2-(5-(m-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-(m-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-[5-(3-Methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]aniline
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: WPJCKWVXQCONHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲苯甲酸酰肼 、 靛红 在 Eosin Y 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2-(5-(m-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的酰肼和二酮的脱羧环化反应合成2,5-二取代的1,3,4-恶二唑

  摘要：

  发现了在光催化条件下，由简单的二酮和酰肼在光催化曙红Y的催化下可见光诱导的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑的合成。该反应可耐受各种官能团，并以中等至良好的收率得到各种有价值的1,3,4-恶二唑。最后，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.037

文献信息

• Synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles by visible-light-mediated decarboxylation–cyclization of hydrazides and diketones
  作者：Pinhui Diao、Yanqin Ge、Wenpei zhang、Chen Xu、Nannan Zhang、Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.037

  日期：2018.2

  A visible-light-induced synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles from simple diketones and hydrazides with the assistant of the photocatalyst eosin Y catalyzed decarboxylation and cyclization under mild conditions has been discovered. The reaction tolerates a wide range of functional groups and gives a variety of valuable 1,3,4-oxadiazoles in moderate to good yields. Finally, a plausible reaction

  发现了在光催化条件下，由简单的二酮和酰肼在光催化曙红Y的催化下可见光诱导的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑的合成。该反应可耐受各种官能团，并以中等至良好的收率得到各种有价值的1,3,4-恶二唑。最后，提出了合理的反应机理。
• Electrosynthesis of 2-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)aniline Derivatives with Isatins as Amino-Attached C1 Sources
  作者：Peng Qian、Zhenghong Zhou、Li Wang、Zhicheng Wang、Zhongwei Wang、Zhenlei Zhang、Liangquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01700

  日期：2020.10.16

  intramolecular decarboxylative coupling reaction for the construction of 2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline derivatives was developed from readily available isatins and hydrazides by virtue of electrochemistry. In this reaction, isatins were employed as amino-attached C1 sources, providing a variety of 2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline derivatives with moderate to good yields.

  通过电化学从易得的靛红和酰肼中开发出用于构建2-（1,3,4-恶二唑-2-基）苯胺衍生物的分子内脱羧偶联反应。在该反应中，靛红被用作氨基连接的C1来源，以中等至良好的产率提供了各种2-（1,3,4-恶二唑-2-基）苯胺衍生物。