tetradecanoyl fluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: tetradecanoyl fluoride
• 化学式: C₁₄H₂₇FO
• 分子量: 230.366
• InChiKey: GGAWFZVLQBJWSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 tetradecanoyl fluoride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到N-benzyltetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  使用XtalFluor-E的NaF辅助脱氧氟化从羧酸中合成酰基氟。

  摘要：

  描述了使用XtalFluor-E通过羧酸的脱氧氟化反应合成酰基氟。这种转变在催化量的NaF的辅助下在室温下于EtOAc中发生，其中XtalFluor-E充当活化剂和氟化物源。在硅胶垫上简单过滤后，可获得中等至极好的收率（36-99％）的各种酰基氟。我们还证明了顺序脱氧氟化/酰胺化是可能的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01377
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 在 sodium fluoride 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到tetradecanoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  使用XtalFluor-E的NaF辅助脱氧氟化从羧酸中合成酰基氟。

  摘要：

  描述了使用XtalFluor-E通过羧酸的脱氧氟化反应合成酰基氟。这种转变在催化量的NaF的辅助下在室温下于EtOAc中发生，其中XtalFluor-E充当活化剂和氟化物源。在硅胶垫上简单过滤后，可获得中等至极好的收率（36-99％）的各种酰基氟。我们还证明了顺序脱氧氟化/酰胺化是可能的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01377

文献信息

• Process for the production of fluorinated organic compounds and fluorinating agents
  申请人：——

  公开号：US20030176747A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A process for the production of a fluorinated organic compound, characterized by fluorinating an organic compound having a hydrogen atoms using IF 5 ; and a novel fluorination process for fluorinating an organic compound having a hydrogen atoms by using a fluorinating agent containing IF 5 and at least one member selected from the group consisting of acids, bases, salts and additives.

  一种用IF5对含有氢原子的有机化合物进行氟化的生产过程；以及一种新颖的氟化过程，通过使用含有IF5和来自酸、碱、盐和添加剂组成的至少一种成员的氟化剂对含有氢原子的有机化合物进行氟化。
• Novel Fluorination Reagent: IF₅/ Et₃N–3HF
  作者：Norihiko Yoneda、Tsuyoshi Fukuhara

  DOI：10.1246/cl.2001.222

  日期：2001.3

  IF5 in Et3N–3HF was found to be a stable, non-hazardous, easy to handle, and inexpensive reagent that enables effective and selective fluorination of organic compounds under mild conditions.

  在Et3N–3HF体系中，发现IF5是一种稳定、无危险、易于操作且价格低廉的试剂，能够在温和条件下对有机化合物进行有效且选择性的氟化反应。
• Rapid synthesis of acyl fluorides from carboxylic acids with Cu(O2CCF2SO2F)2
  作者：Bingjun Le、Hao Wu、Xiaojun Hu、Xiumiao Zhou、Yong Guo、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152624

  日期：2020.12

  operationally simple synthetic methods for acyl fluorides has always been desirable. We report herein a rapid, simple and efficient acyl fluoride synthesis from carboxylic acids with Cu(O2CCF2SO2F)2 as a deoxofluorination reagent. Notably, Cu(O2CCF2SO2F)2 was readily prepared in large scale from inexpensive starting material, and previously used as a good trifluoromethylating reagent.

  酰基氟具有适度的亲电子性，并且在稳定性和反应性之间具有非常好的平衡。在过渡金属催化中，酰基氟作为多用途的构建基体的使用吸引了快速增长的关注，并且最近受到了极大的关注。一直期望开发快速且操作简单的酰基氟合成方法。我们在此报告了一种以Cu（O 2 CCF 2 SO 2 F）2为脱氧氟化剂的羧酸快速，简单和有效的酰氟合成方法。值得注意的是，Cu（O 2 CCF 2 SO 2 F）2 由廉价的起始原料容易地大规模制备，并且先前用作良好的三氟甲基化试剂。
• PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF FLUORINATED ORGANIC COMPOUNDS AND FLUORINATING AGENTS
  申请人：Daikin Industries, Ltd.

  公开号：EP1304316A1

  公开（公告）日：2003-04-23

  A process for the production of a fluorinated organic compound, characterized by fluorinating an organic compound having a hydrogen atoms using IF5; and a novel fluorination process for fluorinating an organic compound having a hydrogen atoms by using a fluorinating agent containing IF5 and at least one member selected from the group consisting of acids, bases, salts and additives.

  一种生产含氟有机化合物的工艺，其特征在于使用 IF5 对具有氢原子的有机化合物进行氟化；以及一种新型氟化工艺，通过使用含有 IF5 的氟化剂和至少一种选自酸、碱、盐和添加剂组成的组的成员，对具有氢原子的有机化合物进行氟化。
• US6784327B2
  申请人：——

  公开号：US6784327B2

  公开（公告）日：2004-08-31