sodium N-(methylsulfonyl)-N-(4-nitro-2-phenoxyphenyl)sulfamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium N-(methylsulfonyl)-N-(4-nitro-2-phenoxyphenyl)sulfamate
• 英文别名: sodium;N-methylsulfonyl-N-(4-nitro-2-phenoxyphenyl)sulfamate
• 化学式: C₁₃H₁₁N₂O₈S₂*Na
• 分子量: 410.361
• InChiKey: ZTOXXXYUOUGZCF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.38
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium N-(methylsulfonyl)-N-(4-nitro-2-phenoxyphenyl)sulfamate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到尼美舒利
  参考文献：
  名称：

  Nimesulide derivative method for its preparation and a pharmaceutical composition containing the same

  摘要：

  一种化合物的公式(I)：其中X的含义如描述中所述。此外，还描述了制备公式(I)化合物的方法以及包含该化合物的制药组合物。

  公开号：

  EP1604976A1
• 作为产物：
  描述：

  Methylsulfonyl-(4-nitro-2-phenoxyphenyl)sulfamic acid 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 sodium N-(methylsulfonyl)-N-(4-nitro-2-phenoxyphenyl)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  钠ñ - （甲基磺酰基） - ñ - （4-硝基-2-苯氧基苯基）氨基磺酸酯：A水溶性尼美舒利前药用于肠胃外使用

  摘要：

  几种尼美舒利制剂（即片剂，凝胶剂）已经上市销售，但由于其低润湿性和肠胃外使用所需的化学-物理特性不令人满意，因此没有肠胃外解决方案能够进入市场。在本文中，我们描述了尼美舒利前药1的合成及其抗炎和抗痛觉过敏特性。进行药理研究以评估化合物1和尼美舒利的体内抗炎和镇痛活性，结果表明氨基磺酸钠1尼美舒利前药是一种有效的尼美舒利前药，可以通过肠胃外途径给药，经过令人满意的吸收并广泛转化为活性尼美舒利化合物。而且，在用化合物1大鼠处理后对尼美舒利的血浆浓度的评估显示尼美舒利的释放增加且呈剂量依赖性。相反，在“天然”药物给药后，尼美舒利的血浆浓度仍基本保持不变。这些初步结果促使人们对该药物作为肠胃外药物的候选药物进行进一步研究。

  DOI：

  10.1021/mp1001137

文献信息

• Nimesulide derivative method for its preparation and a pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Advance Holdings Limited

  公开号：EP1604976A1

  公开（公告）日：2005-12-14

  A product of Formula (I): wherein X has the meanings stated in the description. Moreover, a method of preparing the product of Formula (I) and a pharmaceutical composition that contains said product of Formula (I) are also described.

  一种化合物的公式(I)：其中X的含义如描述中所述。此外，还描述了制备公式(I)化合物的方法以及包含该化合物的制药组合物。
• Sodium <i>N</i>-(Methylsulfonyl)-<i>N</i>-(4-nitro-2-phenoxyphenyl)sulfamate: A Water-Soluble Nimesulide Prodrug for Parenteral Use
  作者：Simona Rapposelli、Maria Digiacomo、Silvia Franchi、Sara Moretti、Mario Pinza、Paola Sacerdote、Aldo Balsamo

  DOI：10.1021/mp1001137

  日期：2010.10.4

  Several nimesulide preparations (i.e., tablet form, gels) have been marketed, but no parenteral solution has achieved the market because of their low wettability and unsatisfactory chemical−physical properties required for parenteral use. In this paper we describe the synthesis of the nimesulide prodrug 1 and its anti-inflammatory and antihyperalgesic properties. Pharmacological studies, carried out

  几种尼美舒利制剂（即片剂，凝胶剂）已经上市销售，但由于其低润湿性和肠胃外使用所需的化学-物理特性不令人满意，因此没有肠胃外解决方案能够进入市场。在本文中，我们描述了尼美舒利前药1的合成及其抗炎和抗痛觉过敏特性。进行药理研究以评估化合物1和尼美舒利的体内抗炎和镇痛活性，结果表明氨基磺酸钠1尼美舒利前药是一种有效的尼美舒利前药，可以通过肠胃外途径给药，经过令人满意的吸收并广泛转化为活性尼美舒利化合物。而且，在用化合物1大鼠处理后对尼美舒利的血浆浓度的评估显示尼美舒利的释放增加且呈剂量依赖性。相反，在“天然”药物给药后，尼美舒利的血浆浓度仍基本保持不变。这些初步结果促使人们对该药物作为肠胃外药物的候选药物进行进一步研究。