N,N-diethyl-5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N,N-diethyl-5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: 2-(N,N-diethylamino)-5-methylbenzimidazole；N,N-diethyl-6-methyl-1H-benzimidazol-2-amine
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃
• 分子量: 203.287
• InChiKey: NYJGYJKTZZQPGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基硫代氨基甲酰氯 、 3,4-二氨基甲苯 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以76%的产率得到N,N-diethyl-5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种微波辐射下N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯 衍生物催化合成苯并咪唑衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开一种在微波辐射下催化合成苯并咪唑衍生物的方法，在反应容器中加入催化量的催化剂碘化亚铜、辅助催化剂氢氧化钠以及邻苯二胺及其衍生物，N,N‑二甲基氨基硫代甲酰氯衍生物作为原料，吡啶溶剂，置于微波反应仪中在一定温度和功率下反应，一定时间后，减压浓缩，产品经过柱层析纯化。本发明是一种原料新颖，操作简便，高效的制备苯并咪唑衍生物的方法。与现有技术相比，此方法反应速度较常规加热下明显加快，反应条件温和、操作简单、产率高，安全，成本低廉，环保；。

  公开号：

  CN107954939B

文献信息

• Ozonation of Thioamide Containing Heterocycles. A New General and Selective Procedure for the Synthesis of C-2 Substituted Heteroazole Derivatives
  作者：Raffaele Saladino、Claudia Crestini、Francesca Occhionero、Rosario Nicoletti

  DOI：10.1080/00397919608004633

  日期：1996.9

  2-Mercaptoheterazoles readily react with ozone in the presence of nucleophiles and under mild experimental conditions to form several C-2 substituted heterazoles.
• Eco-friendly strategy: design and synthesis of biologically potent benzimidazole–amine hybrids via visible-light generated oxidative C–H arylamylation of analenic amidines
  作者：I.R. Siddiqui、Farah Ibad、Afshan Ibad、Malik Abdul Waseem、Geeta Watal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.042

  日期：2016.1

  An operationally simple visible light mediated intramolecular cyclization of benzimidazole to 2-amino benzimidazole hybrid. The disclosed procedure is rapid and the convenient synthesis of benzimidazole-amine hybrids from easily available substituted cyclic, acyclic amines, and benzimidazole under neat conditions in the presence of catalyst tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) chloride. Indubitably this methodology gives a facile and straightforward pathway to construct benzimidazole-amine hybrid derivatives in an eco-friendly fashion. The reaction proved to be economical interims of product yield, low loading of catalyst under solvent free condition. The solvent free method has supreme importance in industrial research. The scope and efficiency of this new green method is significantly better than the existing methods. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.
• 一种微波辐射下N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯 衍生物催化合成苯并咪唑衍生物的方法
  申请人：福建医科大学

  公开号：CN107954939B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开一种在微波辐射下催化合成苯并咪唑衍生物的方法，在反应容器中加入催化量的催化剂碘化亚铜、辅助催化剂氢氧化钠以及邻苯二胺及其衍生物，N,N‑二甲基氨基硫代甲酰氯衍生物作为原料，吡啶溶剂，置于微波反应仪中在一定温度和功率下反应，一定时间后，减压浓缩，产品经过柱层析纯化。本发明是一种原料新颖，操作简便，高效的制备苯并咪唑衍生物的方法。与现有技术相比，此方法反应速度较常规加热下明显加快，反应条件温和、操作简单、产率高，安全，成本低廉，环保；。