N¹-(8-ethoxy-3-nitro-2H-chromen-6-yl)-N⁸-phenethyloctanediamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N¹-(8-ethoxy-3-nitro-2H-chromen-6-yl)-N⁸-phenethyloctanediamide
• 英文别名: N'-(8-ethoxy-3-nitro-2H-chromen-6-yl)-N-(2-phenylethyl)octanediamide
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₆
• 分子量: 495.576
• InChiKey: RDCDZPZWDPKHKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-羟基-5-硝基苯甲醛 在 苯酐 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二正丁胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 N¹-(8-ethoxy-3-nitro-2H-chromen-6-yl)-N⁸-phenethyloctanediamide
  参考文献：
  名称：

  3-硝基-2 H-色菊烯衍生物作为组蛋白脱乙酰基抑制剂的设计，合成及其对肿瘤细胞生长的抑制活性

  摘要：

  为了不断探索基于香豆素的靶向抗癌剂，我们设计并合成了一系列新型的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，并使用8-乙氧基-3-硝基-2 H-色烯作为表面结合基团或帽基团，具有不同长度的线性二羧酸或ω-氨基酸部分作为连接基序，邻氨基苯胺，酰胺或α-氨基酰胺作为锌结合基团和内腔基序。这些3-硝基-2 H-色烯衍生物大多数对K562，A549，MCF-7，PC3和Hela细胞表现出良好的生长抑制活性，并且比参考药物SAHA和MS-275更有效。浓度为10 µM时，邻氨基苯胺系列和d-Phe衍生的α-氨基酰胺衍生物16a和16b对HADC1的活性高于HADC2，而对HADC6的活性中等至微弱。相比之下，酰胺ZBG类似物12a和12b，14和15只是中等程度的HDAC6抑制剂，但比HDAC1和HDAC2更具选择性。的邻-aminoanilides图9b，图9c，图10b，10c中，图11B，和α-氨基酰

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.062

文献信息

• Design, synthesis and tumor cell growth inhibitory activity of 3-nitro-2 H -cheromene derivatives as histone deacetylaes inhibitors
  作者：Shuai Tan、Feng He、Tingting Kong、Jingde Wu、Zhaopeng Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.062

  日期：2017.8

  and Hela cells and were more potent than the reference drug SAHA and MS-275. At the concentration of 10 µM, the ortho-aminoanilide series and the d-Phe derived α-aminoamide derivatives 16a and 16b displayed more potent activity toward HADC1 over HADC2, and only moderate to weak activity over HADC6. In contrast, the amide ZBG analogues, 12a and 12b, 14 and 15, were only moderate HDAC6 inhibitors, but more

  为了不断探索基于香豆素的靶向抗癌剂，我们设计并合成了一系列新型的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，并使用8-乙氧基-3-硝基-2 H-色烯作为表面结合基团或帽基团，具有不同长度的线性二羧酸或ω-氨基酸部分作为连接基序，邻氨基苯胺，酰胺或α-氨基酰胺作为锌结合基团和内腔基序。这些3-硝基-2 H-色烯衍生物大多数对K562，A549，MCF-7，PC3和Hela细胞表现出良好的生长抑制活性，并且比参考药物SAHA和MS-275更有效。浓度为10 µM时，邻氨基苯胺系列和d-Phe衍生的α-氨基酰胺衍生物16a和16b对HADC1的活性高于HADC2，而对HADC6的活性中等至微弱。相比之下，酰胺ZBG类似物12a和12b，14和15只是中等程度的HDAC6抑制剂，但比HDAC1和HDAC2更具选择性。的邻-aminoanilides图9b，图9c，图10b，10c中，图11B，和α-氨基酰