tert-butyl (2S)-2-(oxiran-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-(oxiran-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S)-1-(t-butoxycarbonyl)-2-(1,2-epoxyethyl)pyrrolidine
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: LDZCTYGMFKYVKW-IENPIDJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(oxiran-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 异丙基氯化镁 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 tert-butyl (S)-2-((S)-2-(2-bromo-4,6-difluorophenyl)-1-hydroxy-1-phenylethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL DERIVATIVES AS YAP/TAZ-TEAD PROTEIN-PROTEIN INTERACTION INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS BIARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS D'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE YAP/TAZ-TEAD

  摘要：

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐；(I)制造所述化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合物和包括所述化合物的药物组合。

  公开号：

  WO2021186324A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62 g的产率得到tert-butyl (2S)-2-(oxiran-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL DERIVATIVES AS YAP/TAZ-TEAD PROTEIN-PROTEIN INTERACTION INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS BIARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS D'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE YAP/TAZ-TEAD

  摘要：

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐；(I)制造所述化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合物和包括所述化合物的药物组合。

  公开号：

  WO2021186324A1

文献信息

• Proline derivatives possessing prolyl endopeptidase-inhibitory activity
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US05506256A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  Novel proline derivatives of the following formula (I) ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification, which specifically inhibit prolyl endopeptidase activity and can be used for the prevention and/or treatment of dementia and amnesia as agents which act directly on the central symptoms of dementia.

  以下是公式（I）的新脯氨酸衍生物：##STR1##其中每个符号如规范中定义的那样，这些衍生物特异性地抑制脯氨酸内切肽酶活性，可用于预防和/或治疗痴呆症和健忘症，作为直接作用于痴呆症中心症状的药物。
• Compound having prolyl endopeptidase inhibitory activity and
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US05536737A1

  公开（公告）日：1996-07-16

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R is a hydrogen atom or an acyl; U is --O--, --CHR.sup.1 -- or --NR.sup.2 -- wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or a hetero ring, and R.sup.2 is a hydrogen atom or a lower alkoxycarbonyl lower alkyl; V is --O--, --S--, --CHR.sup.3 -- or --NR.sup.4 -- wherein R.sup.3 is a hydrogen atom or a lower alkoxycarbonyl, and R.sup.4 is a hydrogen atom, a lower alkyl or an acyl; W is methyl, a hetero ring or optionally substituted phenyl; X and Y are the same or different and each is --CH.sub.2 -- or --S--; m is an integer of 0 to 6; and n is an integer of 1 to 4, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the present invention have specifically strong inhibitory activity against prolyl endopeptidase, and suppress decomposition and inactivation of TRH, substance P, neurotensin, vasopressin and the like. Accordingly, the compounds can be used for the prophylaxis and/or treatment of dementia and amnesia including Alzheimer's disease.

  公式为##STR1##的化合物，其中R是氢原子或酰基; U是--O--，--CHR.sup.1--或--NR.sup.2--，其中R.sup.1是氢原子或杂环，R.sup.2是氢原子或低烷氧羰基低烷基; V是--O--，--S--，--CHR.sup.3--或--NR.sup.4--，其中R.sup.3是氢原子或低烷氧羰基，R.sup.4是氢原子，低烷基或酰基; W是甲基，杂环或可选取代苯基; X和Y相同或不同，每个都是--CH.sub.2--或--S--; m是0到6的整数; n是1到4的整数，以及其药学上可接受的盐。本发明的化合物具有特别强的脯氨酰内肽酶抑制活性，并抑制TRH、物质P、神经肽、加压素等的分解和失活。因此，这些化合物可用于预防和/或治疗包括阿尔茨海默病在内的痴呆和健忘症。
• 芳香类化合物、其药物组合物及其应用
  申请人：上海栖臻医药科技有限公司

  公开号：CN116217554A

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开了一种芳香类化合物、其药物组合物及其应用。并具体公开了如式(I)所示的化合物、其药学上可接受的盐或其药学上可接受的盐的溶剂化物。该类化合物对肿瘤细胞的增殖很好的抑制活性。
• Proline derivatives
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0468469A2

  公开（公告）日：1992-01-29

  Novel proline derivatives of the following formula wherein: A is -O-, -NH-, or absent; B is -(CH2k or where k is an integer of 1 to 3, R1 is hydrogen atom or a lower alkyl having 1 to 5 carbon atoms; W is or CH3- where R2 is hydrogen atom, halogen atom or a lower alkoxy; X is -S-, -SO-, -S02-, -O- or -NH-; R is or a lower alkyl having 1 to 5 carbon atoms where 1 is an integer of 0 to 3, Y and Z are the same or different and each is hydrogen atom, halogen atom, a lower alkyl having 1 to 5 carbon atoms which may be substituted by fluorine atom, amino, nitro, hydroxyl or a lower alkoxy, and Y and Z may combinedly form a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring; and n is an integer of 1 to 6, which specifically inhibit prolyl endopeptidase activity and can be used for the prevention and/or treatment of dementia and amnesia as agents which act directly on the central symptoms of dementia.

  下式的新型脯氨酸衍生物 其中 A 是-O-、-NH- 或不存在； B 是 -(CH2k或 其中 k 是 1 至 3 的整数，R1 是氢原子或具有 1 至 5 个碳原子的低级烷基； W 是 或 CH3-，其中 R2 是氢原子、卤素原子或低级烷氧基； X是-S-、-SO-、-S02-、-O-或-NH-； R 是 或具有 1 至 5 个碳原子的低级烷基，其中 1 为 0 至 3 的整数，Y 和 Z 相同或不同，且各自为氢原子、卤素原子、可被氟原子、氨基、硝基、羟基或低级烷氧基取代的具有 1 至 5 个碳原子的低级烷基，且 Y 和 Z 可结合形成饱和或不饱和的 5 或 6 元环；以及 n 为 1 至 6 的整数，可特异性抑制脯氨酰内肽酶的活性，作为直接作用于痴呆症中心症状的制剂，可用于预防和/或治疗痴呆症和健忘症。
• COMPOUND WITH PROLYL ENDOPEPTIDASE INHIBITOR ACTIVITY AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：JAPAN TABACCO INC.

  公开号：EP0670309A1

  公开（公告）日：1995-09-06

  A compound represented by general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R represents hydrogen or acyl; U represents -O-, -CHR¹- or -NR²-, wherein R¹ represents hydrogen or heterocycle, and R² represents hydrogen or lower alkyl substituted by lower alkoxycarbonyl; V represents -O-, -S-, -CHR³- or -NR⁴-, wherein R³ represents hydrogen or lower alkoxycarbonyl, and R⁴ represents hydrogen, lower alkyl or acyl; W represents methyl, heterocycle or optionally substituted phenyl; X and Y, which may be the same or different from each other, represent each -CH₂- or -S-; m represents an integer of 0 to 6; and n represents an integer of 1 to 4. The compound has a specifically potent inhibitory activity against prolyl endopeptidase and suppresses the decomposition and deactiviation of TRH, substance P, neurotensin, vasopressin, and so forth. Hence it can be used for preventing and/or treating dementia and amnesia including Alzheimer's disease.

  通式(I)代表的化合物或其药学上可接受的盐，其中R代表氢或酰基；U代表-O-、-CHR¹-或-NR²-，其中R¹代表氢或杂环，R²代表氢或被低级烷氧基羰基取代的低级烷基；V代表-O-、-S-、-CHR³-或-NR⁴-，其中R³代表氢或低级烷氧基羰基，R⁴代表氢、低级烷基或酰基；其中 R³ 代表氢或低级烷氧基羰基，R⁴ 代表氢、低级烷基或酰基； W 代表甲基、杂环或任选取代的苯基； X 和 Y（可以相同或不同）分别代表-CH₂- 或-S-； m 代表 0 至 6 的整数； n 代表 1 至 4 的整数。该化合物对脯氨酰内肽酶具有特别强的抑制活性，并能抑制 TRH、P 物质、神经紧张素、血管加压素等的分解和失活。因此，它可用于预防和/或治疗包括阿尔茨海默病在内的痴呆症和健忘症。