pent-4-ynoic anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pent-4-ynoic anhydride
• 英文别名: 4-pentynoic anhydride；pent-4-ynoyl pent-4-ynoate
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: CWCSETPPHPYOTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-ynoic anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于生物医学应用的聚酯树突状支架的合成。

  摘要：

  使用定义明确的聚（2,2-双（羟甲基）丙酸）树状聚合物骨架，一系列G1至G3树突在炔烃的外围进行官能化，以通过铜催化炔烃-叠氮化物环加成反应实现“点击”官能化（CuAAC）。生成的树突在核心处用二聚烯丙基胺（DPA）进一步功能化，从而能够在分子成像应用中用99m Tc进行放射性标记。使用叠氮化物官能化的三乙二醇单甲醚（TEG-N 3）可实现有效的CuAAC偶联。在用99m Tc进行放射性标记之前，已成功在G1和G2树状聚合物上完成了从DPA配体中去除铜的操作。G3树状大分子的放射性标记是通过[CuDPA] 2+的金属转移来完成的Tm为99m Tc的配体，进一步证明了合成策略在制备树突显像剂中的可行性。随后探讨了用于组织蛋白酶B靶向的酰氧基甲基酮（AOMK）衍生物的后续连接。尽管显示了连接多个AOMK配体的能力，但AOMK-树状聚合物结合物不能与组织蛋白酶B结合，这可能归因于树状聚合物外围的空间位阻。

  DOI：

  10.1002/mabi.201600154
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 pent-4-ynoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  用于检测活细胞中阿司匹林依赖性蛋白质修饰的炔-阿司匹林化学报告基因

  摘要：

  阿司匹林（乙酰水杨酸）广泛用于炎症的急性治疗和心血管疾病的管理。最近，它还被证明可以降低患多种癌症的风险。众所周知，阿司匹林在止痛、心脏保护和化学预防方面的抗炎特性是由于关键丝氨酸残基的非酶促乙酰化对环氧合酶进行共价抑制所致。然而，可能有助于阿司匹林有益作用的任何其他分子机制仍然不清楚。有趣的是，过去 50 年中使用放射性标记阿司匹林的研究表明，其他蛋白质被阿司匹林乙酰化，并且通过抗乙酰赖氨酸抗体的富集确定了阿司匹林依赖性乙酰化的 33 个潜在目标。在此，我们描述了炔烃修饰的阿司匹林类似物 (AspAlk) 作为活细胞中阿司匹林依赖性乙酰化的化学报告分子的发展。当与 Cu(I) 催化的 [3 + 2] 叠氮化物-炔烃环加成结合时，这种化学报告分子可以对乙酰化进行稳健的凝胶内荧光检测，并随后对 120 种蛋白质进行富集和鉴定，其中 112 种尚未被先前报道在细胞或体内环境中被阿司匹林乙酰化。最后，AspAlk

  DOI：

  10.1021/ja408322b

文献信息

• Synthesis, purification, and characterization of “perfect” star polymers via “Click” coupling
  作者：Yejia Li、Boyu Zhang、Jessica N. Hoskins、Scott M. Grayson

  DOI：10.1002/pola.25864

  日期：2012.3.15

  (I)‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition “click” reaction was successfully applied to prepare well‐defined 3, 6, and 12‐arms polystyrene and polyethylene glycol stars. This study focused particularly on making “perfect” star polymers with an exact number of arms, as well as developing techniques for their purification. Various methods of characterization confirmed the star polymers high purity, and the structural

  铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成“点击”反应已成功用于制备定义明确的3臂，6臂和12臂聚苯乙烯和聚乙二醇星。这项研究特别关注于制造具有精确臂数的“完美”星形聚合物，以及开发其纯化技术。各种表征方法证实了星形聚合物的高纯度，以及生成的星形聚合物的结构均匀性。尤其是，基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析揭示了线性聚合物前体上端基的定量转化，并证实了它们与树状核的定量偶联，得到了具有精确臂数的星形聚合物。b- PEG星形聚合物。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年
• Multivalent, bifunctional dendrimers prepared by click chemistry
  作者：Peng Wu、Michael Malkoch、Jasmine N. Hunt、Robert Vestberg、Eiton Kaltgrad、M. G. Finn、Valery V. Fokin、K. Barry Sharpless、Craig J. Hawker

  DOI：10.1039/b512021g

  日期：——

  Unsymmetrical dendrimers, containing both mannose binding units and coumarin fluorescent units, have been prepared using click chemistry and shown to be highly efficient, dual-purpose recognition/detection agents for the inhibition of hemagglutination.

  含有甘露糖结合单元和香豆素荧光单元的非对称树枝状大分子，已通过点击化学方法制备，并显示出作为高效且多用途的凝集抑制识别/检测剂的潜力。
• Intramolecular Inverse Electron Demand Diels–Alder Reactions of Tryptamine with Tethered Heteroaromatic Azadienes
  作者：Scott C. Benson、Lily Lee、Lydie Yang、John K. Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00003-x

  日期：2000.2

  1,2,4,5-Tetrazines and 1,2,4-triazines tethered to tryptamine via the ethylamine side chain undergo intramolecular inverse electron demand cycloadditions to produce adducts with the [ABazaCE]-ring skeleton of the Aspidosperma alkaloids.

  通过乙胺侧链束缚在色胺上的1,2,4,5-四嗪和1,2,4-三嗪经历分子内逆电子需量环加成反应，生成了具有白色胚芽孢生物碱的[ABazaCE]环骨架的加合物。
• Method for making amphiphilic dendrimers
  申请人：Wu Peng

  公开号：US20090182151A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  A series of AB-type amphiphilic dendritic polyesters have been prepared divergently, in which two hybrids were coupled via the copper(1)-catalyzed triazole formation.

  一系列AB型两性树枝状聚酯已经通过分叉法制备，其中两种杂交物通过铜(1)-催化的三唑形成耦合。
• Platinum-Triggered Bond-Cleavage of Pentynoyl Amide and <i>N</i>-Propargyl Handles for Drug-Activation
  作者：Bruno L. Oliveira、Benjamin J. Stenton、V. B. Unnikrishnan、Cátia Rebelo de Almeida、João Conde、Magda Negrão、Felipe S. S. Schneider、Carlos Cordeiro、Miguel Godinho Ferreira、Giovanni F. Caramori、Josiel B. Domingos、Rita Fior、Gonçalo J. L. Bernardes

  DOI：10.1021/jacs.0c01622

  日期：2020.6.17

  noninternalizing ADC built with a pentynoyl traceless linker that features a tertiary amide protected MMAE was also decaged in the presence of platinum salts for extracellular drug release in cancer cells. Finally, CisPt-mediated prodrug activation of a propargyl derivative of 5-FU was shown in a colorectal zebrafish xenograft model that led to significant reductions in tumor size. Overall, our results reveal

  创造方法来控制特定组织的药物激活同时保护健康组织的能力仍然是一项重大挑战。外源性靶标特异性触发剂的施用提供了从抗体-药物偶联物 (ADC) 和笼状前药在肿瘤部位无痕释放活性药物的潜力。我们开发了一种金属介导的键断裂反应，该反应使用铂配合物 [K2PtCl4 或顺铂 (CisPt)] 进行药物活化。反应成功的关键是水促进的活化过程，它触发铂络合物的反应性。在这些条件下，戊炔酰基叔酰胺和 N-炔丙基的分解在水性体系中迅速发生。在细胞中，细胞毒性药物 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 和单甲基 auristatin E (MMAE) 的受保护类似物被无毒量的铂盐部分激活。此外，使用具有叔酰胺保护的 MMAE 的戊炔酰基无痕连接体构建的非内化 ADC 也在铂盐存在下被降解，用于在癌细胞中释放细胞外药物。最后，在导致肿瘤大小显着减小的结直肠斑马鱼异种移植模型中显示了 CisPt 介导的 5-FU 炔丙基衍