methyl (2R,3R)-dihydroxy-3-{[1R,4(2')R,5R]-spiro[5-phenyl-3,6,8-trioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl-4(2')-tetrahydropyran]}propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: methyl (2R,3R)-dihydroxy-3-{[1R,4(2')R,5R]-spiro[5-phenyl-3,6,8-trioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl-4(2')-tetrahydropyran]}propanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-[(1R,2S,4R,5R)-5-phenylspiro[3,6,8-trioxabicyclo[3.2.1]octane-4,2'-oxane]-2-yl]propanoate
• 化学式: C₁₉H₂₄O₈
• 分子量: 380.395
• InChiKey: VFWXSCGALVHYLV-FLDBGCDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl (2R,3R)-dihydroxy-3-{[1R,4(2')R,5R]-spiro[5-phenyl-3,6,8-trioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl-4(2')-tetrahydropyran]}propanoate
  参考文献：
  名称：

  Triol protection with 6-benzoyl-3,4-dihydro-(2H)-pyran

  摘要：

  6-苯甲酰基-3,4-二氢-（2H）-吡喃能保护甘油等1,2,3-三醇，形成相应的螺环[5-苯基-3,6,8-三氧杂双环[3.2.1]辛烷-4,2'-四氢吡喃]，并且（效率较低）能保护1,2,4-三醇，形成相应的三氧杂双环[3.2.2]壬烷；而六元醇甘露醇则转化为相应的双保护产物。

  DOI：

  10.1039/b418035f

文献信息

• Triol protection with 6-benzoyl-3,4-dihydro-(2H)-pyran
  作者：Caroline D. L. Baker、John Fawcett、Christopher D. Insley、Derek S. Messenger、Claire L. Newland、Helen L. Overend、Anup B. Patel、Mufakhrul Shah、Bhavna Vara、Davinder Virdee、Bernard J. Rawlings

  DOI：10.1039/b418035f

  日期：——

  6-Benzoyl-3,4-dihydro-(2H)-pyran will protect 1,2,3-triols such as glycerol as their corresponding spiro-[5-phenyl-3,6,8-trioxabicyclo[3.2.1]octane-4,2′-tetrahydropyran]s and 1,2,4-triols (less efficiently) as the corresponding trioxabicyclo[3.2.2]nonanes; the hexol mannitol is converted into the corresponding bis-protected product.

  6-苯甲酰基-3,4-二氢-（2H）-吡喃能保护甘油等1,2,3-三醇，形成相应的螺环[5-苯基-3,6,8-三氧杂双环[3.2.1]辛烷-4,2'-四氢吡喃]，并且（效率较低）能保护1,2,4-三醇，形成相应的三氧杂双环[3.2.2]壬烷；而六元醇甘露醇则转化为相应的双保护产物。