bond in N,N-disubstituted nonafluorobutane-1-sulfonamides 1 can easily be detected by NMR measurements at room temperature. This effect causes magnetic nonequivalence of otherwise identical geminal substituents in symmetrical staggered ground-state conformation A. The torsional barriers determined (62–71 kJ⋅mol−1) proved to be the highest ever observed for sulfonamide moieties. They are comparable to
通过在室温下的NMR测量,可以容易地检测到N,N-二取代的九
氟丁烷-1-磺酰胺1中围绕SN键的缓慢旋转。这种效应引起的其他方面相同的磁性异或孪位的对称交错基态构象的取代基甲。所确定的扭转势垒(62–71 kJ·mol -1)被证明是有史以来对磺酰胺基团观察到的最高值。它们与常规测量的
羧酸酰胺或
氨基甲酸酯的值相当。受限旋转被解释为结果(N Ñ d小号) - π和n个Ñ σ相互作用,在磺酰胺1中形成大量的S,N双键特征。
全氟丁基的高度吸电子作用增强了S,N结合相互作用。通过N,N-二苄基九
氟丁烷-的单晶X射线研究,证实了预期的基态构象A的对称性和SN键(1.59Å)与磺酰胺平均值(1.63Å)相比的显着缩短。1-磺酰胺(1c)。