辣椒素酯 | 205687-01-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 辣椒素酯
• 英文名称: capsiate
• 英文别名: (E)-8-methyl-6-nonenoic acid (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl ester；(E)-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-8-methylnon-6-enoate；4-hydroxy-3-methoxybenzyl (E)-8-methyl-6-nonenoate；(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl (E)-8-methylnon-6-enoate
• CAS: 205687-01-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: ZICNYIDDNJYKCP-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL，DMSO：30mg/mL，乙醇：30mg/mL
• LogP：
  4.515 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P304+P340+P312,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H300,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 、 辣椒素酯 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以71.429%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSIDE COMPOUND

  摘要：

  式（I″）的化合物 其中： R11，R12，R13，R14和R15为氢，羟基，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷基羰氧基或G-O-基团，且R11，R12，R13，R14和R15中至少有一个是G-O-基团，其中G是糖残基， X1是单键，或亚甲基基团，乙烯基团，三亚甲基基团，乙烯基团或-CH=CH-CH2-， X2是-CO-O-或-O-CO-， p和q是0到7的整数，且p+q=0到8， Y1是亚甲基，乙烯基或碳数为2到15且具有1到3个双键的烯基基团，以及 R16和R17为氢，甲基或乙基，或R16和R17形成C3-6环烷基基团，可用作GLP-1分泌促进剂。

  公开号：

  US20130288992A1
• 作为产物：
  描述：

  (6Z)-8-甲基-6-壬烯酸 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 辣椒素酯
  参考文献：
  名称：

  Hansch模型在辣椒素和辣椒素中的应用：使用定量结构-活性关系的研究。辣椒素合成的新方法

  摘要：

  作为结构和活性之间定量关系研究的一部分，我们描述了两种类化合物的合成方法：辣椒素和辣椒素。总共合成了14个增加的侧链长度（从2到16个碳原子）的辣椒素。另外，已经合成了14个具有相同侧链的辣椒素以及衣壳和二氢衣壳，并且已经开发了用于合成这些化合物的新方法。产率为48.35至98.98％。已经发现，合成的辣椒素类和辣椒素类具有与天然化合物相似的亲脂性，并具有相似的生物学活性。与天然化合物相比，合成辣椒素和辣椒素的生物活性与亲脂性差异程度（较高或较低）成比例地降低。使用黄化的小麦测定生物活性（小麦胚芽鞘生物测定法，并通过将合成结果与其对应的天然化合物呈现的结果进行比较。发现的生物活性与合成化合物的亲脂性直接相关。

  DOI：

  10.1021/jf9035029

文献信息

• ESTER DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：AMINO Yusuke

  公开号：US20090170942A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  A compound represented by the following formula (I′) wherein X 1 is a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group or a vinylene group, X 2 is a divalent group represented by the following formula A or B, Y is an ethylene group or a vinylene group, m and n are each an integer of 0 to 7, which satisfy m+n=0 to 8, R1 and R2 are each independently a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, provided that when X 1 is a methylene group, then X 2 is not a divalent group represented by the formula A, and when X 1 is a vinylene group, then X 2 is not a divalent group represented by the formula A. The compound is a stable capsinoid derivative, and is useful as an active ingredient of an external blood circulation enhancer or a cosmetic composition, a pharmaceutical composition, or a food composition.

  以下式(I')表示的化合物 其中X1是亚甲基基团，亚乙基基团，亚丙基基团或乙烯基基团，X2是由以下式A或B表示的二价基团， Y是亚乙基基团或乙烯基基团，m和n都是0到7的整数，满足m+n=0到8，R1和R2各自独立为氢原子，甲基基团或乙基基团，条件是当X1是亚甲基基团时，那么X2不是由式A表示的二价基团，并且当X1是乙烯基基团时，那么X2不是由式A表示的二价基团。该化合物是一种稳定的辣椒素衍生物，并且作为外周血液循环增强剂，化妆品组合物，药物组合物或食品组合物的有效成分是有用的。
• Chemoselective Esterification of Phenolic Acids and Alcohols
  作者：Giovanni Appendino、Alberto Minassi、Nives Daddario、Federica Bianchi、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1021/ol0266471

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] The Mitsunobu reaction can distinguish between alcohol and phenol hydroxyls in esterification reactions, providing an expeditious and broadly applicable entry into various phenolics and polyphenolics of biomedical and nutritional relevance.

  Mitsunobu反应可以区分酯化反应中的醇羟基和酚羟基，为生物医学和营养相关的各种酚类和多酚类化合物提供了快速而广泛适用的入口。
• Topically applied circulation enhancing agent and skin and hair cosmetic and bath agent containing the same
  申请人：Sagawa Koichiro

  公开号：US20060287390A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  A topically applied circulation enhancing agent suited for application over the entire body which has good transdermal absorptivity and causes little irritation is provided. A topically applied circulation enhancing agent is provided which contains a fatty acid ester denoted by general formula (1):

  提供一种适用于全身涂抹的促进循环的药剂，具有良好的经皮吸收性且引起少量刺激。提供一种含有一种由通用公式(1)表示的脂肪酸酯的促进循环的局部应用药剂。
• CAPSINOID CONTAINING COMPOSITION
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1917961A1

  公开（公告）日：2008-05-07

  Problem to be Solved To provide a technique for allowing pulverization and water-solubilization of capsinoids while maintaining their stability. Solution Providing a composition comprising a capsinoid compound and cyclodextrin.

  要解决的问题：提供一种技术，允许辣椒素被粉碎和水溶解，同时保持其稳定性。 解决方案：提供一种包含辣椒素化合物和环糊精的组合物。
• COMPOSITIONS CONTAINING CAPSINOIDS
  申请人：Ito Yoko

  公开号：US20080213413A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Problem to be Solved To provide a technique for allowing pulverization and water-solubilization of capsinoids while maintaining their stability. Solution Providing a composition comprising a capsinoid compound and cyclodextrin.

  需要解决的问题：提供一种技术，使辣椒素类化合物在保持稳定的同时，可以进行粉碎和水溶解。 解决方案：提供一种包含辣椒素类化合物和环糊精的组合物。