N-benzyl-2,2,2-trifluoro-N-(2-phenylpyridin-3-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,2,2-trifluoro-N-(2-phenylpyridin-3-yl)acetamide
• 化学式: C₂₀H₁₅F₃N₂O
• 分子量: 356.347
• InChiKey: LVLLODQQAGJKAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,2,2-trifluoro-N-(2-phenylpyridin-3-yl)acetamide 在 盐酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 [{Ir(H)[(R)-segphos]}₂(μ-Cl)₃]Cl 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 醋酸异丙酯 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 (2S,3S)-N-[(2-甲氧基苯基)甲基]-2-苯基-3-哌啶胺
  参考文献：
  名称：

  含对映体纯二膦配体的三氯桥联双核铱配合物对3-氨基-2-芳基吡啶鎓盐的不对称氢化作用：神经激肽-1受体拮抗剂衍生物的合成。

  摘要：

  我们描述了一种最直接的合成方法，该方法通过使用具有对映体纯二膦配体的双核铱络合物不对称氢化3-氨基-2--2-芳基吡啶鎓盐来不对称氢化制备神经激肽-1（NK1）受体拮抗剂衍生物，从而以高顺式-非对映选择性提供相应的手性哌啶（ > 95：5）和中等高的对映选择性（高达86％）。脱保护处理提供了NK-1受体拮抗剂（+）-CP-99,994（83％ee）。此外，我们观察到10樟脑磺酸在3酰胺基2芳基吡啶鎓盐的不对称加氢中的独特加成作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600203
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氯吡啶-3-胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-2,2,2-trifluoro-N-(2-phenylpyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含对映体纯二膦配体的三氯桥联双核铱配合物对3-氨基-2-芳基吡啶鎓盐的不对称氢化作用：神经激肽-1受体拮抗剂衍生物的合成。

  摘要：

  我们描述了一种最直接的合成方法，该方法通过使用具有对映体纯二膦配体的双核铱络合物不对称氢化3-氨基-2--2-芳基吡啶鎓盐来不对称氢化制备神经激肽-1（NK1）受体拮抗剂衍生物，从而以高顺式-非对映选择性提供相应的手性哌啶（ > 95：5）和中等高的对映选择性（高达86％）。脱保护处理提供了NK-1受体拮抗剂（+）-CP-99,994（83％ee）。此外，我们观察到10樟脑磺酸在3酰胺基2芳基吡啶鎓盐的不对称加氢中的独特加成作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600203