ethyl 1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-phenylbenzimidazole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: VRYDTFRYIBETIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲基哌嗪 、 ethyl 1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylate 在 氯化铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  作为新型抗结核药物的苯并[d]咪唑-2-甲酰胺的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在全球传染病中，结核病是导致死亡的主要原因。由于结核分枝杆菌对目前使用的抗结核药物产生耐药性和 TB-HIV 协同作用，迫切需要开发新型抗分枝杆菌药物。药物到靶点路径一直是新的抗结核药物开发的成功策略。在临床试验中显示出前景的所有六种候选药物以及其中一些被批准用于治疗耐多药结核病都是小分子化合物库表型筛选的结果。寻找属于新型药效团的化合物，可以进行全细胞分析以产生新的抗结核药物，导致苯并[ d]]咪唑-2-甲酰胺部分已被设计为一种新型抗结核支架。该设计基于苯并咪唑环作为 FDA 批准药物的突出子结构的鉴定、报告的抗结核苯并咪唑的结构分析以及新型生物等排抗结核苯并噻唑中 C-2 甲酰胺官能团的存在。27 种最终化合物已通过 NH 4 Cl 催化的苯并[ d ]咪唑-2-羧酸乙酯酰胺化制备，作为所需的中间体，通过串联N-芳基化后的绿色“全水”一锅合成路线获得-还原-环缩合程序。使用 H 37评估所有合成的目标化合物的抗结核潜力Rv

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104538
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 盐酸 、 indium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为新型抗结核药物的苯并[d]咪唑-2-甲酰胺的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在全球传染病中，结核病是导致死亡的主要原因。由于结核分枝杆菌对目前使用的抗结核药物产生耐药性和 TB-HIV 协同作用，迫切需要开发新型抗分枝杆菌药物。药物到靶点路径一直是新的抗结核药物开发的成功策略。在临床试验中显示出前景的所有六种候选药物以及其中一些被批准用于治疗耐多药结核病都是小分子化合物库表型筛选的结果。寻找属于新型药效团的化合物，可以进行全细胞分析以产生新的抗结核药物，导致苯并[ d]]咪唑-2-甲酰胺部分已被设计为一种新型抗结核支架。该设计基于苯并咪唑环作为 FDA 批准药物的突出子结构的鉴定、报告的抗结核苯并咪唑的结构分析以及新型生物等排抗结核苯并噻唑中 C-2 甲酰胺官能团的存在。27 种最终化合物已通过 NH 4 Cl 催化的苯并[ d ]咪唑-2-羧酸乙酯酰胺化制备，作为所需的中间体，通过串联N-芳基化后的绿色“全水”一锅合成路线获得-还原-环缩合程序。使用 H 37评估所有合成的目标化合物的抗结核潜力Rv

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104538

文献信息

• Musser, J. H.; Hudec, T. T.; Bailey, K., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 10, p. 947 - 954
  作者：Musser, J. H.、Hudec, T. T.、Bailey, K.

  DOI：——

  日期：——
• MUSSER, J. H.;HUDELL, T. T.;BAILEY, K., SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 10, 947-953
  作者：MUSSER, J. H.、HUDELL, T. T.、BAILEY, K.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and biological evaluation of benzo[d]imidazole-2-carboxamides as new anti-TB agents
  作者：Tejas M. Dhameliya、Kshitij I. Patel、Rishu Tiwari、Siva Krishna Vagolu、Dulal Panda、Dharmarajan Sriram、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104538

  日期：2021.2

  successful strategy for new anti-TB drug development. All the six drug candidates that have shown promise during the clinical trials and some of these being approved for treatment against MDR TB are the results of phenotype screening of small molecule compound libraries. In search of compounds belonging to novel pharmacophoric class that could be subjected to whole cell assay to generate new anti-TB leads the

  在全球传染病中，结核病是导致死亡的主要原因。由于结核分枝杆菌对目前使用的抗结核药物产生耐药性和 TB-HIV 协同作用，迫切需要开发新型抗分枝杆菌药物。药物到靶点路径一直是新的抗结核药物开发的成功策略。在临床试验中显示出前景的所有六种候选药物以及其中一些被批准用于治疗耐多药结核病都是小分子化合物库表型筛选的结果。寻找属于新型药效团的化合物，可以进行全细胞分析以产生新的抗结核药物，导致苯并[ d]]咪唑-2-甲酰胺部分已被设计为一种新型抗结核支架。该设计基于苯并咪唑环作为 FDA 批准药物的突出子结构的鉴定、报告的抗结核苯并咪唑的结构分析以及新型生物等排抗结核苯并噻唑中 C-2 甲酰胺官能团的存在。27 种最终化合物已通过 NH 4 Cl 催化的苯并[ d ]咪唑-2-羧酸乙酯酰胺化制备，作为所需的中间体，通过串联N-芳基化后的绿色“全水”一锅合成路线获得-还原-环缩合程序。使用 H 37评估所有合成的目标化合物的抗结核潜力Rv