anthraniloyl-S-CoA thioester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: anthraniloyl-S-CoA thioester
• 英文别名: anthraniloyl coenzyme A；anthraniloyl-coenzyme A；anthraniloyl CoA；anthraniloyl-CoA；S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] 2-aminobenzenecarbothioate
• 化学式: C₂₈H₄₁N₈O₁₇P₃S
• 分子量: 886.664
• InChiKey: XLURBJBQJZCJHJ-TYHXJLICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  415
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  23

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  辅酶 A	coenzyme A	85-61-0	C21H36N7O16P3S	767.541

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anthraniloyl-S-CoA thioester 、 3-氧代戊酸 在 Pseudomonas quinolone signal D from strain PA₁₄ in Escherichia coli 作用下， 生成 2-乙基喹啉-4-醇
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌中2-烷基-4（1H）-喹诺酮类的生物合成：潜在致病性治疗干扰的潜力。

  摘要：

  定位群体感应：该假单胞菌喹诺酮信号（PQS）及其直接前体是HHQ在重要群体感应信号分子绿脓杆菌有助于这种细菌的致病性。使用重组PqsD蛋白进行的HHQ生物合成的体外重建，已经阐明了该酶及其底物，并导致了用于鉴定抑制剂的测试系统。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100014
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 辅酶 A 生成 anthraniloyl-S-CoA thioester
  参考文献：
  名称：

  From in vitro to in cellulo: structure–activity relationship of (2-nitrophenyl)methanol derivatives as inhibitors of PqsD in Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  超过60种(2-硝基苯基)甲醇衍生物被合成并评估其抑制PqsD的效力。得出了体外和体内结构-活性关系。

  DOI：

  10.1039/c4ob00707g

文献信息

• PqsE of Pseudomonas aeruginosa Acts as Pathway-Specific Thioesterase in the Biosynthesis of Alkylquinolone Signaling Molecules
  作者：Steffen Lorenz Drees、Susanne Fetzner

  DOI：10.1016/j.chembiol.2015.04.012

  日期：2015.5

  (2-heptyl-3-hydroxy-4(1H)-quinolone) and HHQ (2-heptyl-4(1H)-quinolone) as quorum-sensing signal molecules, controlling the expression of many virulence genes as a function of cell population density. The biosynthesis of HHQ is generally accepted to require thepqsABCDgene products. We now reconstitute the biosynthetic pathway in vitro, and demonstrate that in addition to PqsABCD, PqsE has a role in HHQ synthesis. PqsE

  铜绿假单胞菌将烷基喹诺酮类PQS（2-庚基-3-羟基-4（1H）-喹诺酮）和HHQ（2-庚基-4（1H）-喹诺酮）用作群体感应信号分子，控制了许多毒力基因的表达，例如细胞种群密度的函数。HHQ的生物合成被普遍接受，需要pqsABCD基因产物。我们现在在体外重建生物合成途径，并证明除PqsABCD外，PqsE在HHQ合成中也有作用。PqsE充当硫酯酶，水解生物合成中间体2-氨基苯甲酰基乙酰基辅酶A，形成HHQ和2-氨基苯乙酮的前体2-氨基苯甲酰基乙酸酯。PqsE的作用可以在某种程度上由硫特异性酯酶TesB承担，这解释了为什么PqsEdeletion突变体是P。铜绿假单胞菌素合成HHQ。有趣的是，由于2-氨基苯甲酰基乙酰基辅酶A的分子内环化，pqsEmutant产生的2,4-二羟基喹啉水平升高。总体而言，我们的数据表明PqsE促进了P中烷基喹诺酮信号分子生物合成的效率。铜绿假单胞菌能平衡源自烷
• Designed Small-Molecule Inhibitors of the Anthranilyl-CoA Synthetase PqsA Block Quinolone Biosynthesis in <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Cheng Ji、Indrajeet Sharma、Debarshi Pratihar、L. Lynn Hudson、Damien Maura、Tezcan Guney、Laurence G. Rahme、Everett C. Pesci、James P. Coleman、Derek S. Tan

  DOI：10.1021/acschembio.6b00575

  日期：2016.11.18

  controls the biosynthesis of the quinolone quorum sensing factors HHQ and PQS. A key step in the biosynthesis of these quinolones is catalyzed by the anthranilyl-CoA synthetase PqsA. To develop inhibitors of PqsA as novel potential antivirulence antibiotics, we report herein the design and synthesis of sulfonyladeonsine-based mimics of the anthranilyl-AMP reaction intermediate that is bound tightly by PqsA

  革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌使用三个相互连接的细胞间信号系统，这些系统受转录因子LasR，RhlR和MvfR（PqsR）的调节，它们通过小分子天然产物介导细菌细胞间的通讯，并控制多种细菌的产生。毒力因子。MvfR系统由喹诺酮组感应因子HHQ和PQS激活并控制其生物合成。这些喹诺酮类生物合成的关键步骤是由邻氨基苯甲酰-CoA合成酶PqsA催化。为了开发作为新型潜在抗毒力抗生素的PqsA抑制剂，我们在此报告了由PqsA紧密结合的蒽醌-AMP反应中间体的基于磺酰赖氨酸的模拟物的设计和合成。生化，微生物，药理学研究确定了两种有效的PqsA抑制剂蒽醌AMS（1）和蒽醌AMSN（2），它们可降低铜绿假单胞菌PA14中HHQ和PQS的产生。然而，这些化合物不抑制毒力因子绿脓素的产生。此外，它们在化合物积累研究中显示出有限的细菌渗透性。这项工作提供了迄今为止报道的最有效的PqsA抑制剂，并为将来开发具有改善
• Rapid Biocatalytic Synthesis of Aromatic Acid CoA Thioesters utilizing Microbial Aromatic Acid CoA Ligases
  作者：Debayan Chaudhury、Ella R Torkelson、Kaya A Meyers、Justin F Acheson、Leta M Landucci、Yucen Pu、Zimou Sun、Marco Tonelli、Craig A Bingman、Rebecca A Smith、Steven D Karlen、Shawn D Mansfield、John Ralph、Brian G Fox

  DOI：10.1002/cbic.202300001

  日期：——

  Wood you go this way? Adenosine triphosphate (ATP)-dependent aromatic acid-coenzyme A (CoA) ligases in microbial lignin degradation follow a different mechanism of CoA ligation than plant phenylpropanoid ligases contributing to lignification. Microbial ligases form an acyl-phosphate intermediate instead of an acyl-adenylate and enable metabolism of the highly substituted sinapic acid. Such ligases

  木你走这条路吗？微生物木质素降解中的三磷酸腺苷 (ATP) 依赖性芳香酸辅酶 A (CoA) 连接酶遵循与促进木质化的植物苯丙素连接酶不同的 CoA 连接机制。微生物连接酶形成酰基磷酸中间体而不是酰基腺苷酸，并且能够代谢高度取代的芥子酸。此类连接酶有望成为生物催化和木质素工程的工具。
• Cell-free synthesis of polyketides
  申请人：THE LELAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY

  公开号：EP1493814A1

  公开（公告）日：2005-01-05

  Cell-free systems which effect the production of polyketides employing modular polyketides synthases are described. Libraries of new and/or known polyketides may also be produced in cell-free systems employing aromatic PKS, modular PKS or both.

  本文描述了利用模块化多酮合成酶生产多酮的无细胞系统。新的和/或已知的多酮类化合物库也可在采用芳香族 PKS、模块化 PKS 或两者的无细胞系统中生产。
• Probe compound for detecting and isolating enzymes and means and methods using the same
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2230312A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  The present invention relates to a probe compound that can comprise any substrate or metabolite of an enzymatic reaction in addition to an indicator component, such as, for example, a fluorescence dye, or the like. Moreover, the present invention relates to means for detecting enzymes in form of an array, which comprises any number of probe compounds of the invention which each comprise a different metabolite of interconnected metabolites representing the central pathways in all forms of life. Moreover, the present invention relates to a method for detecting enzymes involving the application of cell extracts or the like to the array of the invention which leads to reproducible enzymatic reactions with the substrates. These specific enzymatic reactions trigger the indicator (e.g. a fluorescence signal) and bind the enzymes to the respective cognate substrates. Moreover, the invention relates to means for isolating enzymes in form of nanoparticles coated with the probe compound of the invention. The immobilisation of the cognate substrates or metabolites on the surface of nanoparticles by means of the probe compounds allows capturing and isolating the respective enzyme, e.g. for subsequent sequencing.

  本发明涉及一种探针化合物，它可以包括酶反应的任何底物或代谢物，此外还包括指示成分，例如荧光染料或类似物。此外，本发明还涉及以阵列形式检测酶的方法，该阵列由任意数量的本发明探针化合物组成，每种探针化合物由代表所有生命形式中中心途径的相互关联的代谢物中的不同代谢物组成。此外，本发明还涉及一种检测酶的方法，该方法涉及将细胞提取物或类似物应用于本发明的阵列，从而导致与底物发生可重复的酶反应。这些特定的酶反应会触发指示剂（如荧光信号），并将酶与各自的同源底物结合。此外，本发明还涉及以涂覆有本发明探针化合物的纳米颗粒形式分离酶的方法。通过探针化合物将同源底物或代谢物固定在纳米颗粒表面，可以捕获和分离相应的酶，例如用于后续测序。