2-amino-N-phenethylnicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-phenethylnicotinamide
• 英文别名: 2-amino-N-(2-phenylethyl)pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• 分子量: 241.293
• InChiKey: SOJPYXHOVIOYDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-phenethylnicotinamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 4-((2,4-dioxo-3-phenethyl-3,4-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-1(2H)-yl)methyl)-N-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-2,4-dione-Based Hydroxamic Acids as Selective Histone Deacetylase-6 Inhibitors for Treatment of Non-Small Cell Lung Cancer

  摘要：

  We designed and synthesized quinazolin-2,4-dione-based hydroxamic acids to serve as selective competitive inhibitors of histone deacetylase-6 (HDAC6). The most potent and selective compound, 3d (IC50, 4 nM, HDAC6; IC50 > 10 mu M, HDAC1), substantially increased acetylation of alpha-tubulin instead of histones in the lung cancer cell line, LL2. Paclitaxel in combination with 3d had a synergistic anticancer effect on reduction of programmed death-ligand 1 expression in LL/2 cells. When given orally, 3d was mainly found to locate in the liver and lungs, at a concentration 18- to 70-fold greater, respectively, than in plasma. As an orally active HDAC6 inhibitor, 3d (20 mg/kg) potentiated paclitaxel antitumor activity (percentage tumor growth inhibition, 67.5%) in a xenograft syngeneic non-small cell lung cancer mouse model.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01590
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸 、 2-苯乙胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到2-amino-N-phenethylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  オキサジン誘導体及びその医薬用途

  摘要：

  提供一种可以特异性地抑制IL-23受体信号传导而不干扰Janus激酶的磷酸化酶活性的化合物，与IL-23非竞争性地。解决方案是提供下列代表的噁唑啉衍生物或其药理学上可接受的盐。【选择图】无

  公开号：

  JP2016030747A