二(丙-2-烯氧基)磷酰基甲基苯 | 74038-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 二(丙-2-烯氧基)磷酰基甲基苯
• 英文名称: diallyl benzylphosphonate
• 英文别名: benzyl-phosphonic acid diallyl ester；Benzyl-phosphonsaeure-diallylester；Phosphonic acid, benzyl-, diallyl ester；bis(prop-2-enoxy)phosphorylmethylbenzene
• CAS: 74038-34-9
• 化学式: C₁₃H₁₇O₃P
• 分子量: 252.25
• InChiKey: IKQAFKAZFYQHEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯基膦酸二乙酯	O,O-diethyl benzylphosphonate	1080-32-6	C11H17O3P	228.228

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	((R)-Amino-phenyl-methyl)-phosphonic acid diallyl ester	614754-53-9	C13H18NO3P	267.265
  ——	(R)-dimethyl (hydroxy(phenyl)methyl)phosphonate	——	C9H13O4P	216.174
  ——	dimethyl (S)-phenyl(hydroxy)methylphosphonate	97995-93-2	C9H13O4P	216.174
  苄基磷酸	benzylphosphonic acid	6881-57-8	C7H9O3P	172.12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(丙-2-烯氧基)磷酰基甲基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 苄基磷酸
  参考文献：
  名称：

  SAR directed design and synthesis of novel β(1-4)-Glucosyltransferase inhibitors and Their In vitro inhibition studies

  摘要：

  This paper describes SAR directed design and synthesis of novel beta(1-4)-glucosyltransferase (BGT) inhibitors. The designed inhibitors 1-5 provide conformational mimicry of the transition-state in glucosyltransfer reactions. The compounds were tested for in vitro inhibitory activity against (BGT) and the inhibition kinetics were examined. Three of the designed molecules were found to be potential inhibitors of BGT having IC50 values in micromolar (muM) range. Useful structure-activity relationships were established, which provide guidelines for the design Of future generations of inhibitors of BGT. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00371-6
• 作为产物：
  描述：

  Bis(trimethylsilyl) benzylphosphonate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 二(丙-2-烯氧基)磷酰基甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Chiral, non-racemic α-hydroxyphosphonates and phosphonic acids via stereoselective hydroxylation of diallyl benzylphosphonates

  摘要：

  Chiral, non-racemic alpha-hydroxyphosphonates have been prepared in high enantiomeric excess (96-98% ee), via stereoselective oxaziridine-mediated hydroxylation of diallyl benzylphosphonates. The enantiomeric purity and absolute configuration of the alpha-hydroxyphosphonates was established from H-1 and P-31 NMR spectroscopy of the (S)-O-methylmandelate esters. Deprotection of the diallyl alpha-hydroxyphosphonates under neutral conditions furnished the corresponding free phosphonic acids, retaining a high degree of stereochemical purity (90 to >98% ee). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00786-3

文献信息

• Insektizide und akarizide Mischungen, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0000127A1

  公开（公告）日：1979-01-10

  Insektizide und akarizide Mittel, enthaltend einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus: 1) phosphorhaltigen Verbindungen aus der allgemeinen Formel in welcher R1, R2 und R3 anabhängig voneinander für die Reste Alkyl, Alkenyl oder Arvl stehen, welche gegebenenfalls substituiert sein können, wobei mindestens einer der Reste für einen in 2-Stellung ungesättigten gegebenenfalls substituierten Alkenylreststeht, X für Sauerstoff oder Schwefel steht, Y und Z unabhängig voneinander für Sauerstoff, Schwefel oder eine einfache Bindung stehen; stehen sowohlY als auch Z für Sauerstoff oder für Schwefel oder fur eine einfache Bindung, so können R1, R2, und R3 zusätzlich in den oben angegebenen Resten Propargyl bedeuten; und 2) A Carbamaten, und/ocar B Carbonsäureestern, sowie synthetischen Pyrethroiden und/oder C Phosphorsäuresstern und/oder D Halogencycloalkanen und/oder E Halogenalkanen, werden durch vermischen von obangenannte Komponente mit Streckmitteln und/odergestellt.

  含有以下活性成分组合的杀虫剂和杀螨剂 1) 通式如下的含磷化合物 其中 R1、R2 和 R3 相互独立地代表烷基、烯基或芳基，可任选被取代，其中至少一个基代表在 2 位上不饱和的任选被取代的烯基、 X 代表氧或硫、 Y 和 Z 各自代表氧、硫或单键；如果 Y 和 Z 都代表氧、硫或单键，则 R1、R2 和 R3 还可以代表上述基团中的丙炔基；以及 2) 氨基甲酸酯和/或氨基甲酸乙酯 B 羧酸酯，以及合成除虫菊酯和/或 C 磷酸酯和/或 D 卤代环烷烃和/或 E 卤代烃、 通过将上述成分与扩展剂混合制备。
• Phosphorsäureester und deren Verwendung zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0012452A2

  公开（公告）日：1980-06-25

  Die Erfindung betrifft Phosphorsäureester der allgemeinen Formel (I) in welcher R1 für Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen steht, X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und Y und Z für Sauerstoff und Schwefel und R' und R3 für Propargyl stehen und deren Verwendung zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln.

  本发明涉及通式 (I) 的磷酸酯 其中 R1 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基、 X 代表氧或硫 Y 和 Z 代表氧和硫，以及 R' 和 R3 代表丙炔基。 以及它们在制造杀虫剂中的用途。
• Allyl Esters of Phosphonic Acids. III. Influence of Substitutents on Polymerization Characteristics¹
  作者：A. D. F. Toy、Robert S. Cooper

  DOI：10.1021/ja01637a047

  日期：1954.4
• Stereoselective synthesis of phosphoramidate α(2-6)Sialyltransferase transition-State analogue inhibitors
  作者：Danielle Skropeta、Ralf Schwörer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00672-3

  日期：2003.10

  The asymmetric synthesis of novel, potent phosphoramidate alpha(2-6)sialyltransferase transition-state analogue inhibitors such as (R)-9 (K-i - 68 muM) is described, via condensation of cytidine phosphitamide 6 with key chiral, non-racemic alpha-aminophosphonates, prepared in > 98 % ee by Mitsunobu azidation followed by Staudinger reduction of the corresponding chiral, non-racemic alpha-hydroxyphosphonates. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kamai; Kuchtin, Trudy Kazansk. chim. technol. Inst. Nr. 16 <1951> 29, 30, 34; C.A. 1957 5720
  作者：Kamai、Kuchtin

  DOI：——

  日期：——