(S)-3-isobutyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-isobutyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: (3S)-3-(2-methylpropyl)-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: VVQMXBDKNOVZGW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-isobutyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-(2-methylpropyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估喹喔啉类化合物作为针对逆转录酶的抗HIV药物。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒的感染仍然代表着持续的严重关注和对人类健康的全球威胁。由于多抗性病毒株的出现和所施用的抗逆转录病毒疗法的严重不良副作用，迫切需要开发新的治疗剂，其活性更高，毒性更低并且对突变的耐受性增强。喹喔啉衍生物是一类新兴的杂环化合物，具有广泛的生物学活性和治疗应用。这些类型的化合物还显示出在细胞培养中抑制HIV逆转录酶和HIV复制的高效能。由于这些原因，我们在这项工作中提出了针对HIV逆转录酶的喹喔啉衍生物的设计，合成和生物学评估。为了这，我们首先对喹喔啉衍生物的靶标特异性化合物虚拟化学文库进行了基于结构的开发。虚拟化学库的合理构建基于先前分配的药效团特征。该库通过采用分子对接和3D-QSAR的虚拟筛选方案进行处理。根据对接和3D-QSAR得分以及化学合成的简便性，选择了25种喹喔啉化合物进行合成。他们被评估为重组野生型逆转录酶的抑制剂。最后，评估了具有最高逆转录酶抑制能力的合成喹喔啉化合物的抗HIV活性和细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111987
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 盐酸 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-3-isobutyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铁或锌介导的对映纯二氢喹喔啉酮合成方法

  摘要：

  已经开发了二氢喹喔啉酮的通用且有效的合成方法。N-（邻-硝基芳基）氨基酯的还原环化反应是在水/乙酸乙酯混合物中，在温和条件下使用铁和锌金属进行的。以中等至高产率和高对映体纯度获得最终产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801639

文献信息

• Catalytic Enantioselective Access to Dihydroquinoxalinones via Formal α‐Halo Acyl Halide Synthon in One Pot
  作者：Chiara Volpe、Sara Meninno、Carlo Crescenzi、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/anie.202110173

  日期：2021.10.25

  An enantioselective one-pot catalytic strategy to dihydroquinoxalinones, featuring novel 1-phenylsulfonyl-1-cyano enantioenriched epoxides as masked α-halo acyl halide synthons, followed by a domino ring-opening cyclization (DROC), is documented. A popular quinine-derived urea served as the catalyst in two out of the three steps performed in the same solvent using commercially available aldehydes,

  记录了二氢喹喔啉酮的对映选择性一锅催化策略，其特征是新型 1-苯磺酰基-1-氰基对映体富集环氧化物作为掩蔽 α-卤代酰卤合成子，然后进行多米诺骨牌开环环化 (DROC)。一种流行的奎宁衍生尿素在使用市售醛、(苯磺酰基)乙腈、氢过氧化异丙苯和1,2-苯二胺的同一溶剂中进行的三个步骤中的两个步骤中充当催化剂。医学相关的 3-芳基/烷基取代的杂环通常以良好至高的总收率和高对映选择性（高达 99% ee）进行分离。展示了有机催化剂在氧化条件下大规模大规模重复使用的罕见例子。从机理上讲，不稳定的 α-酮砜已被检测为 DROC 过程中涉及的中间体。对关键环氧化步骤的理论计算使观察到的立体控制合理化，突出了磺基所发挥的重要作用。
• A General and Practical Access to Chiral Quinoxalinones with Low Copper-Catalyst Loading
  作者：Shinji Tanimori、Hiroaki Kashiwagi、Takeshi Nishimura、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1002/adsc.201000323

  日期：2010.10.4

  A general, straightforward, and practical access to multi-substituted chiral quinoxalin-2-ones has been achieved based on the copper(I) chloride-dimethylethylenediamine (DMEDA) catalyst system. With the use of 1 mol% copper(I) chloride, structurally diverse quinoxalin-2-ones were generated with high optical purity from readily available starting materials, 2-haloanilines and α-amino acids, in a one-pot

  基于氯化铜（I）-二甲基乙二胺（DMEDA）催化剂体系，已实现了对多取代手性喹喔啉-2-酮的一般，直接和实用的获取。使用1摩尔％的氯化铜（I），可以通过一锅法从容易获得的起始原料2-卤代苯胺和α-氨基酸生成具有高光学纯度的结构多样的喹喔啉-2-酮。
• Iron- or Zinc-Mediated Synthetic Approach to Enantiopure Dihydroquinoxalinones
  作者：Dazhi Li、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/ejoc.201801639

  日期：2019.2.14

  A general and efficient synthesis of dihydroquinoxalinones has been developed. The reductive cyclization of N‐(o‐nitroaryl)amino esters was performed by using iron and zinc metal under mild conditions in a water/ethyl acetate mixture. The final products were obtained in moderate to high yields and high enantiomeric purity.

  已经开发了二氢喹喔啉酮的通用且有效的合成方法。N-（邻-硝基芳基）氨基酯的还原环化反应是在水/乙酸乙酯混合物中，在温和条件下使用铁和锌金属进行的。以中等至高产率和高对映体纯度获得最终产物。
• Photocatalytic Azetidine Synthesis by Aerobic Dehydrogenative [2 + 2] Cycloadditions of Amines with Alkenes
  作者：Rajesh Dasi、Alexander Villinger、Malte Brasholz

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03291

  日期：2022.11.4

  dehydrogenative [2 + 2] cycloadditions between amines and alkenes were developed that allow for the stereoselective and high-yielding synthesis of functionalized azetidines. The oxidative formal Aza Paternò–Büchi reactions are induced by photoredox-catalyzed aerobic oxidation of dihydroquinoxalinones 1 as the amines, and in the presence of structurally diverse alkenes 3 intermolecular [2 + 2] cyclization

  开发了胺和烯烃之间的光催化脱氢 [2 + 2] 环加成反应，可实现功能化氮杂环丁烷的立体选择性和高产率合成。氧化形式的 Aza Paternò–Büchi 反应是由光氧化还原催化的二氢喹喔啉酮1作为胺类的有氧氧化引起的，并且在结构多样的烯烃3分子间 [2 + 2] 环化为二氢-1 H -azeto [1,2 - ] quinoxalin-3(4 H )-ones 4发生。该方法的效用通过氨基酸衍生的二氢喹喔啉酮1的选择性转化来说明，包括易氧化的赖氨酸和色氨酸衍生物。
• Stereochemistry of Fully Acetylated Tetrahydropterins and Tetrahydroquinoxalines
  作者：Shizuaki Murata、Ning Chen、Kazuhisa Ikemoto、Shingo Komatsu

  DOI：10.3987/com-05-10544

  日期：——