Se-2-propynyl-L-selenocysteine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Se-2-propynyl-L-selenocysteine
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-prop-2-ynylselanylpropanoic acid
• 化学式: C₆H₉NO₂Se
• 分子量: 206.103
• InChiKey: BXZRSXVEJSEFCX-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-2-propynyl-L-selenocysteine 、 GpppA 在 methionine adenosyltransferase lla l117A 、 methyltransferase from Encephalitozoon cuniculi 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于区域选择性RNA甲基转移酶和生物正交反应的双5'帽标记

  摘要：

  要在活细胞内检测和定位已定义的RNA链，就需要具有高特异性，灵敏度和信噪比的探针。为了追踪低丰度的生物分子，例如规则的mRNA链，并在细胞发生生物正交反应后将荧光信号与背景区分开来，必须采用开启概念。在这里，我们提出了一种简单的酶促方法，可以对具有相同或不同小功能基团的真核mRNA 5'帽上的两个不同位置进行位点特异性修饰。该方法依赖于其天然共底物的两种甲基转移酶及其类似物，并且可以扩展为三酶级联反应以进行原位生产。随后通过使用生物正交点击反应进行标记，可以使用相同的荧光基团进行双标记或使用两个不同的报告基团进行双重标记，例如Cy5染料，FRET对和荧光基团/生物素的组合。我们的双重标记策略可满足提高敏感性的需求，并应改善细胞中生物正交反应后的信噪比。

  DOI：

  10.1002/chem.201604816
• 作为产物：
  描述：

  硒代-L-半胱氨酸 、 3-氯丙炔 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Se-2-propynyl-L-selenocysteine
  参考文献：
  名称：

  葱属化学：Se-alk（en）ylselenocysteines及其γ-谷氨酰基衍生物和氧化产物的合成，自然发生，生物学活性和化学性质。

  摘要：

  据报道合成了γ-谷氨酰基Se-甲基硒代半胱氨酸（Sa），硒代羊毛硫氨酸（16），Se-1-丙烯基硒代半胱氨酸（Gd），Se-2-甲基-2-丙烯基-L-硒代半胱氨酸（6e）和Se-2-丙炔基-L-硒代半胱氨酸（6f）。8a和Se-甲基硒代半胱氨酸（Ga）的氧化得到甲烷硒酸（24）（通过X射线晶体学表征）和二甲基二硒化物（25）。Se-2-丙烯基-L-硒代半胱氨酸（6c）的氧化得到烯丙醇和3-硒代丙氨酸（22）。化合物22也会在16和硒代胱氨酸（4）氧化时形成。6d的氧化得到2-[（（E，Z）-1-丙烯基硒基]丙醛（36）。这些氧化通过亚硒酸盐发生，通过色谱法和光谱法检测。讨论了许多Se-alk（en）ylselenocysteines和它们的gamma-谷氨酰基衍生物和氧化产物的自然发生。使用两种鼠类乳腺上皮细胞系评估了三种有效的癌症化学预防剂6a和6c的同系物，即6d-f对细胞生长，细胞凋

  DOI：

  10.1021/jf001097b

文献信息

• <i>Allium</i> Chemistry:  Synthesis, Natural Occurrence, Biological Activity, and Chemistry of <i>Se</i>-Alk(en)ylselenocysteines and Their γ-Glutamyl Derivatives and Oxidation Products
  作者：Eric Block、Marc Birringer、Weiqin Jiang、Tsukasa Nakahodo、Henry J. Thompson、Paul J. Toscano、Horst Uzar、Xing Zhang、Zongjian Zhu

  DOI：10.1021/jf001097b

  日期：2001.1.1

  selenocystine (4). Oxidation of 6d gives 2-[(E,Z)-1-propenylseleno]propanal (36). These oxidations occur by way of selenoxides, detected by chromatographic and spectroscopic methods. The natural occurrence of many of the Se-alk(en)ylselenocysteines and their gamma-glutamyl derivatives and oxidation products is discussed. Three homologues of the potent cancer chemoprevention agents 6a and 6c, namely

  据报道合成了γ-谷氨酰基Se-甲基硒代半胱氨酸（Sa），硒代羊毛硫氨酸（16），Se-1-丙烯基硒代半胱氨酸（Gd），Se-2-甲基-2-丙烯基-L-硒代半胱氨酸（6e）和Se-2-丙炔基-L-硒代半胱氨酸（6f）。8a和Se-甲基硒代半胱氨酸（Ga）的氧化得到甲烷硒酸（24）（通过X射线晶体学表征）和二甲基二硒化物（25）。Se-2-丙烯基-L-硒代半胱氨酸（6c）的氧化得到烯丙醇和3-硒代丙氨酸（22）。化合物22也会在16和硒代胱氨酸（4）氧化时形成。6d的氧化得到2-[（（E，Z）-1-丙烯基硒基]丙醛（36）。这些氧化通过亚硒酸盐发生，通过色谱法和光谱法检测。讨论了许多Se-alk（en）ylselenocysteines和它们的gamma-谷氨酰基衍生物和氧化产物的自然发生。使用两种鼠类乳腺上皮细胞系评估了三种有效的癌症化学预防剂6a和6c的同系物，即6d-f对细胞生长，细胞凋
• Dual 5′ Cap Labeling Based on Regioselective RNA Methyltransferases and Bioorthogonal Reactions
  作者：Josephin M. Holstein、Fabian Muttach、Stephan H. H. Schiefelbein、Andrea Rentmeister

  DOI：10.1002/chem.201604816

  日期：2017.5.2

  three‐enzyme cascade reaction for their in situ production. Subsequent labeling by using bioorthogonal click reactions provided access to double labeling with identical fluorophores or dual labeling with two different reporter groups, as exemplified by a Cy5 dye, a FRET pair, and a fluorophore/biotin combination. Our dual‐labeling strategy addresses the need for increased sensitivity and should improve

  要在活细胞内检测和定位已定义的RNA链，就需要具有高特异性，灵敏度和信噪比的探针。为了追踪低丰度的生物分子，例如规则的mRNA链，并在细胞发生生物正交反应后将荧光信号与背景区分开来，必须采用开启概念。在这里，我们提出了一种简单的酶促方法，可以对具有相同或不同小功能基团的真核mRNA 5'帽上的两个不同位置进行位点特异性修饰。该方法依赖于其天然共底物的两种甲基转移酶及其类似物，并且可以扩展为三酶级联反应以进行原位生产。随后通过使用生物正交点击反应进行标记，可以使用相同的荧光基团进行双标记或使用两个不同的报告基团进行双重标记，例如Cy5染料，FRET对和荧光基团/生物素的组合。我们的双重标记策略可满足提高敏感性的需求，并应改善细胞中生物正交反应后的信噪比。