N-(2-phenylethyl)indan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(2-phenylethyl)indan-2-amine
• 英文别名: N-phenethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine；N-Phenethyl-2-indanamine；N-(2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• mdl: MFCD11043082
• 分子量: 237.345
• InChiKey: JFGIPEJWTFQWTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2-phenylethyl)indan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  负的GluN2B NMDA受体的变构调节剂，其苯乙胺结构嵌入环扩展和环收缩的支架中。

  摘要：

  制备了一组具有构象受限的苯乙胺亚结构的GluN2B NMDA受体拮抗剂，并进行了药理学评估。苯乙胺的亚结构包埋在扩环的3-苯甲唑啉4和缩合的四氮杂胺6和茚满胺7中。配体4、6和7是通过仲胺11的还原烷基化，酮12和16的还原胺化以及亲核性合成的Nosylates 14和17的取代。3-benzazocine 4d（Ki = 32 nM）的中等GluN2B亲和力在两电极电压下转化为中等的细胞保护活性（IC50 = 890 nM）和中等的离子通道抑制（10％时为60％）。表达GluN1a / GluN2B的卵母细胞的钳位实验。尽管某些四氢化萘胺6和茚满胺7具有很高的GluN2B亲和力（例如Ki（7f）= 3.2 nM），它们不能抑制谷氨酸/甘氨酸诱导的细胞毒性。3-苯甲唑啉4，四氢萘胺6和茚满胺7的低细胞保护活性归因于苯环和/或苄基位置上缺少的OH部分。对接研究表明，新型GluN2B配体采用与Ro

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112138

文献信息

• Preparation and Preliminary Structure–Activity Relationship Studies of Schwarzinicine A Analogs as Vasorelaxant Agents
  作者：Fong-Kai Lee、Nathaniel Jia-Yoong Chan、Premanand Krishnan、Dayang Sharyati Datu Abdul Salam、Xavier Wezen Chee、Azira Muhamad、Yun-Yee Low、Kang-Nee Ting、Kuan-Hon Lim

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00707

  日期：2024.4.26

  features that are essential for vasorelaxant activity. A total of 57 analogs were synthesized and tested for vasorelaxant activity in rat isolated aorta. Both efficacy (Emax) and potency (EC50) of these analogs were compared. In addition to identifying structural features that are required for activity or associated with potency enhancement effect, four analogs showed significant potency improvements of

  Schwarzinicines A–D 是最近从Ficus schwarzii中发现的一系列生物碱，在大鼠离体主动脉中表现出明显的血管舒张活性。在此发现的基础上，已报道了黑氨碱 A 和 B 的简明合成，从而可以进一步研究其生物学特性。在此，对黑西尼碱 A ( 1 ) 结构周围的化学空间进行了初步探索，旨在确定血管舒张活性所必需的结构特征。总共合成了 57 种类似物，并在大鼠离体主动脉中测试了血管舒张活性。比较了这些类似物的功效（ E max ）和效力（EC 50 ）。除了识别活性所需的或与效力增强效应相关的结构特征之外，四种类似物显示出与1 种相比高达 40.2 倍的显着效力提高。四聚体44结合的瞬时受体电位规范 6 (TRPC6) 蛋白的分子动力学模拟表明， 44可能与残基 Glu509、Asp530、Lys748、Arg758 和 Tyr521 形成重要的相互作用。这些结果可以作为指导进一步优化黑锌碱