(Z, S)-3-methyl-5-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl) pent-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z, S)-3-methyl-5-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl) pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-methyl-5-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: LIDVLVSPTPJSLW-IEHMKBBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z, S)-3-methyl-5-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl) pent-2-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(Z, S)-3-methyl-5-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4- yl) pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  6,7-二羟基-3,7-二甲基辛-2-烯酸的四个异构体，酯的不同合成及其抗真菌活性的评价

  摘要：

  摘要以香叶醇的选择性直接Sharpless不对称二羟基化为关键步骤，合成了6,7-二羟基-3,7-二甲基辛-2-烯酸2的四个异构体，这是提高总收率35.0％至48.0％，91.9％至97.7的关键步骤以顺式和反式香叶醇为原料，酯4的ee值％和总收率的31.3％– 36.4％，酸2的ee值为90.3–97.5％。它们的结构通过1 H，13 C NMR和HR-ESI-MS数据表征。体内生物测定结果表明，手性酸（Z，S）-2是一种良好的先导化合物，在浓度为5％时，对立方霉菌，格氏大肠杆菌，高粱和球孢梭菌具有80％-100％的抑制率。 400微克/毫升

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.02.006
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix α 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z, S)-3-methyl-5-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl) pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  6,7-二羟基-3,7-二甲基辛-2-烯酸的四个异构体，酯的不同合成及其抗真菌活性的评价

  摘要：

  摘要以香叶醇的选择性直接Sharpless不对称二羟基化为关键步骤，合成了6,7-二羟基-3,7-二甲基辛-2-烯酸2的四个异构体，这是提高总收率35.0％至48.0％，91.9％至97.7的关键步骤以顺式和反式香叶醇为原料，酯4的ee值％和总收率的31.3％– 36.4％，酸2的ee值为90.3–97.5％。它们的结构通过1 H，13 C NMR和HR-ESI-MS数据表征。体内生物测定结果表明，手性酸（Z，S）-2是一种良好的先导化合物，在浓度为5％时，对立方霉菌，格氏大肠杆菌，高粱和球孢梭菌具有80％-100％的抑制率。 400微克/毫升

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.02.006