4-bromo-benzenesulfonic acid ethyl ester | 20846-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-benzenesulfonic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-Brom-benzolsulfonsaeure-aethylester；ethyl 4-bromobenzenesulfonate；p-Brombenzolsulfonsaeureethylester
• CAS: 20846-02-0
• 化学式: C₈H₉BrO₃S
• 分子量: 265.128
• InChiKey: KOSNFGRRYBZDAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-benzenesulfonic acid ethyl ester 、 DL-脯氨酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以47%的产率得到N-((4-bromophenyl)sulfonyl)proline
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF SULFONAMIDE DERIVATIVES
  [FR] SYNTHESE DE DERIVES DE SULFONAMIDE

  摘要：

  合成磺胺衍生物的新方法（I），包括烷基-4-卤苯磺酸酯与胺反应。公式（I）中X为卤素，R1和R2分别选自以下组：（i）C1到C15烷基，直链或支链，（ii）C3到C15环烷基，取代或未取代，（iii）C2到C15烯基，直链或支链，（iv）C2到C15炔基，直链或支链，（v）苯基或苄基，取代或未取代，（vi）杂环烷基，取代或未取代，（vii）氢，（viii）与它们连接的氮形成3-7个成员的杂环基团，如吡咯烷，哌啶，哌嗪，咪唑，吡唑，（ix）i）中的烷基可以连接到取代或未取代的环烷基或杂环烷基的基团上。

  公开号：

  WO2004020401A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 4-溴苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到4-bromo-benzenesulfonic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF SULFONAMIDE DERIVATIVES
  [FR] SYNTHESE DE DERIVES DE SULFONAMIDE

  摘要：

  合成磺胺衍生物的新方法（I），包括烷基-4-卤苯磺酸酯与胺反应。公式（I）中X为卤素，R1和R2分别选自以下组：（i）C1到C15烷基，直链或支链，（ii）C3到C15环烷基，取代或未取代，（iii）C2到C15烯基，直链或支链，（iv）C2到C15炔基，直链或支链，（v）苯基或苄基，取代或未取代，（vi）杂环烷基，取代或未取代，（vii）氢，（viii）与它们连接的氮形成3-7个成员的杂环基团，如吡咯烷，哌啶，哌嗪，咪唑，吡唑，（ix）i）中的烷基可以连接到取代或未取代的环烷基或杂环烷基的基团上。

  公开号：

  WO2004020401A1

文献信息

• [EN] C7-FLUORO SUBSTITUTED TETRACYCLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRACYCLINE C7-FLUOROSUBSTITUÉE
  申请人：TETRAPHASE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010017470A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention is directed to a compound represented by Structural Formula (A): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The variables for Structural Formula (A) are defined herein. Also described is a pharmaceutical composition comprising the compound of Structural Formula (A) and its therapeutic use.

  本发明涉及一种由结构式（A）表示的化合物，或其药学上可接受的盐。结构式（A）的变量在此处定义。还描述了包括结构式（A）化合物的药物组合物及其治疗用途。
• SuFEx Reactions of Sulfonyl Fluorides, Fluorosulfates, and Sulfamoyl Fluorides Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Muze Lin、Jinyun Luo、Yu Xie、Guangfen Du、Zhihua Cai、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1021/acscatal.3c03820

  日期：2023.11.17

  Sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) click chemistry provides a powerful tool for the rapid assembly of modular connections. Herein, we report an organocatalytic SuFEx reaction of sulfonyl fluorides, fluorosulfates, and sulfamoyl fluorides. Under the catalysis of 10 mol % N-heterocyclic carbene (NHC), or under the relay catalysis of NHC and HOBt, different SuFExable hubs efficiently undergo click reactions

  硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 点击化学为快速组装模块化连接提供了强大的工具。在此，我们报道了磺酰氟、氟硫酸盐和氨磺酰氟的有机催化 SuFEx 反应。在10 mol% N-杂环卡宾（NHC）的催化下，或在NHC和HOBt的中继催化下，不同的SuFExable中心可以有效地与醇或胺发生点击反应，生成磺酸盐、磺酰胺、硫酸盐、氨基磺酸盐和磺酰胺49 –99% 的收益率。通过该方法已制备了190多种磺酰化产物，其中包括25种天然产物衍生物。机理研究表明，NHCs 可能充当以碳为中心的布朗斯台德碱，通过形成氢键来活化醇或胺。
• Selective Co/Ti Cooperatively Catalyzed Biaryl Couplings of Aryl Halides with Aryl Metal Reagents
  作者：Jing Zeng、Kun Ming Liu、Xin Fang Duan

  DOI：10.1021/ol402599f

  日期：2013.10.18

  Various aryl bromides or chlorides, including those bearing a free COOH, OH, CONHR, and SO2NHR group, coupled with aryl magnesium or lithium reagents in the presence of 7.5 mol % CoCl2/15 mol % PBu3 and substoichiometric Ti(OEt)(4) (40 mol % to ArM) at room temperature in high yields with high chemo- and regioslectivity. This simple reaction represents the first example of Co/Ti cooperative catalysis which plays a key role in suppressing undesired homocouplings.
• Vizgert, R. V.; Polyakova, E. V.; Chervinskii, A. Yu., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, p. 806 - 810
  作者：Vizgert, R. V.、Polyakova, E. V.、Chervinskii, A. Yu.

  DOI：——

  日期：——
• Krafft; Roos, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2261
  作者：Krafft、Roos

  DOI：——

  日期：——