4,7-dibromo-5,6-dihydroxyindan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4,7-dibromo-5,6-dihydroxyindan-1-one
• 英文别名: 4,7-Dibromo-5,6-dihydroxy-2,3-dihydroinden-1-one；4,7-dibromo-5,6-dihydroxy-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₉H₆Br₂O₃
• 分子量: 321.953
• InChiKey: QLRKFKUTEUYMQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基茚酮 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,7-dibromo-5,6-dihydroxyindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Simple and Regioselective Bromination of 5,6-Disubstituted-indan-1-ones with Br2 Under Acidic and Basic Conditions

  摘要：

  室温下，5,6-二甲氧基茚满-1-酮在乙酸中与 Br2 发生溴化反应，生成了相应的 2,4-二溴化合物，收率为 95%。在 ~0°C 下，在 KOH、K2CO3 或 Cs2CO3 的存在下，5,6-二甲氧基茚满-1-酮与 Br2 反应，生成单溴产物 4-溴-5,6-二甲氧基茚满-3-酮，收率分别为 79%、81% 和 67%。5,6-二羟基茚满-1-酮在芳香环上被二溴化，在室温的乙酸中和在 ~0°C 的 KOH 存在下均可得到 4,7-二溴-5,6-二羟基茚满-1-酮。5,6-二氟茚满-1-酮和 1-茚满酮在乙酸中进行了 α-一溴化反应，并在室温下于 KOH 条件下进行了 α,α-二溴化反应。

  DOI：

  10.3390/12010074

文献信息

• Simple and Regioselective Bromination of 5,6-Disubstituted-indan-1-ones with Br2 Under Acidic and Basic Conditions
  作者：Taeyoung Choi、Eunsook Ma

  DOI：10.3390/12010074

  日期：——

  Bromination of 5,6-dimethoxyindan-1-one with Br2 in acetic acid at room temperature produced exclusively the corresponding 2,4-dibromo compound in 95% yield. Reaction of 5,6-dimethoxyindan-1-one with Br2 in the presence of KOH, K2CO3 or Cs2CO3 at ~0°C gave the monobrominated product 4-bromo-5,6-dimethoxyindan-3-one in 79%, 81% and 67% yield, respectively. 5,6-Dihydroxyindan-1-one was dibrominated on the aromatic ring affording 4,7-dibromo-5,6-dihydroxyindan-1-one both in acetic acid at room temperature and in the presence of KOH at ~0°C. 5,6-Difluoroindan-1-one and 1-indanone were α-monobrominated in acetic acid and α,α-dibrominated under KOH conditions at room temperature.

  室温下，5,6-二甲氧基茚满-1-酮在乙酸中与 Br2 发生溴化反应，生成了相应的 2,4-二溴化合物，收率为 95%。在 ~0°C 下，在 KOH、K2CO3 或 Cs2CO3 的存在下，5,6-二甲氧基茚满-1-酮与 Br2 反应，生成单溴产物 4-溴-5,6-二甲氧基茚满-3-酮，收率分别为 79%、81% 和 67%。5,6-二羟基茚满-1-酮在芳香环上被二溴化，在室温的乙酸中和在 ~0°C 的 KOH 存在下均可得到 4,7-二溴-5,6-二羟基茚满-1-酮。5,6-二氟茚满-1-酮和 1-茚满酮在乙酸中进行了 α-一溴化反应，并在室温下于 KOH 条件下进行了 α,α-二溴化反应。