1-cyclopropylindoline-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-cyclopropylindole-2,3-dione；1-Cyclopropylindoline-2,3-dione
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: LTTBRJAWELJGFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropylindoline-2,3-dione 在 对甲苯磺酰肼 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以29.9%的产率得到1-cyclopropyl-3-diazoindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINE

  摘要：

  式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R5、R6、R7、A1、A2、A3、A4、X1和X2具有规范中定义的任何值及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗疾病和病况，包括炎症性疾病、癌症和艾滋病等方面是有用的。还提供了包含式(I)化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2018188047A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Bromophenyl)-N-cyclopropylacetamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到1-cyclopropylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed tandem oxidative cyclization of arylacetamides: efficient access to N-functionalized isatins

  摘要：

  已经开发出一种高效的铜催化合成N-取代异烟酸的反应，能够从易于获得的芳基乙酰胺中以良好的产率合成。通过调整反应条件，可以组装多种电子和结构各异的氮基片段，采用这种串联C–O/C–N键形成的过程。

  DOI：

  10.1039/c3ra40657a

文献信息

• [EN] BIFUNCTIONAL MOLECULES CONTAINING AN E3 UBIQUITINE LIGASE BINDING MOIETY LINKED TO A BCL6 TARGETING MOIETY<br/>[FR] MOLÉCULES BIFONCTIONNELLES CONTENANT UNE FRACTION DE LIAISON À L'UBIQUITINE LIGASE E3 LIÉE À UNE FRACTION CIBLANT BCL6
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2021077010A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Bifunctional compounds, which find utility as modulators of B-cell lymphoma 6 protein (BCL6; target protein), are described herein. In particular, the bifunctional compounds of the present disclosure contain on one end a Von Hippel-Lindau, cereblon, Inhibitors of Apotosis Proteins or mouse double-minute homolog 2 ligand that binds to the respective E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The bifunctional compounds of the present disclosure exhibit a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本发明描述了双功能化合物，其作为B细胞淋巴瘤6蛋白（BCL6；靶蛋白）的调节剂。特别是，本发明中的双功能化合物一端含有与相应的E3泛素连接酶结合的Von Hippel-Lindau、cereblon、凋亡蛋白抑制剂或小鼠双分钟同源蛋白2的配体，另一端含有与靶蛋白结合的部分，使得靶蛋白被置于泛素连接酶附近，以促进靶蛋白的降解（和抑制）。本发明中的双功能化合物展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。可以通过本发明中的化合物和组合物治疗或预防由靶蛋白聚集或积累引起的疾病或失调。
• Dearomative [4+2] Cycloaddition of Oxindole‐Embedded<i>ortho</i>‐Quinone Methides with 2,5‐Dialkylfurans
  作者：Yao‐Bin Shen、Shuai‐Shuai Li、Xicheng Liu、Liping Yu、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801509

  日期：2019.3.15

  2,5‐Dialkylfurans were facilely converted to pharmaceutically significant spiro[chroman‐4,3′‐oxindole] scaffolds via an organocatalytic dearomative [4+2] cycloaddition with oxindole‐embedded ortho‐quinone methides. This method featured mild reaction conditions, simple operation, good yields, and excellent diastereoselectivities.

  2,5-二烷基呋喃通过有机催化脱芳香性[4 + 2]环加成并掺入羟吲哚嵌入的邻苯二甲酰甲烷，轻松地转变为具有药学意义的螺[chroman-4,3'-oxindole]支架。该方法具有反应条件温和，操作简单，收率高和非对映选择性优良的特点。
• Formal [4 + 2] Annulation of Oxindole-Embedded <i>ortho</i>-Quinone Methides with 1,3-Dicarbonyls: Synthesis of Spiro[Chromen-4,3′-Oxindole] Scaffolds
  作者：Yao-Bin Shen、Shuai-Shuai Li、Xicheng Liu、Liping Yu、Yun-Ming Sun、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03260

  日期：2019.4.5

  The oxindole-embedded ortho-quinone methides were employed as reactive intermediates in formal [4 + 2] annulation with 1,3-dicarbonyls, providing an efficient access to spiro[chromen-4,3'-oxindole] scaffolds via a cascade conjugate addition/ketalization/dehydration process. This protocol featured metal-free conditions, wide substrate scope, and excellent yields.
• BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP3609896A1

  公开（公告）日：2020-02-19
• Bromodomain Inhibitors
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20210130346A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 , R 7 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , X 1 , and X 2 have any of the values defined in the specification and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including inflammatory diseases, cancer, and AIDS are provided. Pharmaceutical compositions comprising of compounds of formula (I) are also provided.