(R)-(+)-1-(2-methoxyphenyl)-1-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-1-(2-methoxyphenyl)-1-propanol
• 英文别名: (R)-1-(2-methoxyphenyl)propan-1-ol；1-(2-methoxyphenyl)propan-1-ol；1-(2'-methoxyphenyl)-1-propanol；(1R)-1-(2-methoxyphenyl)propan-1-ol；(R)-1-(2-methoxyphenyl)propanol
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: VZYLWUFNOMSQSJ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 邻甲氧基苯甲醛 在 (1R,2R)-1,2-bis(biphenyl-2-yl)ethane-1,2-diol 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 以42%的产率得到(R)-(+)-1-(2-methoxyphenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  直接访问手性二醇二齿配体：在芳族醛中添加二乙基锌后，它们的有效对映选择性诱导

  摘要：

  对映体C 2-对称二醇二齿配体已经通过三步反应以良好的收率直接合成。为了评估它们的对映选择性诱导性能，使用了合成的C 2-对称的二醇二齿配体，将二乙基锌添加到各种芳族醛中，这是一般的催化基准反应。将二乙基锌对映异构体添加到1-萘醛和3-氯苯甲醛中，对映体过量（ee）高达98％。还评估了将二乙s锌添加到芳香族醛中（包括额外的金属，例如Ti（IV）（至多99％ee）），评估了所有合成的配体。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3223

文献信息

• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by titanium(IV) complexes of N-sulfonylated amino alcohols with two stereogenic centers
  作者：Jing-Song You、Ming-Yuan Shao、Han-Mou Gau

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00522-5

  日期：2001.11

  Bidentate N-sulfonylated amino alcohols with one or two stereogenic centers were prepared and applied as chiral ligands in the titanium(IV)-catalyzed asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes, affording excellent enantioselectivities of up to 98% e.e.

  制备具有一个或两个立体生成中心的双齿N-磺酰化氨基醇，并将其用作手性配体，用于钛（IV）催化的二乙基锌与醛的不对称加成中，可提供高达98％ee的出色对映选择性
• Dual Stereoselectivity in the Dialkylzinc Reaction Using (−)-β-Pinene Derived Amino Alcohol Chiral Auxiliaries
  作者：Caitlin M. Binder、April Bautista、Marek Zaidlewicz、Marek P. Krzemiński、Allen Oliver、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo802371z

  日期：2009.3.20

  morpholino group through a simple substitution reaction. 3-MAP was characterized by X-ray crystallography, which displayed the rigidity of the pinane framework. Amino alcohol 2-MAP was prepared from its trans isomer 2, which in turn was synthesized via hydroboration/oxidation of the morpholine enamine of (+)-nopinone. Two-dimensional NMR was used to characterize amino alcohol 2-MAP, and NOE was used to confirm

  由天然存在的（-）-β-pine烯制备的（+）-诺品酮以非常好的收率和出色的异构体纯度转化为两种区域异构的氨基醇3-MAP和2-MAP。通过将（+）-壬基酮转化为相应的α-酮肟，合成了氨基醇3-MAP。将其还原为伯氨基醇，并通过简单的取代反应将其转化为吗啉代基团。通过X射线晶体学表征了3-MAP，其显示了ane烷骨架的刚性。氨基醇2-MAP由其反式异构体2制备依次通过（+）-诺哌酮的吗啉烯胺的硼氢化/氧化反应合成。使用二维NMR表征氨基醇2-MAP，并使用NOE确认其相对立体化学。这些氨基醇被用作手性助剂，向苯甲醛中添加了二乙基锌，以在产物中获得接近定量的不对称诱导。使用3-MAP可在99％ee中产生（S）-苯基丙醇，其区域异构体2-MAP也可在99％ee中得到相反的对映异构体，（R）-苯基丙醇。其他芳族，脂族和α，β-不饱和醛也用这种方法实施，从而以高收率和对映体过量提供仲醇。氨基醇还发
• Synthesis of New Chiral Aliphatic Amino Diselenides and Their Application as Catalysts for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Antonio L. Braga、Marcio W. Paixão、Diogo S. Lüdtke、Claudio C. Silveira、Oscar E. D. Rodrigues

  DOI：10.1021/ol034773e

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] A set of chiral aliphatic amino diselenides have been synthesized from readily available starting materials in a straightforward synthetic route via the ring-opening reaction of the parent aziridines. These ligands have been tested as catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes. The influence of the alkyl group substituents on the stereoselectivity has

  [反应：见正文]通过母体氮丙啶的开环反应，以简单的合成路线由容易获得的起始原料合成了一组手性脂肪族氨基二硒化物。这些配体已经作为二乙基锌对醛的对映选择性加成的催化剂进行了测试。已经研究了烷基取代基对立体选择性的影响，并且在最佳情况下，通过仅使用0.5mol％的手性二硒化物3a可以得到高达99％的对映体过量。
• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes in the presence of chiral hydrazone and imine ligands
  作者：Takashi Mino、Atsushi Suzuki、Masakazu Yamashita、Shusaku Narita、Yoshiaki Shirae、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.07.006

  日期：2006.10

  Optically active hydrazone and imine were found to act as effective ligands for enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes. This reaction provided optically active secondary alcohols with ee up to 71%.

  发现光学活性和亚胺可作为二乙基锌对醛对映选择性加成的有效配体。该反应提供了具有高达71％ee的旋光仲醇。
• d-Penicillamine and l-cysteine derived thiazolidine catalysts: an efficient approach to both enantiomers of secondary alcohols
  作者：M. Elisa Silva Serra、Dora Costa、Dina Murtinho、Nélia C.T. Tavares、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.036

  日期：2016.9

  d-Penicillamine derived thiazolidine ligands were prepared in a two-step synthetic sequence and used in the enantioselective alkylation of a variety of aromatic aldehydes with diethylzinc at room temperature. Excellent ee, up to >99%, and nearly complete conversions were observed. Structurally analogous l-cysteine derived thiazolidine ligands were also synthesized and tested for comparative purposes

  d-青霉胺衍生的噻唑烷配体以两步合成顺序制备，并在室温下用于各种芳香醛与二乙基锌的对映选择性烷基化。优秀的ee，高达> 99％，并且观察到几乎完全的转换。还合成了结构相似的1-半胱氨酸衍生的噻唑烷配体，并进行了比较试验，结果显示出很好的选择性，尽管选择性略低，最高可达89％。两种噻唑烷的组合使用构成合成（S）和（R）手性仲醇的对映异构体，从而引出了无数有用的具有相反绝对构型的旋光产物。