(S)-3-phenyl-2-(piperidin-1-yl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-phenyl-2-(piperidin-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-3-phenyl-2-piperidin-1-ylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: MKPWVSUPSWNGNB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-2-(piperidin-1-yl)propan-1-ol 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四氧化O / NMO或TPAP / NMO对氨基醇的C-H官能化：吲哚并咪唑（-）-223AB和3-表-（-）-223AB的无保护基合成

  摘要：

  氨基金属被铂族金属氧化物，四氧化os和过氧化四丙基铵与NMO的氧化环化通过将所生成的亚胺离子捕获在醇中而提供了N，O-乙缩醛部分。这两个转变在箭毒中发现的化合物吲哚利嗪（–）‐ 223AB和3 -‐ epi –（–）‐ 223AB的无保护基合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901494
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 戊二醛 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以58.9%的产率得到(S)-3-phenyl-2-(piperidin-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  化学计量量的脯氨酸衍生的 β-氨基醇促进末端炔烃与 N-（二苯基膦酰基）亚胺的不对称加成

  摘要：

  描述了一种用于制备光学活性炔丙胺的新合成方法。通过使用二乙基锌和脯氨酸衍生的 β-氨基醇研究了芳香族、杂芳香族、脂肪族和 α,β-不饱和 N-（二苯基膦酰基）亚胺的炔基化反应。N-(二苯基膦酰基)-保护的炔丙胺可以以高产率合成，并且具有良好到优异的对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900342
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 邻甲氧基苯甲醛 在 (S)-3-phenyl-2-(piperidin-1-yl)propan-1-ol 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-(+)-1-(2-methoxyphenyl)-1-propanol 、 (1S)-1-(2-甲氧基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aromatic Aldehydes Catalyzed by Pyrolidine and Piperidine β-Amino Alcohols

  摘要：

  The enantioselective alkylation of aryl aldehydes by diethylzinc in the presence of catalytic amounts of several chiral pyrolidine- and piperidine-based amino alcohol ligands, synthesized from the reaction of (R)-2-amino-1-butanol and (S)-2-amino-3-phenylpropan-1-ol with appropriate dibromoalkanes, was studied. The influence of temperature and ligand structure has been investigated. Addition of diethylzinc to aromatic aldehydes under the optimized condition gave the corresponding products in excellent yields with ee values of up to 77%.

  DOI：

  10.1080/00397910802659202

文献信息

• Catalytic enantioselective arylation of aldehydes: boronic acids as a suitable source of transferable aryl groups
  作者：Antonio L. Braga、Diogo S. Lüdtke、Fabrício Vargas、Marcio W. Paixão

  DOI：10.1039/b501485a

  日期：——

  The catalytic enantioselective arylation of several aldehydes using boronic acids as the source of transferable aryl groups is described; the reaction is found to proceed in excellent yields and high enantioselectivities (up to 97% ee) in the presence of a chiral amino alcohol.

  描述了使用硼酸作为可转移芳基的来源的几种醛的催化对映选择性芳基化；在手性氨基醇的存在下，发现该反应以优异的产率和高的对映选择性（高达97％ee）进行。
• Nucleophilic Fluorination and Radiofluorination via Aziridinium Intermediates: N-Substituent Influence, Unexpected Regioselectivity, and Differences between Fluorine-19 and Fluorine-18
  作者：Marie Médoc、Franck Sobrio

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01714

  日期：2015.10.16

  reaction was heated to 90 °C, considerable changes appeared during radiofluorination. In the latter case, the radiochemical yields increased, and degradation of the 2-fluoro-propan-1-amine isomer (b) occurred, leading to a regiospecific reaction in the radiolabeling of [18F]-fluorodeprenyl. This method involving nucleophilic radiofluorination at RT was successfully applied to the radiolabeling of [18F]-2-fluoroethylamines

  开发了一种N，N-二取代-β-氨基醇通过邻氨基苯甲酸酯辅助机理进行有效的脱氟化氢和放射性氟化的方法。对N-取代基对叠氮基中间体的开环的影响的研究表明，从N，N-二取代-苯丙氨醇获得的氟化产物的异构体比率和产率上存在差异。这种影响对于18F-放射性氟化，在室温（RT）下产率从0到71％不等。虽然将反应加热到90°C时在氟19化学中未观察到明显影响，但在放射性氟化过程中出现了相当大的变化。在后一种情况下，放射化学收率增加，并且发生了2-氟-丙-1-胺异构体（b）的降解，从而在[ 18 F]-氟代异戊二烯的放射性标记中引起了区域特异性反应。这种涉及在室温下进行亲核放射性氟化的方法已成功地应用于[ 18 F] -2-氟乙胺的放射性标记，其中还观察到了N取代基的影响。
• C-H Functionalization of Amino Alcohols by Osmium Tetroxide/NMO or TPAP/NMO: Protecting Group-Free Synthesis of Indolizidines (-)-223AB and 3-<i>epi</i> -(-)-223AB
  作者：Wei-Lun Chen、Lee-Ya Wang、Yu-Jang Li

  DOI：10.1002/ejoc.201901494

  日期：2020.1.9

  perruthenate, with NMO provide N,O‐acetal moieties by trapping the resulting iminium ion with the alcohol. These two transformations were demonstrated in the protecting group free synthesis of indolizidines (–)‐223AB and 3‐epi‐(–)‐223AB, compounds found in dart‐frog poison.

  氨基金属被铂族金属氧化物，四氧化os和过氧化四丙基铵与NMO的氧化环化通过将所生成的亚胺离子捕获在醇中而提供了N，O-乙缩醛部分。这两个转变在箭毒中发现的化合物吲哚利嗪（–）‐ 223AB和3 -‐ epi –（–）‐ 223AB的无保护基合成中得到了证明。
• Asymmetric Addition of Terminal Alkynes to<i>N</i>-(Diphenylphosphinoyl)imines Promoted by Stoichiometric Amounts of a Proline-Derived β-Amino Alcohol
  作者：Wenjin Yan、Bin Mao、Shaoqun Zhu、Xianxing Jiang、Zhongli Liu、Rui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200900342

  日期：2009.8

  preparation of optically active propargylamines is described. The alkynylation of aromatic, heteroaromatic, aliphatic and α,β-unsaturated N-(diphenylphosphinoyl)imines was investigated by using diethylzinc and a proline-derived β-amino alcohol. N-(Diphenylphosphinoyl)-protected propargylic amines can be synthesized in high yields and with good to excellent enantioselectivities. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  描述了一种用于制备光学活性炔丙胺的新合成方法。通过使用二乙基锌和脯氨酸衍生的 β-氨基醇研究了芳香族、杂芳香族、脂肪族和 α,β-不饱和 N-（二苯基膦酰基）亚胺的炔基化反应。N-(二苯基膦酰基)-保护的炔丙胺可以以高产率合成，并且具有良好到优异的对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aromatic Aldehydes Catalyzed by Pyrolidine and Piperidine <font>β</font>-Amino Alcohols
  作者：Peyman Salehi、Minoo Dabiri、Gholamreza Kozehgary、Seddigheh Heydari

  DOI：10.1080/00397910802659202

  日期：2009.6.23

  The enantioselective alkylation of aryl aldehydes by diethylzinc in the presence of catalytic amounts of several chiral pyrolidine- and piperidine-based amino alcohol ligands, synthesized from the reaction of (R)-2-amino-1-butanol and (S)-2-amino-3-phenylpropan-1-ol with appropriate dibromoalkanes, was studied. The influence of temperature and ligand structure has been investigated. Addition of diethylzinc to aromatic aldehydes under the optimized condition gave the corresponding products in excellent yields with ee values of up to 77%.