N-(2-(4-iodophenoxy)-4-nitrophenyl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4-iodophenoxy)-4-nitrophenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: iodo-nimesulide；N-[2-(4-iodophenoxy)-4-nitrophenyl]methanesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₁IN₂O₅S
• 分子量: 434.211
• InChiKey: ZWLWGYXTOAVBOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4-iodophenoxy)-4-nitrophenyl)methanesulfonamide 、 (三氟甲硫基)银(I) 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro[di(1-adamantyl)-2-dimethylaminophenylphosphine]gold(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到C₁₄H₁₁F₃N₂O₅S₂
  参考文献：
  名称：

  金 (I/III) 催化的有机卤化物的三氟甲硫基化和三氟甲基硒化

  摘要：

  报道了第一个金（I/III）催化的有机卤化物的直接三氟甲硫基化和三氟甲基硒化。这种温和高效的方案具有广泛的底物范围和高产量（> 60 个示例，分离产量高达 97%）。各种生物活性分子的后期功能化证明了其稳健性，这使得该反应适用于制药和农用化学品的研究和开发。

  DOI：

  10.1002/anie.202115687
• 作为产物：
  描述：

  尼美舒利 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-(4-iodophenoxy)-4-nitrophenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过连续碘化/铜介导的交叉偶联对生物活性分子进行 C-H 放射性氰化

  摘要：

  该报告描述了一种净 C-H 放射性氰化反应，用于将富电子（杂）芳香族底物转化为11 种CN 标记的产物。 (杂)芳烃用N-碘代琥珀酰亚胺进行亲电C(sp 2 )–H碘化，然后用K 11 CN进行Cu介导的放射性氰化。该序列适用于多种底物，包括核碱基尿嘧啶和胞嘧啶、氨基酸酪氨酸和色氨酸以及肽 LYRAGWR​​AFS，该肽在色氨酸 (W) 残基处经历选择性 C-H 放射性氰化。

  DOI：

  10.1039/d3sc03948j

文献信息

• Selective C–H Iodination of (Hetero)arenes
  作者：Lalita Tanwar、Jonas Börgel、Johannes Lehmann、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01530

  日期：2021.7.2

  Iodoarenes are versatile intermediates and common synthetic targets in organic synthesis. Here, we present a strategy for selective C–H iodination of (hetero)arenes with a broad functional group tolerance. We demonstrate the utility and differentiation to other iodination methods of supposed sulfonyl hypoiodites for a set of carboarenes and heteroarenes.

  碘芳烃是有机合成中的多功能中间体和常见合成目标。在这里，我们提出了一种具有广泛官能团耐受性的（杂）芳烃的选择性 C-H 碘化策略。我们证明了磺酰基次碘酸盐对一组碳芳烃和杂芳烃的实用性和与其他碘化方法的区别。
• Isomeric iodinated analogs of nimesulide: Synthesis, physicochemical characterization, cyclooxygenase-2 inhibitory activity, and transport across Caco-2 cells
  作者：Yumi Yamamoto、Jun Arai、Takuya Hisa、Yohei Saito、Takahiro Mukai、Takashi Ohshima、Minoru Maeda、Fumihiko Yamamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.015

  日期：2016.8

  Isomeric iodinated derivatives of nimesulide, with an iodine substituent on the phenoxy ring, were prepared with the aim of identifying potential candidate compounds for the development of imaging agents targeting cyclooxygenase-2 (COX-2) in the brain. Both the experimental log P7.4 and pKa values for these iodinated analogs were in the acceptable range for passive brain penetration. The para-iodo-substituted

  制备了尼美舒利的异构碘代衍生物，在苯氧基环上有一个碘取代基，目的是鉴定潜在的候选化合物，以开发脑中靶向环氧合酶2（COX-2）的成像剂。这些碘代类似物的实验log  P 7.4和p K a值均在被动脑渗透的可接受范围内。该对-碘-取代的类似物是一个更为有效的和选择性COX-2抑制剂比尼美舒利，具有效力，这是相媲美的参考药物，塞来考昔。邻位或间位的碘化苯氧基环的-位与COX-2抑制活性的显着降低有关。在存在和不存在P-糖蛋白（P-gp）抑制剂维拉帕米的情况下，跨Caco-2细胞单层的转运研究表明，对位碘取代的类似物不是P-gp转运基质。此功能是潜在的体内脑成像化合物的先决条件。尼美舒利的对-碘取代的类似物似乎是开发放射性碘标记示踪剂以进行体内COX-2水平脑成像的诱人候选物。
• C–H radiocyanation of bioactive molecules <i>via</i> sequential iodination/copper-mediated cross-coupling
  作者：Mami Horikawa、Stephen T. Joy、Liam S. Sharninghausen、Xia Shao、Anna K. Mapp、Peter J. H. Scott、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1039/d3sc03948j

  日期：——

  This report describes a net C–H radiocyanation reaction for the transformation of electron rich (hetero)aromatic substrates into 11CN-labeled products. Electrophilic C(sp2)–H iodination of the (hetero)arene with N-iodosuccinimide is followed by Cu-mediated radiocyanation with K11CN. This sequence is applied to a variety of substrates, including the nucleobases uracil and cytosine, the amino acids tyrosine

  该报告描述了一种净 C-H 放射性氰化反应，用于将富电子（杂）芳香族底物转化为11 种CN 标记的产物。 (杂)芳烃用N-碘代琥珀酰亚胺进行亲电C(sp 2 )–H碘化，然后用K 11 CN进行Cu介导的放射性氰化。该序列适用于多种底物，包括核碱基尿嘧啶和胞嘧啶、氨基酸酪氨酸和色氨酸以及肽 LYRAGWR​​AFS，该肽在色氨酸 (W) 残基处经历选择性 C-H 放射性氰化。
• Multimetallic Pd- and Ni-catalyzed C(sp²)–P cross-coupling under aqueous micellar conditions
  作者：Rafael Navrátil、Kristýna Kellovská、Ondřej Baszczyňski

  DOI：10.1039/d3gc02735j

  日期：——

  Organophosphorus compounds containing hydrolytically and metabolically stable C(sp3)– and C(sp2)–P bonds are widely used as reagents, ligands, pesticides, herbicides, flame retardants, surface modifiers, and antiviral and anticancer drugs. These applications rely on efficient C(sp3)– and C(sp2)–P bond-forming reactions. However, currently available C(sp2)–P cross-coupling protocols require high catalyst loadings

  含有水解和代谢稳定的C(sp 3 )–和C(sp 2 )–P键的有机磷化合物广泛用作试剂、配体、农药、除草剂、阻燃剂、表面改性剂以及抗病毒和抗癌药物。这些应用依赖于有效的 C(sp 3 )– 和 C(sp 2 )–P 成键反应。然而，目前可用的C(sp 2 )–P交叉偶联方案需要高催化剂负载量和温度，以及对环境不可持续且有害的有机溶剂（例如，N , N-二甲基甲酰胺、DMF）。在此，我们公开了一种概念上新颖的策略，用于在温和且环境友好的条件下在水性胶束中进行多金属 Pd/Ni 和双配体 Pd 催化的 C(sp 2 )–P 交叉偶联反应。水中的胶束催化能够实现 C(sp 2 )–P 交叉偶联，同时避免使用对环境不可持续的有机溶剂，从而减少有机废物的产生。这种胶束C(sp 2 )–P交叉偶联反应可以耐受各种官能团，并使用廉价的商业材料和催化剂提供结构多样的(杂)芳基(硫代)膦酸酯、次膦酸酯和氧
• Gold (I/III)‐Catalyzed Trifluoromethylthiolation and Trifluoromethylselenolation of Organohalides
  作者：Sagar R. Mudshinge、Yuhao Yang、Bo Xu、Gerald B. Hammond、Zhichao Lu

  DOI：10.1002/anie.202115687

  日期：2022.3.14

  The first gold(I/III)-catalyzed direct trifluoromethylthiolation and trifluoromethylselenolation of organohalides are reported. This mild and efficient protocol enjoys a broad substrate scope and high yield (>60 examples with up to 97 % isolated yield). Its robustness was demonstrated by the late-stage functionalization of various bioactive molecules, which makes this reaction applicable to pharmaceutical

  报道了第一个金（I/III）催化的有机卤化物的直接三氟甲硫基化和三氟甲基硒化。这种温和高效的方案具有广泛的底物范围和高产量（> 60 个示例，分离产量高达 97%）。各种生物活性分子的后期功能化证明了其稳健性，这使得该反应适用于制药和农用化学品的研究和开发。