4-pyridinecarbaldehyde isonicotinoyl hydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-pyridinecarbaldehyde isonicotinoyl hydrazone
• 英文别名: N’-(pyridin-4-ylmethylene)isonicotinohydrazide；pcih；4-pyridinecarboxaldehyde isonicotinoyl hydrazone；((pyridin-4-yl)methylene)isonicotinohydrazide；pyridine-4-carboxaldehyde iso-nicotinoyl hydrazone；pyridine-4-carboxaldehyde isonicotinoyl hydrazine；Pyridine-4-carboxaldehyde isonicotinoyl hydrazone；N-(pyridin-4-ylmethylideneamino)pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• mdl: MFCD00446453
• 分子量: 226.238
• InChiKey: RVAFAIOWXGOYMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pyridinecarbaldehyde isonicotinoyl hydrazone 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以0.677 g的产率得到2,5-二(4-吡啶基)-1,3,4-?二唑
  参考文献：
  名称：

  4-（5-取代的1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶的合成及抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  合成4-（5-取代的1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶衍生物1-12，并评价其体外抗分枝杆菌活性。一些化合物对结核分枝杆菌H（37）Rv和5种临床分离株（药物敏感和耐药菌株）表现出有趣的活性。化合物4 [4-（5-十五烷基-1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶]的活性是异烟肼的10倍，活性是链霉素的20倍，效力是乙胺丁醇的28倍。菌株CIBIN112。化合物5 [4-（5-十七烷基-1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶]表现出与化合物4相同的行为。以上两个结构均具有与该化合物5键合的高亲脂性链恶二唑部分的-位。这个事实表明存在亲脂性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.053
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 异烟肼 在 sodium disulfite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 4-pyridinecarbaldehyde isonicotinoyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  4-（5-取代的1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶的合成及抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  合成4-（5-取代的1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶衍生物1-12，并评价其体外抗分枝杆菌活性。一些化合物对结核分枝杆菌H（37）Rv和5种临床分离株（药物敏感和耐药菌株）表现出有趣的活性。化合物4 [4-（5-十五烷基-1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶]的活性是异烟肼的10倍，活性是链霉素的20倍，效力是乙胺丁醇的28倍。菌株CIBIN112。化合物5 [4-（5-十七烷基-1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶]表现出与化合物4相同的行为。以上两个结构均具有与该化合物5键合的高亲脂性链恶二唑部分的-位。这个事实表明存在亲脂性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.053

文献信息

• Biological Properties of Heterocyclic Pyridinylimines and Pyridinylhydrazones
  作者：Francislene J. Martins、Rebeca Mol Lima、Juliana Alves dos Santos、Patricia de Almeida Machado、Elaine Soares Coimbra、Adilson David da Silva、Nádia Rezende Barbosa Raposo

  DOI：10.2174/1570180812666141216205601

  日期：2015.10.30

  This work describes the synthesis and biological properties of a series of 2- and 4- pyridinylimines and pyridinylhydrazones. All compounds were evaluated in vitro against two species of Leishmania. The antioxidant activity and the toxic effect against murine peritoneal macrophages of the compounds were also performed. The synthesized compounds showed significant antileishmanial and antioxidant activities. For the antileishmanial assay, compounds 1a, 1d and 2a were active against the Leishmania species, and compound 2a was the most effective on promastigotes (IC50 value = 3.38 µM) and amastigotes (IC50 value = 18.96 µM) of L. amazonensis. Only compound 2a exhibited toxicity against murine peritoneal macrophages (CC50 of 54.35 µM). However, this compound was 2.8 times more destructive to the intracellular amastigotes than the host cell. Regarding the antioxidant activity, compounds 1a and 2a exhibited a strong antioxidant effect (IC50 values of 8.79 µM and 19.82 µM), compound 1a being better than the L-ascorbic acid (9.48 µM), used as reference.

  本研究介绍了一系列 2-和 4-吡啶亚胺及吡啶肼的合成及其生物学特性。所有化合物都针对两种利什曼原虫进行了体外评估。此外，还对这些化合物的抗氧化活性和对小鼠腹腔巨噬细胞的毒性作用进行了评估。合成的化合物显示出显著的抗利什曼病和抗氧化活性。在抗利什曼病菌试验中，化合物 1a、1d 和 2a 对利什曼病菌具有活性，其中化合物 2a 对亚马逊利什曼原虫（IC50 值 = 3.38 µM）和非原虫（IC50 值 = 18.96 µM）最为有效。只有化合物 2a 对小鼠腹腔巨噬细胞表现出毒性（CC50 为 54.35 µM）。不过，这种化合物对细胞内母细胞的破坏力是宿主细胞的 2.8 倍。在抗氧化活性方面，化合物 1a 和 2a 表现出很强的抗氧化效果（IC50 值分别为 8.79 µM 和 19.82 µM），化合物 1a 的抗氧化效果优于作为参考的 L-抗坏血酸（9.48 µM）。
• The effect of water molecules in stabilizing co-crystals of active pharmaceutical ingredients
  作者：Christer B. Aakeröy、Safiyyah Forbes、John Desper

  DOI：10.1039/c2ce06506a

  日期：——

  A series of co-crystallization reactions were carried out on two hydrazone compounds in order to determine their effectiveness in forming co-crystals in a consistent manner, as well as to establish whether their thermal behaviour can be tailored in a predictable fashion. The crystal structures of twelve hydrated co-crystals with both aromatic as well as aliphatic carboxylic acids are reported. In the structures that display structural consistency, the thermal behaviour of the bulk materials can be correlated with molecular structure.

  我们对两种腙化合物进行了一系列共晶体化反应，以确定它们以一致的方式形成共晶体的有效性，并确定它们的热行为是否可以以可预测的方式进行调整。本文报告了十二种与芳香族和脂肪族羧酸水合共晶体的晶体结构。在显示出结构一致性的结构中，块状材料的热行为可与分子结构相关联。
• Microwave and conventional synthesis of ester based dicationic pyridinium ionic liquids carrying hydrazone linkage: DNA binding, anticancer and docking studies
  作者：Salsabeel A. Al-Sodies、Mohamed Reda Aouad、Saleh Ihmaid、Ateyatallah Aljuhani、Mouslim Messali、Imran Ali、Nadjet Rezki

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127756

  日期：2020.5

  alkyl functionalized esters forming the counter cations. Beside the synthesized halogenated DiILs 6–11, fluorinated metal anions were introduced via metathesis reaction in order to create new dipyridinium ionic liquid-hydrazone hybrids 12–29. All newly synthesized DiILs were fully characterized using different spectroscopic tools such as 1H, 13C, 19F, 31P, 11B NMR and Mass experiment. The DNA binding,

  摘要 在常规和微波条件下设计并合成了新型任务双阳离子离子液体 (Ts-DiILs) 6-29；通过具有腙键作为间隔基的适当双吡啶与形成抗衡阳离子的一些烷基官能化酯的分子杂交。除了合成的卤化 DiIL 6-11 外，还通过复分解反应引入了氟化金属阴离子，以产生新的双吡啶鎓离子液体 - 腙杂化物 12-29。所有新合成的 DiIL 都使用不同的光谱工具（如 1H、13C、19F、31P、11B NMR 和质谱实验）进行了全面表征。还进行了合成离子液体的DNA结合、抗癌和对接研究。DNA 结合常数范围从 4.5 × 104 到 7.2 × 104 M-1，表明良好的 DNA 结合趋势。最活跃的离子液体是 28 和 29，分别具有 99.99 和 99.86% 的抗癌活性。对接研究表明 DNA 结合在 DNA 的外沟中。报道的离子液体可用作未来的抗癌药物。
• Lead(<scp>ii</scp>) coordination polymers driven by pyridine-hydrazine donors: from anion-guided self-assembly to structural features
  作者：Ghodrat Mahmoudi、Farhad Akbari Afkhami、Alan R. Kennedy、Fedor I. Zubkov、Ennio Zangrando、Alexander M. Kirillov、Elies Molins、Mariusz P. Mitoraj、Damir A. Safin

  DOI：10.1039/d0dt01704c

  日期：——

  extended supramolecular architectures, namely [Pb2(LI)(NCS)4]n (1), [Pb(HLII)I2]n (2), [Pb(LIII)I]n (3) and [Pb(HLIV)(NO3)2]n·nMeOH (4), which were self-assembled from different PbII salts and various pyridine-hydrazine based linkers, namely 1,2-bis(pyridin-3-ylmethylene)hydrazine (LI), (pyridin-4-ylmethylene)isonicotinohydrazide (HLII), 1-(pyridin-2-yl)ethylidenenicotinohydrazide (HLIII) and phenyl(pyr

  在这项工作中，我们报告了一系列展示扩展的超分子体系结构的新的Pb II配位聚合物系列的广泛实验和理论研究，即[Pb 2（L I）（NCS）4 ] n（1），[Pb（HL II）I 2 ] n（2），[Pb（L III）I] n（3）和[Pb（HL IV）（NO 3）2 ] n · n MeOH（4），它们是由不同的Pb II自组装而成的盐和各种基于吡啶-肼的接头，即1,2-双（吡啶-3-基亚甲基）肼（L I），（吡啶-4-基亚甲基）异烟肼基肼（HL II），1-（吡啶-2-基） ethylidenenicotinohydrazide（HL III）和苯基（吡啶-2-基）methylenenicotinohydrazide（HL IV）表示。公认的是，自组装的起源基本上源于双重供体（6s 2 / 6p 0杂化的孤电子对）和Pb II的亲电行为。这允许产量从一维聚合链扩展的拓扑结构4通过在2D
• Bulky substituent and solvent-induced alternative nodes for layered Cd–isophthalate/acylhydrazone frameworks
  作者：Kornel Roztocki、Magdalena Lupa、Maciej Hodorowicz、Irena Senkovska、Stefan Kaskel、Dariusz Matoga

  DOI：10.1039/c8ce00269j

  日期：——

  A series of three layered cadmium–organic frameworks containing acylhydrazone and (un)substituted isophthalates have been prepared and characterised.

  一系列三层的含有酰肼和（未）取代异苯二甲酸的镉有机框架已经制备并表征。