2-((2S,4R)-4-((2S,3S)-3-methyl-2-((R)-1-methylpiperidine-2-carboxamido)pentanamido)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-N-phenethylthiazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((2S,4R)-4-((2S,3S)-3-methyl-2-((R)-1-methylpiperidine-2-carboxamido)pentanamido)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-N-phenethylthiazole-4-carboxamide
• 英文别名: 2-[(2S,4R)-4-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2R)-1-methylpiperidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]amino]oxan-2-yl]-N-(2-phenylethyl)-1,3-thiazole-4-carboxamide
• 化学式: C₃₀H₄₃N₅O₄S
• 分子量: 569.769
• InChiKey: DWODQQODGUJQCS-FBJDKSOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-甲基-2-哌啶甲酸 在 三乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-((2S,4R)-4-((2S,3S)-3-methyl-2-((R)-1-methylpiperidine-2-carboxamido)pentanamido)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-N-phenethylthiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成微管溶素的立体化学不同的环状类似物

  摘要：

  描述了含有立体化学上不同的环状Tuv部分的微管溶素类似物的合成。通过Danishefsky的二烯和噻唑醛的对映选择性杂Diels-Alder反应，将四氢吡喃基部分并入Tuv单元。环状Tuv单元的四种不同的立体异构体用作Tuv部分的替代物。评价了合成的立体化学多样的简化环状类似物对微管蛋白聚合的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.003

文献信息

• Synthesis of stereochemically diverse cyclic analogs of tubulysins
  作者：Yunjeong Park、Song Yi Bae、Jung-Mi Hah、Sang Kook Lee、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.10.003

  日期：2015.11

  The synthesis of tubulysin analogs containing stereochemically diverse cyclic Tuv moieties is described. A tetrahydropyranyl moiety was incorporated into the Tuv unit by enantioselective hetero Diels–Alder reactions of Danishefsky’s diene and thiazole aldehyde. Four different stereoisomers of cyclic Tuv units were used as surrogates for the Tuv moiety. The synthesized stereochemically diverse simplified

  描述了含有立体化学上不同的环状Tuv部分的微管溶素类似物的合成。通过Danishefsky的二烯和噻唑醛的对映选择性杂Diels-Alder反应，将四氢吡喃基部分并入Tuv单元。环状Tuv单元的四种不同的立体异构体用作Tuv部分的替代物。评价了合成的立体化学多样的简化环状类似物对微管蛋白聚合的抑制作用。