D-galacturonic acid (Z)-2-nitrophenylhydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-galacturonic acid (Z)-2-nitrophenylhydrazone
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6Z)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-[(2-nitrophenyl)hydrazinylidene]hexanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₈
• 分子量: 329.266
• InChiKey: VMKIJFHGGKFPPA-CTLLUPBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨甲酸,(2-氟环丙基)-,1,1-二甲基乙基酯,顺-(9CI) 、 2-硝基苯肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 D-galacturonic acid (Z)-2-nitrophenylhydrazone 、 D-galacturonic acid (E)-2-nitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物2-硝基苯基hydr的还原环化为手性官能化的1,2,4-苯并三嗪和苯并咪唑

  摘要：

  2- nitrophenylhydrazones 2 D-的阿拉伯-2- hexulopyranosonic酸，d阿拉伯糖，d半乳糖和d半乳糖醛酸被用作前体以形成通过还原环化方法手性官能1,2,4-苯并三嗪类和苯并咪唑类。催化氢化提供了胺衍生物，其在碱性溶液中被环化并被空气氧化，以产生新的1,2,4-苯并三嗪3作为主要产物，而在酸催化下形成了苯并咪唑4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360302

文献信息

• Reductive cyclization of carbohydrate 2-nitrophenylhydrazones to chiral functionalized 1,2,4-benzotriazines and benzimidazoles
  作者：Jens Andersch、Dieter Sicker

  DOI：10.1002/jhet.5570360302

  日期：1999.5

  The 2-nitrophenylhydrazones 2 of D-arabino-2-hexulopyranosonic acid, D-arabinose, D-galactose and D-galacturonic acid are used as precursors to form chiral functionalized 1,2,4-benzotriazines and benzimidazoles by reductive cyclization methods. Catalytic hydrogenation provided the amine derivatives which are cyclized and air oxidized in alkaline solution to yield the novel 1,2,4-benzotriazines 3 as

  2- nitrophenylhydrazones 2 D-的阿拉伯-2- hexulopyranosonic酸，d阿拉伯糖，d半乳糖和d半乳糖醛酸被用作前体以形成通过还原环化方法手性官能1,2,4-苯并三嗪类和苯并咪唑类。催化氢化提供了胺衍生物，其在碱性溶液中被环化并被空气氧化，以产生新的1,2,4-苯并三嗪3作为主要产物，而在酸催化下形成了苯并咪唑4。