2,3,3-trifluoro-1-propenyl tosylate | 178906-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,3-trifluoro-1-propenyl tosylate
• 英文别名: 1-Propen-1-ol, 2,3,3-trifluoro-, 1-(4-methylbenzenesulfonate)；2,3,3-trifluoroprop-1-enyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 178906-26-8
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃S
• 分子量: 266.241
• InChiKey: OJRFVQVTRZONNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-trifluoro-1-propenyl tosylate 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 3,3-difluoro-2-oxo-1-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于 2,3,3-Trifluoro-1-tosyloxy-1-propenyllithium 与羰基化合物反应的 (Z)-α,β-不饱和二氟甲基酮的高效便捷途径

  摘要：

  2,3,3-Trifluoro-1-tosyloxy-1-propenyllithium，由 2,3,3-trifluoro-1-propenyl p-甲苯磺酸酯与丁基锂生成，与各种羰基化合物发生偶联反应，得到良好的产率 3 ,4,4-三氟-2-甲苯磺酰氧基-2-丁烯醇，其在室温下用浓硫酸处理以良好的产率得到相应的 (Z)-α,β-不饱和二氟甲基酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.5
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸四氟丙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到2,3,3-trifluoro-1-propenyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  2-AMINO PYRIMIDINE COMPOUNDS AS POTENT HSP-90 INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，其合成以及作为HSP-90抑制剂的用途。

  公开号：

  US20100041681A1

文献信息

• 2-AMINO PYRIMIDINE COMPOUNDS AS POTENT HSP-90 INHIBITORS
  申请人：Kung Pei-Pei

  公开号：US20100041681A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention is directed to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, their synthesis, and their use as HSP-90 inhibitors.

  本发明涉及式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，其合成以及作为HSP-90抑制剂的用途。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2016012896A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention is directed to compounds of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the substituents A, R1, R3, and b are as defined herein. The inventions also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds and methods of preparing the compounds.

  本发明涉及以下式的化合物：或其药学上可接受的盐，其中取代基A、R1、R3和b如本文所定义。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物进行治疗的方法以及制备这些化合物的方法。
• Reactions of 1-Substituted-polyfluoro-1-propenyl<i>p</i>-Toluenesulfonates with Bifunctional Nitrogen Nucleophiles. A New Expedient Access to Monofluorinated Nitrogen Heterocycles
  作者：Kazumasa Funabiki、Tetsuya Ohtsuki、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1246/cl.1995.239

  日期：1995.3

  1-Substituted-2,3,3-trifluoro-1-propenyl p-toluenesulfonates, readily available by the alkylation or arylation of 2,3,3-trifluoro-1-tosyloxy-1-propenyllithium or -zinc reagent, reacted smoothly with amidine or hydrazine derivatives at 70 °C for 1 h to give the corresponding 5-fluoropyrimidine or 4-fluoropyrazole compounds, respectively, in moderate to excellent yields.

  1-取代-2,3,3-三氟-1-丙烯基对甲苯磺酸盐，可通过2,3,3-三氟-1-甲苯磺氧基-1-丙烯基锂或锌试剂的烷基化或芳基化容易获得，与脒或肼衍生物在70℃下反应1小时，分别得到相应的5-氟嘧啶或4-氟吡唑化合物，产率中等至优异。
• Fluoride Ion-Promoted Reaction of Polyfluoro-1-propenyl<i>p</i>-Toluenesulfonate with Amines. Highly Efficient and General Access to (<i>Z</i>)-α-Fluoro-β-amino Acrylaldehydes
  作者：Kazumasa Funabiki、Tetsuya Ohtsuki、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1246/cl.1994.1075

  日期：1994.6

  2,3,3-Trifluoro-1-propenyl p-toluenesulfonate, readily available by dehydrofluorination of 2,2,3,3-tetrafluoropropyl p-toluenesulfonate, reacted smoothly with various primary or secondary amines in the presence of triethylamine and a catalytic amount of fluoride ion at ambient temperature for 3 h or at 70 °C for 1–2 h to afford the corresponding (Z)-α-fluoro-β-(alkylamino- or -dialkylamino)acrylaldehydes in good to excellent yields, together with the formation of p-toluenesulfonyl fluoride.

  2,2,3,3-三氟-1-丙烯对甲苯磺酸酯，可通过 2,2,3,3-四氟丙基对甲苯磺酸酯的脱氢氟化反应获得、在三乙胺和催化量的氟离子存在下，在常温下反应 3 小时或在 70 °C 下反应 1-2 小时，与各种伯胺或仲胺顺利反应，得到相应的 (Z)-α-氟-β-（烷基氨基-或-二烷基氨基）丙烯醛，收率良好至极佳，同时生成对甲苯磺酰氟。
• Pyrazolopyrimidine compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10131669B2

  公开（公告）日：2018-11-20

  The present invention is directed to pyrazolopyrimine compounds or pharmaceutically acceptable salts which are inhibitors of PDE4 isozymes, especially with a binding affinity for PDE4B isoform, and compositions thereof.

  本发明涉及吡唑嘧啶化合物或药学上可接受的盐类，它们是 PDE4 同工酶的抑制剂，特别是对 PDE4B 同工酶具有结合亲和力，以及它们的组合物。