(R)-1-phenylethyl tetradecanoate | 763132-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenylethyl tetradecanoate
• 英文别名: (1R)-1-Phenylethyl tetradecanoate；[(1R)-1-phenylethyl] tetradecanoate
• CAS: 763132-65-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: ZIWITBWXMKGTPR-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 、 trifluoroethyl myristate 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 35.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 (R)-1-phenylethyl tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酯作为可重复使用的酰化剂，通过酶促动力学拆分分离仲醇

  摘要：

  在脂肪酶的存在下，采用十四烷酸乙酯进行仲醇拆分分离的两个连续步骤，可以实现两个目标分子（1-苯基乙醇和6-甲基庚-5-烯-2-醇）的酶促动力学拆分。分离出（S）-1-苯基乙醇，产率为47％，ee为94％，（R）-1-苯基乙醇，产率为51％，ee为95％。分离出（S）-6-甲基庚-5-烯-2-醇，产率为47％，ee为87％；（R）-6-甲基庚基-5-烯-2-醇，产率为49％， ee为90％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.024

文献信息

• Ionic Acylating Agents for the Enzymatic Resolution of sec-Alcohols in Ionic Liquids
  作者：Nuno M. T. Lourenço、Carlos M. Monteiro、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/ejoc.201000640

  日期：2010.12

  Potential acylating agents containing pendant ionic groups have been screened for the enzymatic kinetic resolution of rac-secondary alcohols in ionic liquids with CAL-B as bio-catalyst. This study has allowed the identification of the 1-methyl-3-alkylimidazolium cation attached to a carboxylate group through a C 10 -alkyl chain as an efficient acylating agent for this transformation. This strategy

  已经筛选了含有侧链离子基团的潜在酰化剂，用于以 CAL-B 作为生物催化剂的离子液体中外消旋仲醇的酶动力学拆分。该研究允许鉴定通过 C 10 -烷基链连接到羧酸盐基团的 1-甲基-3-烷基咪唑鎓阳离子作为该转化的有效酰化剂。该策略应用于 2-羟基环己烷甲腈的拆分，其中 1R,2S 对映体以 35% ee（73% 产率）分离，1S,2R 对映体以 97% ee（23% 产率）分离。