3-methylbut-3-en-1-yl tetradecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methylbut-3-en-1-yl tetradecanoate
• 英文别名: 3-Methylbut-3-enyl tetradecanoate；3-methylbut-3-enyl tetradecanoate
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: VNNAXHGUPWOKRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbut-3-en-1-yl tetradecanoate 在 甲烷磺酸 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到3-fluoro-3-methylbutyl tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸/三乙胺三氟化物联用对甲基烯丙基烯烃进行直接氢氟化

  摘要：

  据报道，使用甲磺酸/三乙胺三氟化氢组合物直接对含甲基烯丙基的底物进行氢氟化。在使用容易获得，便宜且易于处理的试剂的无金属条件下，可以将一系列甲基烯丙基烯烃转化为相应的叔氟化物，收率高达78％。最后，报道了该化学物适应连续流动条件的有希望的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03950
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 肉豆蔻酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到3-methylbut-3-en-1-yl tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸/三乙胺三氟化物联用对甲基烯丙基烯烃进行直接氢氟化

  摘要：

  据报道，使用甲磺酸/三乙胺三氟化氢组合物直接对含甲基烯丙基的底物进行氢氟化。在使用容易获得，便宜且易于处理的试剂的无金属条件下，可以将一系列甲基烯丙基烯烃转化为相应的叔氟化物，收率高达78％。最后，报道了该化学物适应连续流动条件的有希望的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03950

文献信息

• Hydrohalogenation of Unactivated Alkenes Using a Methanesulfonic Acid/Halide Salt Combination
  作者：Jean-François Paquin、Xavier Bertrand、Pascal Paquin、Laurent Chabaud

  DOI：10.1055/s-0040-1719856

  日期：2022.3

  hydroiodination of unactivated alkenes using methanesulfonic acid and inorganic halide salts (CaCl2, LiBr, LiI) in acetic acid are reported. This approach uses readily available and inexpensive reagents to provide the alkyl halides in up to 99% yield. An example of deuteriochlorination using deuterated acetic acid as the solvent is also demonstrated.

  报道了在乙酸中使用甲磺酸和无机卤化物盐（CaCl 2、LiBr、LiI）对未活化的烯烃进行氢氯化、氢溴化和氢碘化。该方法使用容易获得且价格低廉的试剂以高达 99% 的产率提供烷基卤化物。还展示了使用氘化乙酸作为溶剂的氘化氯化的例子。
• Direct Hydrofluorination of Methallyl Alkenes Using a Methanesulfonic Acid/Triethylamine Trihydrofluoride Combination
  作者：Xavier Bertrand、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03950

  日期：2019.12.6

  The use of a methanesulfonic acid/triethylamine trihydrofluoride combination for the direct hydrofluorination of methallyl-containing substrates is reported. Under those metal-free conditions that use readily available, cheap, and easy to handle reagents, a range of methallyl alkenes could be converted to their corresponding tertiary fluoride in up to 78% yield. Finally, a promising result for the

  据报道，使用甲磺酸/三乙胺三氟化氢组合物直接对含甲基烯丙基的底物进行氢氟化。在使用容易获得，便宜且易于处理的试剂的无金属条件下，可以将一系列甲基烯丙基烯烃转化为相应的叔氟化物，收率高达78％。最后，报道了该化学物适应连续流动条件的有希望的结果。