3,3-bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 5,5''-dimethoxy-[3,3':3',3''-terindolin]-2'-one；5,5''-dimethoxy-1H,1''H-[3,3':3',3''-terindol]-2'(1'H)-one；3,3-bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 423.471
• InChiKey: BTNZHCUGWLTPDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苄基-1,3-二氢吲哚-2-酮 在 2,2'-联吡啶 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,3-bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铟催化过氧化吲哚的顺序区域选择性远程C-H吲哚化和重排反应

  摘要：

  描述了使用吲哚对过氧吲哚进行铟催化的连续远程 CH 官能化（C-6 位）和 C3-吲哚化，用于合成特吲哚啉酮衍生物。然而，N-取代的3-苯基过氧吲哚衍生物经历连续的骨架重排以产生瞬时碳正离子，其被吲哚亲核试剂捕获以产生2-(1 H-吲哚-3-基)-4-烷基-苯并[ b ][ 1,4] oxazin-3(4 H )-one 衍生物。与氯化铟 (III) 相比，FeCl 3  ⋅ 6H 2O 促进过氧吲哚的氧化裂解（Hock 裂解）并进一步与吲哚反应以提供具有生物学重要意义的三吲哚衍生物。已经为这些反应提出了一种可能的机制，并有实验证据。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100793

文献信息

• Iron-catalyzed oxidative bis-arylation of indolin-2-ones for direct construction of quaternary carbons
  作者：Ke-Xin Wu、Yi-Ze Xu、Liang Cheng、Run-Shi Wu、Peng-Ze Liu、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/d1gc02886c

  日期：——

  We describe a direct construction of all-carbon quaternary centers from secondary C(sp3)–H substrates through a dehydrogenative cross-coupling reaction. Using FeCl2·4H2O as the catalyst and employing air (molecular oxygen) as the terminal oxidant, the cross-coupling of indolin-2-ones with indoles proceeded smoothly under mild, ligand-free and base-free conditions, providing 3,3-disubstituted oxindoles

  我们描述了通过脱氢交叉偶联反应从二级 C(sp 3 )–H 底物直接构建全碳四元中心。以FeCl 2 ·4H 2 O为催化剂，以空气（分子氧）为末端氧化剂，在温和、无配体、无碱的条件下，吲哚-2-酮与吲哚的交叉偶联顺利进行，提供3具有优异化学选择性的全碳四元中心的 ,3-二取代羟吲哚。
• HFIP-promoted catalyst-free cascade reactions for the synthesis of biologically relevant 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones from indoles and isatins
  作者：Xiaohan Yuan、Shuai Wang、Jialing Cheng、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.03.025

  日期：2020.9

  The first HFIP-promoted catalyst-free cascade reactions for the synthesis of biologically relevant 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones (27 examples, up to 98% yield) from readily available indoles and isatin derivatives are described. This protocol shows well tolerance of different functional groups and features extremely mild reaction conditions such as short reaction time (∼ 1 h), no usage of catalyst, easy

  摘要描述了第一个由HFIP促进的无催化剂级联反应，用于从容易获得的吲哚和靛红衍生物合成生物学上相关的3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮（27个实例，产率高达98％）。该方案显示出对不同官能团的良好耐受性，并且具有极其温和的反应条件，例如反应时间短（〜1 h），不使用催化剂，易于操作和产物分离。特别令人感兴趣的是形成两个CC键和一个全碳四元中心。该协议可以作为合成生物学上重要的3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮的重要策略。
• Tungstic acid-catalyzed synthesis of 3,3-bis (1<i>H</i>-indol-3-yl)indolin-2-one derivatives
  作者：Gautam M. Patel、Pradeep T. Deota

  DOI：10.1515/hc-2013-0142

  日期：2013.12.1

  Tungstic acid was used as a low-cost and readily available heterogeneous catalyst for the synthesis of 3,3-bis(1H-indol-3-yl)indolin-2-one derivatives from indoles. The reaction parameters, including catalyst quantity, solvents, temperature, and time were optimized. The present method has several advantages, such as mild conditions, simple work-up, elimination of anhydrous condition, easy recovery of catalyst and its recyclability as compared with existing methods.

  钨酸被用作一种低成本且易得的杂相催化剂，用于合成3,3-双(1H-吲哚-3-基)吲哚-2-酮衍生物。优化了反应参数，包括催化剂用量、溶剂、温度和时间。与现有方法相比，该方法具有多种优点，如条件温和、简单操作、无需无水条件、易于回收催化剂以及可循环利用。

• Zn(OTf)2-catalysed indolylation and pyrrolylation of isatins: Efficient synthesis and biochemical assay of 3,3-di(heteroaryl)oxindoles
  作者：C PRAVEEN、S NARENDIRAN、P DHEENKUMAR、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-013-0510-y

  日期：2013.11

  An efficient and cheap synthetic approach to 3,3-di(indolyl)oxindoles and 3,3-di(pyrrolyl)oxindoles has been developed via Zn(OTf)2 catalysed indolylation and pyrrolylation of isatins. A preliminary biochemical assay of the synthesized molecules in rodent models were performed to estimate the serum glutamate oxaloacetate transaminase and malondialdehyde levels.

  通过Zn(OTf)2催化的吲哚化和吡咯化反应，开发出一种高效且经济的3,3-双(吲哚基)氧吲哚和3,3-双(吡咯基)氧吲哚合成方法。在啮齿类动物模型中对合成的分子进行了初步的生化检测，以评估其血清谷氨酸草酰乙酸转氨酶和丙二醛水平。
• 2D-2D Nanocomposite of MoS₂-Graphitic Carbon Nitride as Multifunctional Catalyst for Sustainable Synthesis of C3-Functionalized Indoles
  作者：Ashish Bahuguna、Ashwani Kumar、Suneel Kumar、Tripti Chhabra、Venkata Krishnan

  DOI：10.1002/cctc.201800369

  日期：2018.7.19

  heterogeneous multifunctional catalyst to synthesize several C3‐functionalized indoles in the aqueous medium. The employed strategy also provided very good catalyst recyclability and versatility for the synthesis of various precursors of medicinally significant indoles, such as serotonin, melatonin, and various β‐carboline alkaloids. In addition, a natural product derivate has been prepared on the gram‐scale by

  负载在石墨C 3 N 4上的二维MoS 2纳米复合材料纳米片材已经通过简便的超声方法制备，随后证明了其催化几种吲哚衍生物合成的能力。通过使用不同的显微镜和光谱技术了解其结构和理化性质，详细表征了所制备的纳米复合催化剂。随后，这种纳米复合催化剂被用作非均相多功能催化剂，以在水性介质中合成数种经C3官能化的吲哚。所采用的策略还为合成具有医学意义的吲哚的各种前体（例如5-羟色胺，褪黑激素和各种β-咔啉生物碱）提供了非常好的催化剂可回收性和多功能性。此外，通过使用这种方法，已在克级上制备了天然产物衍生物。此外，