N-((4-bromophenyl)sulfonyl)proline | 251097-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((4-bromophenyl)sulfonyl)proline
• 英文别名: 1-[(4-bromophenyl)sulfonyl]pyrrolidin-2-carboxylic acid；1-[(4-Bromophenyl)sulfonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid；1-(4-bromophenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 251097-16-2
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₄S
• mdl: MFCD00172810
• 分子量: 334.191
• InChiKey: ORZCOQODYMJAIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.709±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >50.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-bromophenyl)sulfonyl)proline 、 phenyl 3-phenylpropiolate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到3-((4-bromophenyl)sulfonyl)-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸磺酰胺作为通用的磺酰化试剂：自由基催化的银催化香豆素和羟吲哚合成

  摘要：

  描述了一种使用衍生自α-氨基酸的磺酰胺的银催化磺酰化策略。反应通过脱羧，NS键断裂和自由基环化进行，从而提供了多种香豆素。该反应适合于2-烯吲哚和异喹啉二酮的合成，方法是捕获带有烯烃部分的磺酰基并进行环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800901
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-benzenesulfonic acid ethyl ester 、 DL-脯氨酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以47%的产率得到N-((4-bromophenyl)sulfonyl)proline
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF SULFONAMIDE DERIVATIVES
  [FR] SYNTHESE DE DERIVES DE SULFONAMIDE

  摘要：

  合成磺胺衍生物的新方法（I），包括烷基-4-卤苯磺酸酯与胺反应。公式（I）中X为卤素，R1和R2分别选自以下组：（i）C1到C15烷基，直链或支链，（ii）C3到C15环烷基，取代或未取代，（iii）C2到C15烯基，直链或支链，（iv）C2到C15炔基，直链或支链，（v）苯基或苄基，取代或未取代，（vi）杂环烷基，取代或未取代，（vii）氢，（viii）与它们连接的氮形成3-7个成员的杂环基团，如吡咯烷，哌啶，哌嗪，咪唑，吡唑，（ix）i）中的烷基可以连接到取代或未取代的环烷基或杂环烷基的基团上。

  公开号：

  WO2004020401A1

文献信息

• PROLINE SULFONAMIDE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Boss Christoph

  公开号：US20130150424A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to (S)-proline sulfonamide compounds of formula (I) wherein R 1 and R 2 are as described in the description, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for use in the prevention or treatment of diseases or disorders related to the orexin system. The present invention also relates to the use of (S)-proline sulfonamide compounds of formula (II) as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (II), and especially their use in the prevention or treatment of diseases or disorders related to the orexin system.

  本发明涉及公式（I）中的（S）-脯氨酸磺酰胺化合物，其中R1和R2如说明书中所述，或其药学上可接受的盐，用于预防或治疗与促进素系统相关的疾病或障碍。本发明还涉及使用公式（II）中的（S）-脯氨酸磺酰胺化合物作为药物，制备含有公式（II）化合物的药物组合物，特别是它们在预防或治疗与促进素系统相关的疾病或障碍方面的使用。
• US8895606B2
  申请人：——

  公开号：US8895606B2

  公开（公告）日：2014-11-25
• US9000029B2
  申请人：——

  公开号：US9000029B2

  公开（公告）日：2015-04-07
• US9211279B2
  申请人：——

  公开号：US9211279B2

  公开（公告）日：2015-12-15
• [EN] PROLINE SULFONAMIDE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PROLINE SULFONAMIDE COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012025877A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention relates to (S)-proline sulfonamide compounds of formula (I), wherein R1 and R2 are as described in the description, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for use in the prevention or treatment of diseases or disorders related to the orexin system. The present invention also relates to the use of (S)-proline sulfonamide compounds of formula (II) as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (II), and especially their use in the prevention or treatment of diseases or disorders related to the orexin system.