2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-N-(p-tolyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-N-(p-tolyl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-N-(4-methylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: BLHZRYDPJRVYGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-N-(p-tolyl)acetamide 在 sodium formate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-N-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  甲酸钠催化的α-酮酰胺的无催化剂和无添加剂化学选择性转移加氢反应

  摘要：

  通过使用甲酸钠作为氢源，可以轻松实现无催化剂和无添加剂的α-酮酰胺的化学选择性转移氢化为α-羟基酰胺。对照实验表明，α-酮酰胺的NH基对于通过形成氢键进行化学选择性还原至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901073

文献信息

• Catalyst- and Additive-Free Chemoselective Transfer Hydrogenation of α-Keto Amides to α-Hydroxy Amides by Sodium Formate
  作者：Feiyue Hao、Zhenyu Gu、Guyue Liu、Wubing Yao、Huajiang Jiang、Jiashou Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201901073

  日期：2019.9.15

  A catalyst‐ and additive‐free chemoselective transfer hydrogenation of α‐keto amides to α‐hydroxy amides is easily achieved by using sodium formate as a hydrogen source. Control experiments suggest that the NH group of α‐keto amides is crucial for the chemoselective reduction through the formation of hydrogen bonds.

  通过使用甲酸钠作为氢源，可以轻松实现无催化剂和无添加剂的α-酮酰胺的化学选择性转移氢化为α-羟基酰胺。对照实验表明，α-酮酰胺的NH基对于通过形成氢键进行化学选择性还原至关重要。
• 一种选择性还原α-酮酰胺酮羰基制备α-羟基酰胺的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN110452132B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明涉及一种选择性还原α‑酮酰胺酮羰基制备α‑羟基酰胺的方法。α‑酮酰胺与甲酸盐在有机溶剂中，于100‑130℃条件下反应6‑12个小时，选择性地还原α‑酮酰胺的酮羰基，得到α‑羟基酰胺。本发明所述的制备方法高效新颖、操作简便、原料易得、收率高，所得到的α‑羟基酰胺作为合成中间体有望在医药化工领域得到广泛应用。
• 一种还原α-酮酰胺制备α-羟基酰胺的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN110317147A

  公开（公告）日：2019-10-11

  本发明涉及一种制备α‑羟基酰胺的方法。α‑酮酰胺与无机碱在有机溶剂中，于110‑150℃条件下反应6‑18个小时，还原得到α‑羟基酰胺。本发明所述的制备方法原料易得、成本低、操作简便、高效新颖，所得到的α‑羟基酰胺作为合成中间体有望在医药化工领域得到广泛应用。
• “On-water” reduction of α-keto amide by Hantzsch ester: A chemoselective catalyst- and additive-free way to α-hydroxy amide
  作者：Zhong-Bing Fang、Ru-Rong Yu、Fei-Yue Hao、Zheng-Neng Jin、Gu-Yue Liu、Guo-Liang Dai、Wu-Bing Yao、Jia-Shou Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153524

  日期：2021.12

  An efficient and practical method for chemoselective “on-water” reduction of α-keto amide by Hantzsch ester without using any catalysts and additives was developed. Control experiments indicated that the intramolecular hydrogen bond of α-keto amide was crucial for this transformation. A variety of α-hydroxy amides were prepared in high yields in an environmentally friendly way.

  开发了一种在不使用任何催化剂和添加剂的情况下，通过 Hantzsch 酯化学选择性“水上”还原 α-酮酰胺的有效且实用的方法。对照实验表明，α-酮酰胺的分子内氢键对于这种转化至关重要。以环境友好的方式以高产率制备了多种α-羟基酰胺。