tert-butyl 4-(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 346.857
• InChiKey: RUHYSLLEKZDCJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(5-Chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole-based cathepsin S inhibitors with improved cellular potency

  摘要：

  High potency pyrazole-based noncovalent inhibitors of human cathepsin S (CatS) were developed by modification of the benzo-fused 5-membered ring heterocycles found in earlier series of Cats inhibitors. Although substitutions on this heterocyclic framework had a moderate impact on enzymatic potency, dramatic effects on cellular activity were observed. Optimization afforded indole- and benzothiophene-derived analogues that were high affinity Cats inhibitors (IC50 = 20-40 nM) with good cellular potency (IC50 = 30-340 nM). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.08.038
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 5-氯-2-甲基-3-(1,2,3,6-四氢-4-吡啶基)-1H-吲哚 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到tert-butyl 4-(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-氯-2-甲基-3-（1,2,3,6-四氢吡啶-4--4-基）-1 H-吲哚类似物作为5-HT 6受体激动剂的结构-活性关系

  摘要：

  进一步研究5-羟基色胺6型（5-HT 6）受体激动剂5-氯-2-甲基-3-（1,2,3,6-四氢吡啶-4--4-基）-1 ħ -吲哚（EMD386088，6），一系列的2-甲基-3-（1,2,3,6-四氢吡啶-4-基）-1 ħ -indoles合成，并在体外亲和力，测试了5-HT 6受体的功能活性。我们专注于在吲哚N 1-，2-和5-位上制得的取代基，发现这些取代基不仅会影响5-HT 6上的亲和力受体和内在活性导致拮抗剂，部分激动剂和完全激动剂。为了使化合物表现出有效的5-HT 6受体激动剂特性，吲哚N 1应该未被取代，需要烷基如2-甲基，最后是吲哚5-位的卤素取代基（氟，氯或氯）。溴）是必不可少的要求。然而，在N 1位引入苯磺酰基使完全激动剂6变成5-HT 6受体拮抗剂（30）。2-甲基-3-（1,2,3,6-四氢吡啶-4--4-基）-1 H中的一些化合物还对-吲哚进行脱靶筛选，通常它们

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.006

文献信息

• Substituted pyrazoles
  申请人：——

  公开号：US20020040019A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  Substituted pyrazoles, methods of manufacturing them, compositions containing them, and methods of using them to treat, for example, autoimmune diseases mediated by cathepsin S are described.

  本文描述了替代吡唑的制造方法、含有替代吡唑的组合物以及使用它们治疗例如由cathepsin S介导的自身免疫疾病的方法。
• Method for treating allergies using substituted pyrazoles
  申请人：——

  公开号：US20020147189A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  A method for the treatment of an allergic condition, including an an atopic allergic conditions, using substituted pyrazoles.

  一种使用取代吡唑治疗过敏症的方法，包括过敏性皮炎等过敏性疾病。
• EP1309592A2
  申请人：——

  公开号：EP1309592A2

  公开（公告）日：2003-05-14
• SUBSTITUTED PYRAZOLES
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1309592B1

  公开（公告）日：2006-04-26
• USE OF SUBSTITUTED PYRAZOLES FOR THE TREATMENT OF ALLERGIES
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1315492B1

  公开（公告）日：2008-07-30