methoxybut-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methoxybut-2-enoic acid
• 英文别名: 2-methoxybutenoic acid；(2Z)-2-Methoxybut-2-enoic acid；2-methoxybut-2-enoic acid
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: NVPNCVRJVRLJMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxybut-2-enoic acid 、 纳布啡盐酸盐水合物 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(cyclobutylmethyl)-4a,7-dihydroxy-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl 2-methoxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  NB-33, a bioreversible opioid derivative of Nalbuphine, shows enhanced pharmacodynamics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2021.105734
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴丁酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methoxybut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Switchable C–H Functionalization of N-Tosyl Acrylamides with Acryloylsilanes

  摘要：

  A controllable Rh-catalyzed protocol to access alkylation and akenylation-annulation off N-tosyl acrylamide with, acryloyl silane is reported. In contrast to the directing group or catalyst-dependent divergent sp(2) C-H alkylation/alkenylation the instrinsic property of acryloylsilane allows the switchable reaction manifold, thereby affording either alkylation or alkylation Products with slight modification of the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01107

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Defluorinative Vinylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes for the Synthesis of 2‐Fluoro‐1,3‐dienes
  作者：Shengjin Song、Huan Liu、Lu Wang、Chuan Zhu、Teck‐Peng Loh、Chao Feng

  DOI：10.1002/cjoc.201900197

  日期：2019.10

  we present a strategy for the formation of 2‐fluoro‐1,3‐diene derivatives via rhodium‐catalyzed direct C(sp2)—C(sp2) cross‐coupling of gem‐difluoroalkenes and acrylamides. By merging Rh(III)‐catalyzed C(sp2)–H bond activation and nucleophilic addition/F‐elimination of gem‐difluoroalkene, an efficient defluorinative vinylation reaction is uncovered, which leads to the generation of 2‐fluoro‐1,3‐dienes

  本文中，我们提出了一种通过铑催化的宝石二氟烯烃和丙烯酰胺的C（sp 2）-C（sp 2）-C（sp 2）交叉直接偶联形成2-氟-1,3-二烯衍生物的策略。通过合并Rh（III）催化的C（sp 2）-H键活化和宝石-二氟烯烃的亲核加成/ F-消除作用，发现了有效的脱氟乙烯基化反应，从而导致了2-氟-1,3的产生。 -二烯在温和条件下具有良好的立体选择性，产率中等至良好。初步的机理研究表明，氟取代基具有独特的作用，这种作用使带有较重卤化物的同类物无法观察到反应性。