(S,S)-2-hydroxyphenylmethyl-4-tert-butyl-4,5-dihydro-oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-2-hydroxyphenylmethyl-4-tert-butyl-4,5-dihydro-oxazole
• 英文别名: (S)-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl](phenyl)methanol；(S)-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-phenylmethanol
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: FRJCKXJNTUFWPI-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl phosphorochloridite 、 (S,S)-2-hydroxyphenylmethyl-4-tert-butyl-4,5-dihydro-oxazole 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  易获得的Ir-P，恶唑啉催化剂对二取代，三取代和四取代的最小官能化烯烃和环状β-酰胺的不对称加氢反应

  摘要：

  我们已经开发了用于不对称氢化的Ir-P，恶唑啉催化剂系列。这些具有简单模块化结构的催化剂对烯烃的几何形状和取代模式以及几个相邻的极性基团的存在表现出很高的耐受性。因此，他们能够成功地氢化二取代，三取代和四取代的最小官能化烯烃（对映体过量值最高可达99％）。优异的催化性能还扩展到环状β-烯酰胺的氢化反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03170
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S,S)-2-hydroxyphenylmethyl-4-tert-butyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸衍生的新型手性配体：在不对称苯基转移反应中的合成及应用

  摘要：

  从廉价的对映体纯 (R)- 和 (S)-扁桃酸开始，已经制备了一系列 u-羟基-2-恶唑啉。该合成涉及酰氯与连位氨基醇的缩合，然后进行分子内环化以形成恶唑啉环。所得化合物已用作配体，用于不对称苯基转移反应至 4-氯苯甲醛，使用三苯基硼烷和二乙基锌的混合物作为苯基源。已经实现了良好的产率（高达 76%）和适中的对映选择性（高达 35%）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829184

文献信息

• Convenient synthesis of a new class of chiral hydroxymethyldihydrooxazole ligands and their application in asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes
  作者：Zhi-ting Li、Xin-sheng Li、Liang-chao Li、Dong-cheng Xu

  DOI：10.1134/s1070428006040105

  日期：2006.4

  A number of chiral hydroxymethyl-substituted dihydrooxazoles were synthesized from D- or L-mandelic acid and amino alcohols. The chiral ligands thus obtained were tested as catalyst in the asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes, and the structure-activity relationship was studied. The addition products were characterized by an enantiomeric excess of up to 91%.
• New Chiral Ligands Derived from Mandelic Acid: Synthesis and Application in the Asymmetric Phenyl Transfer Reaction to an Aromatic Aldehyde
  作者：Carsten Bolm、Lorenzo Zani、Jens Rudolph、Ingo Schiffers

  DOI：10.1055/s-2004-829184

  日期：——

  Starting from inexpensive enantiopure (R)- and (S)-mandelic acid, a range of u-hydroxy-2-oxazolines has been prepared. The synthesis involves the condensation of the acid chloride with a vicinal amino alcohol, followed byintramolecular cyclization to form the oxazoline ring. The resulting compounds have been used as ligands in the asymmetric phenyl transfer reaction to 4-chlorobenzaldehyde, employing

  从廉价的对映体纯 (R)- 和 (S)-扁桃酸开始，已经制备了一系列 u-羟基-2-恶唑啉。该合成涉及酰氯与连位氨基醇的缩合，然后进行分子内环化以形成恶唑啉环。所得化合物已用作配体，用于不对称苯基转移反应至 4-氯苯甲醛，使用三苯基硼烷和二乙基锌的混合物作为苯基源。已经实现了良好的产率（高达 76%）和适中的对映选择性（高达 35%）。
• Asymmetric Hydrogenation of Disubstituted, Trisubstituted, and Tetrasubstituted Minimally Functionalized Olefins and Cyclic β-Enamides with Easily Accessible Ir–P,Oxazoline Catalysts
  作者：Maria Biosca、Marc Magre、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acscatal.8b03170

  日期：2018.11.2

  We have developed a family of Ir–P,oxazoline catalysts for asymmetric hydrogenation. These catalysts, with a simple modular architecture, have shown a high tolerance to the olefin geometry and substitution pattern, and to the presence of several neighboring polar groups. Thus, they were able to successfully hydrogenate disubstituted, trisubstituted, and tetrasubstituted minimally functionalized olefins

  我们已经开发了用于不对称氢化的Ir-P，恶唑啉催化剂系列。这些具有简单模块化结构的催化剂对烯烃的几何形状和取代模式以及几个相邻的极性基团的存在表现出很高的耐受性。因此，他们能够成功地氢化二取代，三取代和四取代的最小官能化烯烃（对映体过量值最高可达99％）。优异的催化性能还扩展到环状β-烯酰胺的氢化反应。