2,6-bis<4-cyanophenyl>pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis<4-cyanophenyl>pyridine
• 英文别名: 2,6-di(4-cynophenyl)pyridine；2,6-bis[4-cyanophenyl]pyridine；4-[6-(4-Cyanophenyl)pyridin-2-yl]benzonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₁N₃
• 分子量: 281.316
• InChiKey: FIYRCJNNZISOMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diaminoethane dihydrochloride 、 2,6-bis<4-cyanophenyl>pyridine 反应 0.17h， 以45%的产率得到2,6-bis<4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  作为核酸结合剂的双阳离子二芳基吡啶的合成。

  摘要：

  2,6-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]吡啶7, 2-[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)的合成)-苯基]-6-[3-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]吡啶8和2,6-双[3-(4,5-二氢-1H-咪唑-描述了来自适当取代的溴苯乙酮的五个步骤中的 2-基)苯基]吡啶 9。还报道了 3,5-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]吡啶 13，由 4-溴苯基乙腈分四步制备。2,5-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-苯基]吡啶 18 由 4-溴苯乙酮分六步制备。指示以 7 > 13 > 18 > 8 > 9 的顺序与聚 dA.dT 结合；与poly AU的结合顺序为7>13>8>9；18 基本上不与 RNA 模型结合。只有 7 在毫摩尔浓度下抑制拓扑异构酶 II。在免疫抑制大鼠模型中针对卡氏肺囊虫测试的双阳离子化合物仅显示出中等活性并且具有中

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88214-6
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(4-bromophenyl)pyridine 、 氰化亚铜 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到2,6-bis<4-cyanophenyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  作为核酸结合剂的双阳离子二芳基吡啶的合成。

  摘要：

  2,6-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]吡啶7, 2-[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)的合成)-苯基]-6-[3-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]吡啶8和2,6-双[3-(4,5-二氢-1H-咪唑-描述了来自适当取代的溴苯乙酮的五个步骤中的 2-基)苯基]吡啶 9。还报道了 3,5-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]吡啶 13，由 4-溴苯基乙腈分四步制备。2,5-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-苯基]吡啶 18 由 4-溴苯乙酮分六步制备。指示以 7 > 13 > 18 > 8 > 9 的顺序与聚 dA.dT 结合；与poly AU的结合顺序为7>13>8>9；18 基本上不与 RNA 模型结合。只有 7 在毫摩尔浓度下抑制拓扑异构酶 II。在免疫抑制大鼠模型中针对卡氏肺囊虫测试的双阳离子化合物仅显示出中等活性并且具有中

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88214-6

文献信息

• One-Pot Synthesis of Symmetrical 2,6-Diarylpyridines<i>via</i>Palladium/Copper-Catalyzed Sequential Decarboxylative and Direct CH Arylation
  作者：Zhiyong Ma、Hailong Liu、Chunchun Zhang、Xueli Zheng、Maolian Yuan、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201400900

  日期：2015.4.13

  A palladium(II)/copper oxide (Cu2O)‐catalyzed one‐pot decarboxylative and direct CH arylation of 2‐picolinic acid with aryl bromides has been developed. Various aryl bromides have been shown to be efficient coupling partners in the presence of dimethyl sulfate, furnishing symmetrical 2,6‐diarylpyridines in moderate to good yields.

  已经开发了钯（II）/氧化铜（Cu 2 O）催化的2-吡啶甲酸与芳基溴化物的单罐脱羧和直接CH芳基化反应。在硫酸二甲酯的存在下，各种芳基溴化物已被证明是有效的偶合伙伴，以中等至良好的产率提供对称的2,6-二芳基吡啶。
• 一种医药中间体二芳基取代吡啶衍生物的合 成方法
  申请人：上海博志研新药物技术有限公司

  公开号：CN105111139B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明涉及一种下式(III)所示二芳基取代吡啶衍生物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，于催化剂、膦配体、碱和促进剂的存在下，下式(I)化合物和下式(II)化合物发生反应，从而得到所述(III)化合物，其中，R1为H或C1‑C6烷基；R2为C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、氰基或卤素；X为卤素。该方法通过催化剂、配体、碱、促进剂和有机溶剂等的综合选择与协同，从而可以高产率得到目的产物，在有机化学合成领域尤其是医药中间体合成领域具有良好的应用前景和广泛的工业化生产潜力。