2-ethyl-N-(2-phenylethyl)butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ethyl-N-(2-phenylethyl)butanamide
• 英文别名: 2-ethyl-butyric acid phenethylamide；2-Aethyl-buttersaeure-phenaethylamid；Cambridge id 6429558
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• mdl: MFCD02918233
• 分子量: 219.327
• InChiKey: YTDFJJNTCPOIFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-N-(2-phenylethyl)butanamide 在 四磷十氧化物 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现一种1-异丙基四氢异喹啉衍生物作为神经性疼痛的口服活性N型钙通道阻滞剂。

  摘要：

  N型钙通道阻滞是一种治疗神经性疼痛的有前途的治疗方法。从铅化合物（S）-1开始，我们将优化工作的重点放在了抑制N型钙通道和改善CYP抑制谱上。2-{[（（1-羟基环己基）甲基]氨基}-（1 R）-（1-异丙基-6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-基）乙酮乙二酸酯（（R）-5r）被确定为具有降低的CYP抑制作用的新型口服活性小分子N型钙通道抑制剂。口服（R）-5rED 50值为2.5 mg / kg的大鼠在神经性疼痛的脊髓神经结扎模型中改善了机械性异常性疼痛。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.05.030
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁酸 、 2-苯乙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-ethyl-N-(2-phenylethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  发现一种1-异丙基四氢异喹啉衍生物作为神经性疼痛的口服活性N型钙通道阻滞剂。

  摘要：

  N型钙通道阻滞是一种治疗神经性疼痛的有前途的治疗方法。从铅化合物（S）-1开始，我们将优化工作的重点放在了抑制N型钙通道和改善CYP抑制谱上。2-{[（（1-羟基环己基）甲基]氨基}-（1 R）-（1-异丙基-6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-基）乙酮乙二酸酯（（R）-5r）被确定为具有降低的CYP抑制作用的新型口服活性小分子N型钙通道抑制剂。口服（R）-5rED 50值为2.5 mg / kg的大鼠在神经性疼痛的脊髓神经结扎模型中改善了机械性异常性疼痛。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.05.030

文献信息

• Synthesis and Properties of Oxazolidinediones and Pyrrolidinetriones
  作者：Glenn S. Skinner、Richard E. Ludwig

  DOI：10.1021/ja01599a035

  日期：1956.9
• Trialkylpyrrolidinetriones
  作者：Glenn S. Skinner、James F. Perkins

  DOI：10.1021/ja01168a057

  日期：1950.12
• Discovery of a 1-isopropyltetrahydroisoquinoline derivative as an orally active N-type calcium channel blocker for neuropathic pain
  作者：Takashi Ogiyama、Koichi Yonezawa、Makoto Inoue、Toshihiro Watanabe、Yukihito Sugano、Takayasu Gotoh、Tetsuo Kiso、Akiko Koakutsu、Shuichiro Kakimoto、Jun-ichi Shishikura

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.030

  日期：2015.8

  therapeutic approach for the treatment of neuropathic pain. Starting from lead compound (S)-1, we focused our optimization efforts on potency for N-type calcium channel inhibition and improvement of CYP inhibition profile. 2-[(1-Hydroxycyclohexyl)methyl]amino}-(1R)-(1-isopropyl-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone oxalate ((R)-5r) was identified as a novel orally active small-molecule N-type

  N型钙通道阻滞是一种治疗神经性疼痛的有前途的治疗方法。从铅化合物（S）-1开始，我们将优化工作的重点放在了抑制N型钙通道和改善CYP抑制谱上。2-[（（1-羟基环己基）甲基]氨基}-（1 R）-（1-异丙基-6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-基）乙酮乙二酸酯（（R）-5r）被确定为具有降低的CYP抑制作用的新型口服活性小分子N型钙通道抑制剂。口服（R）-5rED 50值为2.5 mg / kg的大鼠在神经性疼痛的脊髓神经结扎模型中改善了机械性异常性疼痛。