝥素单酰胺和酰亚胺衍生物的合成及生物活性评价

  摘要：

  设计合成了一系列5,6-环氧去甲斑蝥素单酰胺和酰亚胺衍生物。MTT细胞抑制实验表明，5,6-环氧化合物与相应的5,6-烯烃化合物及其加氢产物相比具有良好的生物活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-02905-z

文献信息

• Synthesis and Application of a Microgel-Supported Acylating Reagent by Coupled Ring-Opening Metathesis Polymerization and Activators Re-Generated by Electron Transfer for Atom Transfer Radical Polymerization
  作者：Hong Li、Zi-Bo Pang、Zhi-Feng Jiao、Fei Lin

  DOI：10.1021/cc900162w

  日期：2010.3.8

  microgel-supported acylating reagent (MGAR) was prepared by combining ring-opening metathesis polymerization (ROMP) and Activators Re-Generated by Electron Transfer for Atom Transfer Radical Polymerization (ARGET ATRP): (1) synthesis of an ATRP macroinitiator 3 by living ROMP of oxanorbornene-based activated ester 1, derived from N-hydroxysuccinimide, using the Grubbs initiator RuCl2(PCy3)2(=CHPh) and (Z)-but-2-ene-1

  一种新的微凝胶支持的酰化试剂（MGAR）的制备是通过组合开环易位聚合（ROMP），并通过电子转移进行原子转移自由基聚合（ARGET ATRP）活化剂重新生成：（1）一个ATRP大分子引发剂的合成3通过使用Grubbs引发剂RuCl 2（PCy 3）2（= CHPh）和（Z）-but-2-ene-1,4-diyl bis（2）从N-羟基琥珀酰亚胺衍生的基于氧杂降冰片烯的活化酯1的活性ROMP -溴丙酸酯（BDBP）作为终止剂；（2）使用制备的大分子引发剂3，CuCl 2通过ARGET ATRP苯乙烯（S）和二乙烯基苯（DVB ）合成MGAR 4。/ Me 6 TREN（三[2-（二甲基氨基）乙基]胺）催化剂体系，Sn（Oct）2 [锡（II）2-乙基己酸]还原剂。合成的微凝胶4在温和条件下（25°C，13.5-14 h）对伯胺和仲胺（n- BuNH 2，Et 2 NH，吗啉等）表现出优异的酰
• Cellular Protection of SNAP-25 against Botulinum Neurotoxin/A: Inhibition of Thioredoxin Reductase through a Suicide Substrate Mechanism
  作者：Hajime Seki、Song Xue、Sabine Pellett、Peter Šilhár、Eric A. Johnson、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jacs.5b12929

  日期：2016.5.4

  attempts to ablate BoNT/A intoxication have sought to either nullify cellular toxin entry or critical biochemical junctions found within its intricate mechanism of action. In these regards, reports have surfaced of nonpeptidic small molecule inhibitors, but few have demonstrated efficacy in neutralizing cellular toxicity, a key prerequisite before rodent lethality studies can be initiated. On the basis

  肉毒杆菌神经毒素（BoNT）是人类已知的最致命的毒素之一。它们由七种血清型组成，其中 BoNT/A 是最致命的；然而，目前尚无批准的治疗药物中毒的方法，甚至还没有进入临床试验的治疗方法。肉毒杆菌的神经毒性最终是通过轻链 (LC) 蛋白酶 SNARE 蛋白裂解导致神经递质释放丧失来控制的。消除 BoNT/A 中毒的药理学尝试试图消除细胞毒素的进入或消除其复杂作用机制中发现的关键生化连接。在这方面，已有非肽类小分子抑制剂的报道浮出水面，但很少有报道显示出中和细胞毒性的功效，这是启动啮齿动物致死性研究之前的一个关键先决条件。基于我们在 BoNT/A 细胞检测活动中发现的先导化合物，我们研究了基于结构活性关系 (SAR) 基础的 N-羟基琥珀酰亚胺抑制剂家族。理论上，源自该 SAR 活动的分子是蛋白酶抑制剂。然而，这一主张在广泛的动力学分析的基础上被推翻了。出乎意料的是，抑制剂数据指向硫氧还蛋白还原酶
• [EN] DEHYDROGENATION OF CYCLOHEXANONE TO PRODUCE PHENOL<br/>[FR] DÉSHYDROGÉNATION DE CYCLOHEXANONE POUR PRODUIRE DU PHÉNOL
  申请人：EXXONMOBIL CHEM PATENTS INC

  公开号：WO2011096989A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  In a process for the dehydrogenation of cyclohexanone to produce phenol, a feed comprising cyclohexanone is contacted with a dehydrogenation catalyst under dehydrogenation conditions comprising a temperature of less than 4000C and a pressure of less than 690 kPa, gauge, such 0.1 to 50 wt% of the cyclohexanone in said feed is converted to phenol and the dehydrogenation product contains less than 100 ppm by weight of alkylbenzenes.

  在将环己酮脱氢制备酚的过程中，与脱氢催化剂接触的进料包括环己酮，在脱氢条件下，包括温度低于400摄氏度和压力低于690千帕，绝对值，使得进料中的环己酮的0.1至50重量%转化为酚，而脱氢产物中含有的烷基苯低于100 ppm重量。
• Facile and purification free synthesis of Mosher amides utilizing a ROMPgel supported reagent
  作者：Thomas Arnauld、Anthony G.M Barrett、Brian T Hopkins、Frédéric J Zécri

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01724-5

  日期：2001.11

  A novel ROMPgel immobilized active ester for the purification free synthesis of Mosher amides is described.

  描述了一种新颖的ROMPgel固定的活性酯，用于无纯化的Mosher酰胺的合成。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING PHENOL AND CYCLOHEXANONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE PHÉNOL ET DE CYCLOHEXANONE
  申请人：EXXONMOBIL CHEM PATENTS INC

  公开号：WO2013165659A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  In a process for separating a mixture comprising cyclohexanone and phenol, at least a portion of the mixture is distilled in the presence of a solvent including at least two alcoholic hydroxyl groups attached to non-adjacent saturated carbon atoms and at least one hemiketal defined by the formula (I) or the formula (II): [Formula I], [Formula II] wherein R1, the same or different at each occurrence, is independently an alkylene group having from 2 to 10 carbon atoms, R2 is an alkylene group having from 4 to 10 carbon atoms, and R3 is hydrogen or the following group: [Formula III] and/or an enol-ether derived from the hemiketal defined by the formula (I) or the formula (II), wherein the total concentration of the hemiketal and the enol-ether, expressed in terms of weight percentage on the basis of the total weight of the feed to the distilling step (a), is at least 0.01%.

  在分离包含环己酮和酚的混合物的过程中，至少混合物的一部分在存在包括至少两个连接到非相邻饱和碳原子的醇羟基的溶剂中蒸馏，并且至少存在由化学式(I)或化学式(II)定义的半缩醛：[化学式I]，[化学式II]其中R1，在每次出现时相同或不同，独立地是具有2至10个碳原子的烷基基团，R2是具有4至10个碳原子的烷基基团，R3是氢或以下基团：[化学式III]和/或由由化学式(I)或化学式(II)定义的半缩醛衍生的烯醇醚，其中半缩醛和烯醇醚的总浓度，以重量百分比的形式表示，基于蒸馏步骤(a)的进料的总重量，至少为0.01%。