(3S)-OH-L-Arg

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-OH-L-Arg
• 英文别名: (2s,3s)-3-Hydroxyarginine；(2S,3S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)-3-hydroxypentanoic acid
• 化学式: C₆H₁₄N₄O₃
• 分子量: 190.202
• InChiKey: VIDUVSPOWYVZIC-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丹酰氯 、 (3S)-OH-L-Arg 在 lithium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dansyl-(3S)-OH-L-Arg
  参考文献：
  名称：

  链霉菌素的生物合成涉及通过异常机制由二羟化酶和环化酶产生的两个意外中间体。

  摘要：

  链霉菌素F（STT-F）是一种发现较早的抗生素，它由三部分组成：β-赖氨酸均聚物，氨基糖D-古洛糖胺和不常见的双环链霉菌素。链霉素的生物合成是一个长期但尚未解决的难题。在这里，遗传/生物化学/结构方法的组合被用来解决这个问题。首先从链霉菌变种BCRC 12163测序STT基因簇，其中两个基因产物OrfP和OrfR的体外特征分别是二羟化酶和环化酶。快照了两种酶在不同反应中间状态下的13种高分辨率晶体结构，以帮助阐明它们的催化机理。OrfP催化Fe II依赖性双羟基化反应转化大号-Arg入式（3 - [R，4 - [R ）- （OH）2 -大号-Arg经由（3小号）-OH-大号-Arg，而OrfR催化一个不寻常的PLP依赖性消除/加成反应将（3 R，4 R）-（OH）2 - L -Arg环化为六元（4 R）-OH-环己酰胺。最终，通过进食实验将后者产品整合到STT-F中，终于揭开了生物合成之谜。

  DOI：

  10.1002/anie.201307989
• 作为产物：
  描述：

  L-精氨酸 在 alpha-酮戊二酸 、 iron(II) sulfate 、 维生素 C 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S)-OH-L-Arg
  参考文献：
  名称：

  链霉菌素的生物合成涉及通过异常机制由二羟化酶和环化酶产生的两个意外中间体。

  摘要：

  链霉菌素F（STT-F）是一种发现较早的抗生素，它由三部分组成：β-赖氨酸均聚物，氨基糖D-古洛糖胺和不常见的双环链霉菌素。链霉素的生物合成是一个长期但尚未解决的难题。在这里，遗传/生物化学/结构方法的组合被用来解决这个问题。首先从链霉菌变种BCRC 12163测序STT基因簇，其中两个基因产物OrfP和OrfR的体外特征分别是二羟化酶和环化酶。快照了两种酶在不同反应中间状态下的13种高分辨率晶体结构，以帮助阐明它们的催化机理。OrfP催化Fe II依赖性双羟基化反应转化大号-Arg入式（3 - [R，4 - [R ）- （OH）2 -大号-Arg经由（3小号）-OH-大号-Arg，而OrfR催化一个不寻常的PLP依赖性消除/加成反应将（3 R，4 R）-（OH）2 - L -Arg环化为六元（4 R）-OH-环己酰胺。最终，通过进食实验将后者产品整合到STT-F中，终于揭开了生物合成之谜。

  DOI：

  10.1002/anie.201307989

文献信息

• Heterologous Production of Capreomycin and Generation of New Capreomycin Derivatives Through Metabolic Engineering
  申请人：Thomas Michael George

  公开号：US20090104658A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Provided are nucleic acid molecules comprising at least a functional fragment of the capreomycin biosynthetic gene cluster, polypeptides encoded by the cluster and recombinant host cells transformed with any of the nucleic acid molecules disclosed herein. Various methods using any of the vectors or expression cassettes that encode one or more of the gene products of the cluster are provided for heterologous production of capreomycin and capreomycin derivatives.
• US8044186B2
  申请人：——

  公开号：US8044186B2

  公开（公告）日：2011-10-25
• [EN] HETEROLOGOUS PRODUCTION OF CAPREOMYCIN AND GENERATION OF NEW CAPREOMYCIN DERIVATIVES THROUGH METABOLIC ENGINEERING<br/>[FR] PRODUCTION HÉTÉROLOGUE DE CAPRÉOMYCINE ET GÉNÉRATION DE NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CAPRÉOMYCINE PAR MANIPULATION MÉTABOLIQUE
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2008141190A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  [EN] Provided are nucleic acid molecules comprising at least a functional fragment of the capreomycin biosynthetic gene cluster, polypeptides encoded by the cluster and recombinant host cells transformed with any of the nucleic acid molecules disclosed herein. Various methods using any of the vectors or expression cassettes that encode one or more of the gene products of the cluster are provided for heterologous production of capreomycin and capreomycin derivatives.
  [FR] L'invention concerne des molécules d'acide nucléique comprenant au moins un fragment fonctionnel de l'agrégat de gènes biosynthétiques de la capréomycine, des polypeptides codés par l'agrégat et des cellules hôtes recombinantes transformées avec l'une quelconque des molécules d'acide nucléique décrites ci-dessus. On propose divers procédés d'utilisation de l'un quelconque des vecteurs ou des cassettes d'expression qui codent un ou plusieurs produits géniques de l'agrégat pour la production hétérologue de la capréomycine et des dérivés de capréomycine.
• Biosynthesis of Streptolidine Involved Two Unexpected Intermediates Produced by a Dihydroxylase and a Cyclase through Unusual Mechanisms
  作者：Chin-Yuan Chang、Syue-Yi Lyu、Yu-Chen Liu、Ning-Shian Hsu、Chih-Chung Wu、Cheng-Fong Tang、Kuan-Hung Lin、Jin-Yuan Ho、Chang-Jer Wu、Ming-Daw Tsai、Tsung-Lin Li

  DOI：10.1002/anie.201307989

  日期：2014.2.10

  sequenced from a Streptomyces variant BCRC 12163, wherein two gene products OrfP and OrfR were characterized in vitro to be a dihydroxylase and a cyclase, respectively. Thirteen high‐resolution crystal structures for both enzymes in different reaction intermediate states were snapshotted to help elucidate their catalytic mechanisms. OrfP catalyzes an FeII‐dependent double hydroxylation reaction converting

  链霉菌素F（STT-F）是一种发现较早的抗生素，它由三部分组成：β-赖氨酸均聚物，氨基糖D-古洛糖胺和不常见的双环链霉菌素。链霉素的生物合成是一个长期但尚未解决的难题。在这里，遗传/生物化学/结构方法的组合被用来解决这个问题。首先从链霉菌变种BCRC 12163测序STT基因簇，其中两个基因产物OrfP和OrfR的体外特征分别是二羟化酶和环化酶。快照了两种酶在不同反应中间状态下的13种高分辨率晶体结构，以帮助阐明它们的催化机理。OrfP催化Fe II依赖性双羟基化反应转化大号-Arg入式（3 - [R，4 - [R ）- （OH）2 -大号-Arg经由（3小号）-OH-大号-Arg，而OrfR催化一个不寻常的PLP依赖性消除/加成反应将（3 R，4 R）-（OH）2 - L -Arg环化为六元（4 R）-OH-环己酰胺。最终，通过进食实验将后者产品整合到STT-F中，终于揭开了生物合成之谜。